사이클로트리베라트릴렌

Cyclotriveratrylene
사이클로트리베라트릴렌
Cyclotriveratrylene.svg
이름
우선 IUPAC 이름
2,3,7,8,12,13-헥사메톡시-10,15-디히드로-5H-트리벤조[a,d,g][9]안눌렌
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
유니
  • InChI=1S/C27H30O6/c1-28-22-10-16-7-18-12-24(32-5)26(32-5)14-20(18)9-21-15-27(33-6)25(31)13-19(21)1611-23-229)
    키: YECHEDVCXXVLIY-UHFFFAOYSA-N
  • InChI=1/C27H30O6/c1-28-22-10-16-7-18-12-24(32-5)26(32-5)14-20(18)9-21-15-27(33-6)25(31)13-19(218-17)-23-22-29H
    키: YECHEDVCXXVLIY-UHFFFAOYY
  • O(c1cc4c(cc1)OC)Cc2c(cc(OC)c(OC)c2)C3c(cc(OC)c(OC)c3)C4)c
특성.
C27H30O6
몰 질량 450.531 g/g−1/g
녹는점 234 °C (453 °F, 507 [1]K)
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

Cyclotriveratryene(CTV)은 유기화합물로서, 공식은 [CH(OCH3)2CH2]3이다62.유기용제에 녹는 흰색 고체입니다.이 화합물은 매크로사이클이며 분자 [2]숙주로 호스트-게스트 화학에 사용된다.

합성

이 화합물은 산성 촉매 작용 시 베라트롤 알코올로부터 합성될 수 있습니다.

Cyclotriveratrylene synthesis

동일한 중간체를 통해 작동하며, 대체 합성은 베라트롤과 포름알데히드의 산 촉매 반응을 포함한다.이 방법은 메톡시 [3]치환기에 의해 중합 정도가 완화된다는 점을 제외하고는 페놀 포름알데히드 수지를 생성하는 반응과 유사하다.

호스트-게스트 동작

CTV는 C분자를3 대칭으로 하는 볼 모양의 구조를 가지고 있습니다.에테르 그룹은 상단 가장자리에 위치하지만, 이와는 대조적으로 크라운 에테르 그룹은 일반적으로 게스트와 상호 작용하지 않습니다.이 화합물은 호스트-게스트 특성 및 합성 측면에서 캘릭스아렌과 관련이 있다.

CTV 유도체는 플라렌과 결합하는 것으로 알려져 있으며 플라렌 혼합물의 분리에 CTV의 사용이 입증되었다.그것들은 또한 플라렌 화합물의 가용화 및 고정화에 사용되어 왔다.CTV 유도체는 액정을 형성하는 것으로 알려져 있으며 폴리머 네트워크(겔) 및 폴리머의 구조 단위로 사용됩니다.적절한 금속 착체를 사용하여 CTV는 금속-초분자 올리고머 또는 폴리머를 형성할 수 있습니다.

두 개의 CTV 유닛이 분자 스페이서를 통해 연결되면 크립토판이라고 불리는 분자 상자가 형성됩니다.크립토페인은 분자 캡슐화에 관심이 있다.

역사

CTV는 Gertrude Robinson에 의해 1915년에 처음[4] 합성되었지만 이합체로 잘못 진단되었다.1965년 린지는[5] 정확한 구조를 확인하고 [6]화합물의 이름으로 사이클로트리버라트릴렌을 만들었다.

레퍼런스

  1. ^ Miller, B.; Gesner, B.D. (January 1965). "Conformation of cyclotriveratrylene by nuclear magnetic resonance measurements". Tetrahedron Letters. 6 (38): 3351–3354. doi:10.1016/S0040-4039(00)71066-5.
  2. ^ Hardie, M. (2010). "Recent advances in the chemistry of cyclotriveratrylene". Chemical Society Reviews. 39 (2): 516–527. doi:10.1039/b821019p. PMID 20111776.
  3. ^ 콜렛, A. "Cyclotriveratrylenes and cryptophanes", 1987년 4면체, 5725.doi:10.1016/S0040-4020(01)87780-2
  4. ^ Robinson, G. M. (1915). "XXX.?A reaction of homopiperonyl and of homoveratryl alcohols". Journal of the Chemical Society, Transactions. 107: 267–276. doi:10.1039/CT9150700267.
  5. ^ Lindsey, A. S. (1965). "316. The structure of cyclotriveratrylene (10,15-dihydro-2,3,7,8,12,13-hexamethoxy-5H-tribenzo[a,d,g]cyclononene) and related compounds". Journal of the Chemical Society (Resumed): 1685–1692. doi:10.1039/JR9650001685.
  6. ^ 초분자 화학 조나단 W. 스티드, 제리 L.앳우드