(2R)-2-메틸펜트-4-에노산

(2R)-2-Methylpent-4-enoic acid
(2R)-2-메틸펜트-4-에노산
(R)-2-methylpent-4-enoic acid.svg
이름
우선 IUPAC 이름
(2R)-2-메틸펜트-4-에노산
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
EC 번호
  • 216-404-7
유니
  • InChI=1S/C6H10O2/c1-3-4-5(2)6(7)8/h3,5H,1,4H2,2H3,(H,7,8)/t5/m1/s1
    키: HVRZYSHVZOELOH-RXMQYKEDSA-N
  • CC(CC=C)C(=O)O
특성.
C6H10O2
몰 질량 114.140g/140−1
밀도 0.946 g/cm3
녹는점 87 ~ 88 °C (189 ~190 °F, 360 ~361 K)
증기압 0.237 Torr
산도(pKa) 4.67
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

(2R)-2-메틸펜트-4-에노인산이 화학식이6102 CHO인 유기산이다.(R)-2-메틸-4-펜텐산, (R)-(-)-2-메틸-4-펜텐산 및 메틸알릴아세트산을 포함한다.

합성

(R)-2-메틸펜트-4-에노인산은 데이비드 에반스에 의해 보급된 옥사졸리디논 유도체 등의 키랄 보조제를 사용하여 합성할 수 있다.하나의 통합 경로는 다음 3단계로 구성됩니다.

  1. 트리에틸아민을 베이스로 하는 옥사졸리디논의 아실화 및 아실담체 촉매로서의 DMAP
  2. 나트륨 비스(트리메틸실릴)아미드를 베이스로 하여 요오드화알릴을 펜텐 공여체로 하여 에놀라트 첨가를 통한 펜텐기 첨가
  3. 과산화수소 [1]중 LiOH 용액에 의한 옥사졸리디논의 분해.과산화물을 산으로 환원시키는 아황산염.

사용하다

(R)-2-메틸펜트-4-에노산을 다른 키랄 화합물 합성에도 사용할 수 있다.예를 들어 분자에 [2]키랄 중심을 부가하는 시약으로서 약제 사쿠비트릴을 합성하는 과정에서 이용되어 왔다.

레퍼런스

  1. ^ Green, Rachel; Merritt, Andrew T.; Bull, Steven D. (2008). "A cleavable linker strategy for optimising enolate alkylation reactions of a polymer-supported Evans' oxazolidin-2-one". Chem. Commun. (4): 508–510. doi:10.1039/b713966g. ISSN 1359-7345. PMID 18188484.
  2. ^ "W O 2016/119574 A 1" (PDF). Patentimages.storage.googleapis.com. Retrieved 15 March 2022.