다성분반응
Multi-component reaction화학에서, 때로는 "다중 구성 요소 조립 과정" (또는 MCAP)으로 일컬어지는 다중 구성 요소 반응(또는 MCR)은 세 개 이상의 화합물이 반응하여 단일 제품을 형성하는 화학 반응이다.[1]정의에 따르면, 다중 요소 반응은 세 개 이상의 반응 물질이 순차적으로 결합하여 시작 물질의 원자의 대부분을 유지하는 고선택적 제품을 제공하는 반응이다.
다중 요소 반응의 역사와 유형
다면체 반응은 150년 이상 알려져 왔다.최초의 문서화된 다원체 반응은 α-아미노 시안화물의 스트렉커 합성이었고, 여기서 α-아미노산이 도출될 수 있었다.오늘날 다수의 MCR이 존재하며, 그 중 이소시아니드 기반 MCR이 가장 많이 문서화된다.그 밖의 MCR에는 자유방사성 매개 MCR, 유기농 화합물에 기반한 MCR, 금속 분석 MCR 등이 있다.
이소시아니드 기반 MCR은 이소시아니드가 비범한 기능 집단이기 때문에 가장 많이 이용된다.그것은 사분탄과 분탄탄소 형태 사이에 공명을 나타내는 것으로 여겨진다.이것은 이소시아니드 그룹이 CII 원자에서 전기영양반응과 핵영양반응을 모두 겪도록 유도하고, 그 다음 발열반응으로 CIV 형태로 변환한다.천연물에서 이소시아니드가 발생하면서 유용한 기능군도 되었다.가장 중요한 이소시아니드 기반 다원성 반응 두 가지는 α-아시록시 카르복사미드를 생성하기 위한 Paidini 3성분 반응과 α-아미노 카르복사미드를 산출하는 Ugi 4성분 반응이다.[2]
세 가지 성분 반응의 예:
- 알카인 트리머라이제이션
- 비기넬리 반응
- 부셔-베르크스 반응
- 게발트 반응
- 그리코 3성분 커플링
- 한츠슈 피리딘 합성
- 카바흐니크-필드 반응
- 만니치 반응
- 패로니 반응
- 파우슨-칸드 반응
- 페타시스 반응
- 스트렉커 아미노산합성
- 우기반응
- 아싱어 반응
- A3 커플링 반응
이러한 유형의 반응의 정확한 성질은 종종 평가하기 어려운데, 충돌 이론에서 3개 이상의 다른 분자의 동시 상호작용은 낮은 반응률을 야기할 가능성이 낮다.이러한 반응은 일련의 양분자 반응을 수반할 가능성이 더 높다.
새로운 MCR은 결합화학으로부터 화학 라이브러리를 구축하거나 기존 MCR을 결합하여 발견된다.[3]예를 들어, 7가지 구성 요소인 MCR은 우기 반응과 아싱어 반응을 결합한 결과물이다.[4]MCR은 신약 발견에 있어 중요한 도구다.MCR은 활성제의 새로운 리드 구조를 개발하기 위해 결합기, 고체 위상 또는 흐름 합성물로 확장될 수 있다.[5]
참고 항목
참조
- ^ 로버트 W. 암스트롱, 앤드류 P. 복합도서관 합성을 위한 다요소 응축전략빗스, 폴 A.템페스트, S. 데이비드 브라운, 그리고 토마스 A.키팅 악크Chem. Res, 1996, 29(3), pp 123–131 doi:10.1021/ar9502083
- ^ 다중 제안자 반응에 대한 프레젠테이션, Akul Mehta, 2009(다중 제안자 반응에 대한 프레젠테이션)
- ^ 다원체 반응의 화학 작용의 최근의 진전 Ivar Ugi Pure Appl.화학, 2001, 제73권, 제1, 페이지 187-191 도이:10.1351/pac200173010187
- ^ 화학 생물학 2000, 4, 318-323. 도이:10.1016/S1367-5931(00)00095-8에서 새로운 이소시아니드 기반 다요소 반응의 발견
- ^ 다원론자 반응 토마스 J. J. 뮐러(편집자)유기화학 오픈액세스 베일슈타인 저널의 테마 시리즈
