이크티오티올

Ichthyothereol
이크티오티올
Ichthyothereol skeletal.png
이름
선호 IUPAC 이름
(2S,3R)-2-[(1E)-Non-1-ene-3,5,7-triyn-1-yl)oxan-3-ol
기타 이름
(--Ichtyotherol, Cunaniol)
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
펍켐 CID
  • InChi=1S/C12H14O2/c1-2-3-4-5-6-9-12-11(13)8-7-10-14-12/h6,9,11-13H,7-8,10H2,1H3/b9-6+/t11,12+/m1/s1
  • CC#CC#CC#C/C=C/[C@H]1[C@H](CCCO1)o
특성.
C14H14O2
어금질량 214.264 g·190−1
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.

Ichtheyotherol은 남아메리카와 중앙 아메리카의 여러 식물의 잎과 꽃에서 발견되는 독성 폴리 혼방이다.이러한 식물원과 그 추출물은 물고기에 대한 독성 효과로 알려져 있으며, 오랫동안 아마존 하류 유역의 여러 원주민 부족들이 낚시를 위해 사용해 왔다.[1][2]잎에 눈에 띄는 양의 천연물을 함유하고 있는 Ichtheyother의 속명은 말 그대로 물고기 독으로 번역된다.독성이 너무 강해서, 만약 Ichtheyother terminalis 잎이 미끼로 사용된다면 물고기가 물 밖으로 튀어나올 것이다.[citation needed]이 화학물질은 달리아코치네아의 잎과 꽃에서도 발견된다.실제 화학 물질은 1965년에 결정된 여러 다른 그룹과 완전한 화학 구조에 의해 격리되었다.[1]최초의 총합성은 2001년에 출판되었다.[1]

쥐나 개에게도 독성이 있어 피크로톡신과 비슷한 경련 효과를 낸다.[3]

참조

  1. ^ a b c Mukai, Chisato; Miyakoshi, Naoki; Hanaoka, Miyoji (2001). "First Total Synthesis of (−)-Ichthyothereol and Its Acetate". J. Org. Chem. 66 (17): 5875–5880. doi:10.1021/jo0104532. PMID 11511265.
  2. ^ Mukai, Chisato (2005). "7. Total Synthesis Based on Alkyne–Co2(CO)6 Complexes. III. First Total Synthesis of (–)-Ichthyothereol". In Harmata, Michael (ed.). Strategies And Tactics in Organic Synthesis. Vol. 6. Elsevier. pp. 223–229.
  3. ^ Cascon, Seiva C.; Mors, Walter B.; Tursch, Bernard M.; Aplin, Robin T.; Durham, Lois J. (1965). "Ichthyothereol and Its Acetate, the Active Polyacetylene Constituents of Ichthyothere terminalis (Spreng.) Malme, a Fish Poison from the Lower Amazon". Journal of the American Chemical Society. 87 (22): 5237–5241. doi:10.1021/ja00950a044. ISSN 0002-7863.