락타이드

Lactide
락타이드
Lactide.png
이름
기타 이름
Dilactid, (R,R)-3,6-Dimethyl-1,4-dioxan-2,5-dion, (S,S)-3,6-Dimethyl-1,4-dioxan-2,5-dion, (meso)-3,6-Dimethyl-1,4-dioxan-2,5-dion, (R,R)-2,5-Dimethyl-3,6-dioxo-1,4-dioxan, (S,S)-2,5-Dimethyl-3,6-dioxo-1,4-dioxan, (meso)-2,5-Dimethyl-3,6-dioxo-1,4-dioxan
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.002.245 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 202-468-3
펍켐 CID
유니
  • IJ13TO4NO1 [(S,S)-Lactide] checkY
  • 9J7G894K2M [이소머 3개 혼합물] checkY
  • 7EH08MWO6M [이소머 3개 혼합물] checkY
  • InChi=1S/C6H8O4/c1-3-5(7)10-4-4(2)6(8)9-3/h3-4H,1-2H3
    키: JJTUDXZGHPGLLC-UHFFFAOYSA-N
  • CC1C(=O)OC(C(=O)O1)c
특성.
C6H8O4
어금질량 144.1987 g·190−1
녹는점 95 ~ 97 °C(203 ~ 207 °F; 368 ~ 370 K) [(S,S)-락티드 및 (R,R)-락티드][2]
유산으로[2] 가는 가수분해
용해성 클로로포름, 메탄올에 녹는
벤젠에 약간 녹는

[2]

위험
GHS 라벨 표시:
GHS07: Exclamation mark
경고
H319
P264, P280, P305+P351+P338, P337+P313
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

락타이드(Lactide)는 젖산(2-hydroxypropionic acid) 또는 다른 히드록시 카르복실산으로부터 두 개 이상의 분자(일반적으로) 사이의 다중 에스테르화에 의해 파생된 락톤 순환 에스테르다. 그것들은 히드록시산 잔류물의 수에 따라 희석화합물, 삼엽화합물 등으로 지정된다. 젖산에서 파생된 희석화합물(OCHMeCO)2은 세 가지 다른 입체적2 형태로 존재한다. 모두 무색 또는 백색 고형분이다. 이 젖산염은 풍부한 재생자원에서 파생된 것으로 폴리스티렌과 유사하지만 생분해성이 있는 고분자의 전구체라 큰 관심을 끌었다.[3]

스테레오아오머

젖산은 (R)-락트산, (S)-락트산이 존재하는 치랄이다. 게다가, 이러한 반물질들은 쉽게 경마되지 않는다. 따라서 젖산의 두 등가물로부터 유당체가 형성되면 다음과 같은 세 가지 스테레오아오머가 발생한다.

Chemical structures of three isomers
(R,R)-락타이드(위 왼쪽), (S,S)락타이드(위 오른쪽), 메소락타이드(아래)
Ball-and-stick models of three isomers
위의 등유체의 볼 앤 스틱 모델

3개의 스테레오섬유는 모두 유기적, 무기적 기지가 있는 용액에서 경구화를 거친다.[4]

중합

유당은 폴리락틱산(폴리락티드)에 중합될 수 있다. 촉매에 따라 신디오토틱 또는 이질성 중합체가 발생할 수 있다. 결과물인 폴리락산은 많은 매력적인 성질을 가지고 있다.[5][6]

Polylactide synthesis v.1.png

참조

  1. ^ 2015년 7월 8일 회수된 젖당류용 시그마 알드리히 제품
  2. ^ a b c Römpp Online Chemielexikon 버전 3.3 aufgerufen am 25. 메르츠 2009
  3. ^ Andreas Künkel, Johannes Becker, Lars Börger, Jens Hamprecht, Sebastian Koltzenburg, Robert Loos, Michael Bernhard Schick, Katharina Schlegel, Carsten Sinkel, Gabriel Skupin and Motonori Yamamoto (2016). "Polymers, Biodegradable". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. pp. 1–29. doi:10.1002/14356007.n21_n01.pub2. ISBN 9783527306732.{{cite encyclopedia}}: CS1 maint: 작성자 매개변수 사용(링크)
  4. ^ Shuklov, Ivan A.; Jiao, Haijun; Schulze, Joachim; Tietz, Wolfgang; Kühlein, Klaus; Börner, Armin (2011-03-02). "Studies on the epimerization of diastereomeric lactides". Tetrahedron Letters. 52 (9): 1027–1030. doi:10.1016/j.tetlet.2010.12.094. ISSN 0040-4039.
  5. ^ R. Auras; L.-T. Lim; S. E. M. Selke; H. Tsuji (2010). Poly(lactic acid): Synthesis, Structures, Properties, Processing, and Applications. Wiley. ISBN 978-0-470-29366-9.
  6. ^ Odile Dechy-Cabaret, Blanca Martin-Vaca and Didier Bourissou (2004). "Controlled Ring-Opening Polymerization of Lactide and Glycolide". Chem. Rev. 104 (12): 6147–76. doi:10.1021/cr040002s. PMID 15584698.{{cite journal}}: CS1 maint: 작성자 매개변수 사용(링크)