벤조페논이민

Benzophenone imine
벤조페논이민
Benzophenone imine.svg
이름
우선 IUPAC 이름
디페닐메타니민
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.103.715 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 600-205-0
  • 440-870-2
유니
  • InChI=1S/C13H11N/c14-13(11-7-3-1-4-8-11)12-9-5-2-6-10-12/h1-10,14h
    키: SXZIXHOMFPUIRK-UHFFFAOYSA-N
  • C1=CC=C(C=C1)C(=N)C2=CC=CC=C2
특성.
C13H11N
몰 질량 181.238 g/160−1
위험 요소
GHS 라벨링:
GHS07: Exclamation mark
경고
H315, H319, H335
P261, , , , , , , , , , ,
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

벤조페논이민(Benzophenone imine)은 (CH65)2C=NH의 식인 유기화합물로, 옅은 황색의 고체인 벤조페논이민(benzophenone imine)을 유기합성 [1]시약으로 사용한다.

합성

벤조페논 이미인은 벤조페논 옥심의 [2]열분해로 제조할 수 있다.

2 (CH65)2C → CH → (CH65)2C →NH + (CH65)2C=O

벤조페논 이미인은 벤조니트릴에 페닐마그네슘 브롬화물을 첨가한 후 신중한 가수분해(이민 가수분해)[3]를 통해 합성될 수 있다.

CHCN65 + CHMgBr65 → (CH65)2C → NMgBr
(CH65)2C=NMgBr + HO2 → (CH65)2C=NH + MgBr(OH)

이 방법은 Moureu-Mignonac 케티민 [4]합성이라고 알려져 있다.벤조페논 이미인에 대한 또 다른 경로는 벤조페논과 [5]암모니아 반응을 포함한다.

반응

벤조페논 이미네는 알킬 리튬 [6]시약으로 탈양성자를 거친다.

(CH65)2C=NH + CHLi3 → (CH65)2C=NLi + CH4
(CH65)2C=NLi + CHI3 → (CH65)2C=NCH3 + LiI

1차 아민은 벤조페논 이미인으로 보호될 수 있으며, 보호 아민은 플래시 크로마토그래피에서 [7]안정적이다.

Buchwald-Hartwig 아미노화는 방향족 할로겐화물과 아민을 결합하여 팔라듐 기반 촉매의 도움으로 탄소-질소 결합을 형성합니다.이러한 [1]반응에서는 벤조페논이민을 암모니아 당량물로 사용할 수 있다.

레퍼런스

  1. ^ a b Wolfe, John P.; Åhman, Jens; Sadighi, Joseph P.; Singer, Robert A.; Buchwald, Stephen L. (1997-09-08). "An Ammonia Equivalent for the Palladium-Catalyzed Amination of Aryl Halides and Triflates". Tetrahedron Letters. 38 (36): 6367–6370. doi:10.1016/S0040-4039(97)01465-2. ISSN 0040-4039.
  2. ^ Arthur Lachman (1930). "Diphenylmethane Imine Hydrochloride". Organic Syntheses. 10: 28. doi:10.15227/orgsyn.010.0028.
  3. ^ Pickard, P. L.; Tolbert, T. L. (December 1961). "An Improved Method of Ketimine Synthesis". The Journal of Organic Chemistry. 26 (12): 4886–4888. doi:10.1021/jo01070a025. ISSN 0022-3263.
  4. ^ "Moureau-Mignonac Ketimine Synthesis". Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. Hoboken, NJ, USA: John Wiley & Sons, Inc. 2010-09-15. pp. 1988–1990. doi:10.1002/9780470638859.conrr446. ISBN 9780470638859. {{cite book}}:누락 또는 비어 있음 title=(도움말)
  5. ^ Verardo, G.; Giumanini, A. G.; Strazzolini, P.; Poiana, M. (1988). "Ketimines From Ketones and Ammonia". Synthetic Communications. 18 (13): 1501–1511. doi:10.1080/00397918808081307.
  6. ^ Nottingham, Chris; Lloyd-Jones, Guy C. (2018). "Trimethylsilyldiazo[13C]methane: A Versatile 13C-Labelling Reagent". Organic Syntheses. 95: 374–402. doi:10.15227/orgsyn.095.0374.
  7. ^ O'Donnell, Martin J. (2001-04-15). "Benzophenone Imine". Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. Chichester, UK: John Wiley & Sons, Ltd. doi:10.1002/047084289x.rb031. ISBN 978-0471936237. {{cite book}}:누락 또는 비어 있음 title=(도움말)