EDDHA

EDDHA
EDDHA
이름
IUPAC 이름
2-[2-[2-하이드록시-1-(2-하이드록시페닐)-2-옥소에틸]아미노]에틸아미노]-2-(2-하이드록시페닐)아세트산
기타이름
에틸렌디아민-N,N'-비스(2-하이드록시페닐아세트산)
식별자
3D 모델(Jsmol)
CHEMBL
켐스파이더
ECHA 인포카드 100.013.296 Edit this at Wikidata
펍켐 CID
  • InChI=1S/C18H20N2O6/c21-13-7-3-1-5-11(13)15(17(23)24)19-9-10-20-16(18(25)26)12-6-2-4-8-14(12)22/h1-8,15-16,19-22H,9-10H2,(H,23,24)(H,25,26) checkY
    키: PZZHMLOHNYWKIK-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C18H20N2O6/c21-13-7-3-1-5-11(13)15(17(23)24)19-9-10-20-16(18(25)26)12-6-2-4-8-14(12)22/h1-8,15-16,19-22H,9-10H2,(H,23,24)(H,25,26)
    키: PZZHMLOHNYWKIK-UHFFFAOYAQ
  • C1=CC=C(C(=C1)C(C(=O)O)NCCNC(C2=CC=CC=C2O)C(=O)O)O
  • O=C(O)C(NCCNC(c1ccccc1O)C(=O)O)c2ccccc2O
특성.
C18H20N2O6
어금니 질량 360.366 g·mol−1
외모 흰색 고체
달리 명시된 경우를 제외하고는 표준 상태(25°C [77°F], 100kPa)에 있는 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

EDDHA 또는 에틸렌디아민-N,N'-비스(2-하이드록시페닐아세트산)는 킬레이트제입니다. EDTA와 마찬가지로 6가 리간드로서 금속 이온을 결합하고, 6가 결합 부위로서 아민 2개, 페놀레이트 중심 2개, 카르복실레이트 2개를 사용합니다. 단지는 일반적으로 음이온성입니다. 리간드 자체가 흰색의 수용성 분말입니다. 유리 리간드 및 테트라 음이온성 킬레이트제는 모두 약칭 EDHA입니다. EDDHA와 대조적으로, 대부분의 관련된 아미노폴리카르복실산 킬레이트제는 3차 아민을 특징으로 하며, 페놀레이트기를 갖는 것은 거의 없습니다.

관련된 C-대칭2 복합체를 대표하는 음이온 [Mn(EDDHA)]−의 구조.[1]

준비

페놀, 글리옥살산 및 에틸렌디아민의 다성분 반응에 의해 생성됩니다. 이 과정에서 초기 쉬프 염기 축합물은 페놀을 알킬화합니다.[2] 파라크레졸을 사용하여 관련 리간드를 보다 효율적으로 준비할 수 있습니다.[3]

사용하다

EDTA의 사용과 유사하게 금속 이온을 동원하는 데 사용됩니다.[4][5]

EDHA는 오염된 토양에서 납을 식물 추출하는 데 사용되었습니다.[6] 살리실산의 방출과 함께 분해됩니다.[7]

참고문헌

  1. ^ Bihari, S.; Smith, P. A.; Parsons, S.; Sadler, P. J. (2002). "Stereoisomers of Mn(III) Complexes of Ethylenebis[(O-Hydroxyphenyl)Glycine]". Inorganica Chimica Acta. 331: 310–317. doi:10.1016/S0020-1693(02)00690-4.
  2. ^ Hernandez-Apaolaza, Lourdes; Garcia-Marco, Sonia; Nadal, Paloma; Lucena, Juan J.; Sierra, Miguel A.; Gomez-Gallego, Mar; Ramirez-Lopez, Pedro; Escudero, Rosa (2006). "Structure and Fertilizer Properties of Byproducts Formed in the Synthesis of EDDHA". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 54 (12): 4355–4363. doi:10.1021/jf0605749. PMID 16756367.
  3. ^ Yunta, Felipe; Garcia-Marco, Sonia; Lucena, Juan J.; Gomez-Gallego, Mar; Alcazar, Roberto; Sierra, Miguel A. (2003). "Chelating Agents Related to Ethylenediamine Bis(2-hydroxyphenyl)acetic Acid (EDDHA): Synthesis, Characterization, and Equilibrium Studies of the Free Ligands and Their Mg2+, Ca2+, Cu2+, and Fe3+ Chelates". Inorganic Chemistry. 42 (17): 5412–5421. doi:10.1021/ic034333j. PMID 12924915.
  4. ^ Diarra MS, Petitclerc D, Lacasse P (2002). "Response of Staphylococcus aureus isolates from bovine mastitis to exogenous iron sources". J. Dairy Sci. 85 (9): 2141–8. doi:10.3168/jds.S0022-0302(02)74292-6. PMID 12362445.
  5. ^ Sritharan M, Asuthkar S (2004). "Iron-regulated proteins (IRPS) of leptospira biflexa serovar Patoc strain Patoc I". Indian Journal of Medical Microbiology. 22 (2): 92–6. doi:10.1016/S0255-0857(21)02887-5. PMID 17642703.
  6. ^ Huang, Jianwei W.; Chen, Jianjun; Berti, William R.; Cunningham, Scott D. (1997). "Phytoremediation of Lead-Contaminated Soils: Role of Synthetic Chelates in Lead Phytoextraction". Environmental Science and Technology. 31 (3): 800–805. Bibcode:1997EnST...31..800H. doi:10.1021/ES9604828.
  7. ^ Pieterse, Arnold H. (2013). "Is flowering in Lemnaceae stress-induced? A review". Aquatic Botany. 104: 1–4. doi:10.1016/j.aquabot.2012.08.002.