레벨링 효과

Leveling effect
일반 용제의[1] 산 기반 차별 창

레벨링 효과 또는 용제 레벨링이란 용제가 산과 베이스의 성질에 미치는 영향을 말한다. 강산의 강도는 용제의 기본성에 의해 제한된다("레벨링"). 마찬가지로 강한 베이스의 강도는 용매의 산성도에 의해 평준화된다. 강한 산이 물에 용해되면 그것과 반응하여 하이드로늄 이온(HO3+)을 형성한다.[2] 그 예로는 다음과 같은 반응이 있을 것이다. 여기서 "HA"는 강한 산이다.

HA− + HO2 → A + HO3+

HO보다3+ 강한 산은 HO와2 반응하여 HO를3+ 형성한다. 따라서 HO보다3+ 강한 산은 HO에2 존재하지 않는다. 예를 들어, 수성 과염소산(HClo4), 수성 염산(HCl), 수성 질산(HNO3)은 모두 완전히 이온화되어 있으며, 모두 똑같이 강한 산이다.[3]

마찬가지로 암모니아가 용제일 때 가장 강한 산은 암모늄(NH4+)이므로 HCl과 슈퍼산은 동일한 산성화 효과를 발휘한다.

같은 주장이 근거에도 적용된다. 물속에서는 OH가− 가장 강한 베이스다. 따라서 아미드나트륨(NaNH2)이 예외 베이스(NH3 ~ 33의 pKa)임에도 물속에서는 수산화나트륨에 버금간다. 반면에 NaNH는2 NaOH보다 암모니아에서 훨씬 더 기본적인 시약이다.

특정 용매에 의해 허용되는 pH 범위를 산 기반 차별 창이라고 한다.[1]

용제 레벨링 및 차별화

강한 염기는 산의 용매를 평준화하는 것이고, 약한 염기는 산의 용매를 구별하는 것이다. 레벨링 용매에서는 많은 산들이 완전히 분리되어 같은 강도를 갖는다. 모든 산은 양성자에 대한 강한 염기성 때문에 강한 기초 용매에 용해되었을 때 강도가 구별되지 않는 경향이 있다. 이것을 평준화 효과라고 한다.

반면, 구별되는 용매에서는 다양한 산들이 서로 다른 각도로 분리되어 강점이 다르다. 예를 들어, 용매로서의 무수 아세트산(CHCOOH3)은 물보다 약한 양성자 수용체다. 염산과 과염소산과 같은 강력한 수성산은 무수 아세트산에서 부분적으로만 분리되며 그 강도는 동일하지 않다. 사실 과염소산은 이 용매에서 염산보다 약 5000배 더 강하다.[3] 아세트산과 같은 약한 기본 용제는 양성자를 수용하는 물과 같은 보다 강한 기본 용매에 비해 성향이 낮다. 마찬가지로 약한 산성 용제는 강한 산보다 양성자를 기증하는 경향이 적다.

일반 용제의 평준화 효과 때문에 슈퍼산에 대한 연구는 이산화황(액화)이나 SOClF와2 같이 매우 약한 기초가 되는 보다 차별화된 용매에서 이루어진다.[4]

양성자 상호작용에 기초한 용제의 종류

양성자 상호작용에 근거하여 용제는 네 가지 유형으로 구성된다.

(i) 프로토필릭 용제: 양성자를 수용하는 경향이 더 큰 용제, 즉 물, 알코올, 액체 암모니아 등.

(ii) 양성자 용제: 양성자를 생산하는 경향이 있는 용제, 즉 물, 염화 액체 수소, 빙하 아세트산 등.

(iii) 암페로틱 용제: 원생성 또는 원생성(prootophilic)의 역할을 하는 용제(예: 물, 암모니아, 에틸 알코올 등)

(iv) 무균용제: 양성자를 기증하거나 수용하지 않는 용제(예: 벤젠, 사염화탄소, 이염화탄소 등)

HCl은 HO에서2 산, NH에서3 더 강한 산, CHCOOH에서3 약한 산, CH에서66 중성, HF에서 약한 염기 역할을 한다.

참조

  1. ^ a b Atkins, P.W. (2010). Shriver and Atkins' Inorganic Chemistry, Fifth Edition. Oxford University Press. pp. 121. ISBN 978-1-42-921820-7.
  2. ^ 줌달, S. S. "화학" 히스, 1986: 렉싱턴, MA. ISBN 0-669--04529-2.
  3. ^ a b Skoog, Douglas A.; West, Donald M.; Holler, F. James; Crouch, Stanley R. (2014). Fundamentals of Analytical Chemistry (9th ed.). Brooks/Cole. pp. 201–202. ISBN 978-0-495-55828-6.
  4. ^ Olah, G. A.; Prakash, G. K. S.; Wang, Q.; Li, X. (2001). "Hydrogen Fluoride–Antimony(V) Fluoride". In Paquette, L. (ed.). Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. New York: J. Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.rh037m. ISBN 978-0471936237.