지니핀

Genipin
지니핀
Skeletal formula of genipin
Ball-and-stick model of the genipin molecule
이름
선호 IUPAC 이름
메틸(1R,4aS,7aS)-1-히드록시-7-(히드록시메틸)-1,4a,5,7a-테트라하이드로사이클로펜타[c]피란-4-카복시산염
식별자
3D 모델(JSmol)
켐벨
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.164.015 Edit this at Wikidata
케그
펍켐 CID
유니
  • InChI=1S/C11H14O5/c1-15-10(13)8-5-16-11(14)9-6(4-12)2-3-7(8)9/h2,5,7,9,11-12,14H,3-4H2,1H3/t7-,9-,11-/m1/s1 수표Y
    키: AZKVWQKMDGGDSV-BCMRPTOSA-N 수표Y
  • InChi=1/C11H14O5/c1-15-10(13)8-5-16-11(14)9-6(4-12)2-3-7(8)9/h2,5,7,9,11-12,14H,3-4H2,1H2,1H3-9,9-11/m1/m1/m1/m1/m1
    키: AZKVWQKMDGGDSV-BCMRRPTOBC
  • O=C(OC)\C1=C\O[C@H](O)[C@H]2\C(=C/C[C@H]12)CO
특성.
C11H14O5
어금질량 226.226 g/190
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.

Genipin은 Genipa America 과일 추출물에서 발견되는 화학 화합물이다.그것은 Geniposide라고 불리는 이리도이드 글리코사이드에서 유래된 아글리코사이드로, Gardenia jasminoides의 열매에도 존재한다.[1]

지니핀은 단백질, 콜라겐, 젤라틴, 키토산 크로스링크에 탁월한 천연 크로스링크제다.생쥐의 LD50 i.v. 382mg/kg으로 급성 독성이 낮으므로 글루타알데히드 및 기타 일반적으로 사용되는 많은 합성 교차연결 시약보다 독성이 훨씬 적다.나아가 게니핀은 약품 전달을 위한 조절제, 원예 블루 색소 조제의 원료, 알칼로이드 합성물의 중간재로도 사용할 수 있다.[2]

시험관내 실험에서는 게니핀이 운반체의 작용을 차단해 단백질 2를 분리하는 것으로 나타났다.[3]

참조

  1. ^ Ramos-de-la-Peña, A.M.; Renard, C.M.G.C.; Montañez, J.; Reyes-Vega, M.L.; Contreras-Esquivel, J.C. (2014), "A review through recovery, purification and identification of genipin", Phytochemistry Reviews, 15: 37–49, doi:10.1007/s11101-014-9383-z, S2CID 16614004{{citation}}: CS1 maint: 작성자 매개변수 사용(링크)
  2. ^ Brenda Vaandering, Genipin, retrieved 22 December 2019
  3. ^ Zhang, CY; Parton, LE; Ye, CP; Krauss, S; Shen, R; Lin, CT; Porco Jr, JA; Lowell, BB (2006). "Genipin inhibits UCP2-mediated proton leak and acutely reverses obesity- and high glucose-induced beta cell dysfunction in isolated pancreatic islets". Cell Metabolism. 3 (6): 417–27. doi:10.1016/j.cmet.2006.04.010. PMID 16753577.