빈스 락탐

Vince lactam
빈스 락탐
Vince lactam.png
Vince lactam 1S orientation 1.png
Vince lactam 1R orientation 2.png
이름
선호 IUPAC 이름
2-아자비시클로[2.2.1]헵-5-엔-3-1
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
EC 번호
  • (1S,4R): 627-840-6
  • (1R,4S): 418-530-1
펍켐 CID
  • (1S,4R): InChi=1S/C6H7NO/c8-6-4-1-2-5(3-4)7-6/h1-6,4-5H,3H2,(H,7,8)/t4-,5+/m0/s1 수표Y
    키: DDUFYKNOXPZIW-RCLSJGQSA-N 수표Y
  • (1R,4S): InChi=1S/C6H7NO/c8-6-4-1-2-5(3-4)7-6/h1-6,4-5H,3H2,(H,7,8)/t4-,5+/m1/s1
    키: DDUFYKNOXPZIW-UHNVWZDZSA-N
  • (1S,4R): O=C1N[C@H]2\C=C/[C@H]1C2
  • (1R,4S): C1[C@H]2C=C[C@H]1NC2=O
특성.
C6H7NO
어금질량 109.109 g·190−1
위험
GHS 라벨 표시:
GHS05: CorrosiveGHS07: Exclamation mark
위험
H302, H317, H318
P261, P264, P270, P272, P280, P301+P312, P302+P352, P305+P351+P338, P310, P321, P330, P333+P313, P363, P501
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

빈스 락탐은[1] 자전거 분자 γ-락탐 2-아자비시클로[2.2.1]헵-5-en-3-1에 붙여진 상업적 이름이다.이 락탐은 유기화학과 약용화학에 사용되는 다용도 화학 매개물이다.3가지 약(승인 또는 임상시험)의 합성 전구체로 사용된다.[2][3]이 분자의 구조적 특징을 카르보시크리 핵산화물 조성에 사용해 온 로버트 빈스의 이름을 따서 지은 것이다.[4]빈스의 이 락탐에 대한 연구는 결국 그의 아바카비르 합성으로 이어졌다.[5][6][7]페라미비르 합성도 빈스 락탐 시작 재료에 의존한다.

빈스 락탐은 아자구아닌 카보시클릭 유도체(I)뿐만 아니라 카보시클릭 푸로마이신([8]I), 카보시클릭 아라-A(II),[9] 카보비르(III),[10] 구아닌을 포함한 다양한 카보시클릭 뉴클레오시드의 조성에 광범위하게 사용되어 왔다.[11]

Prepared Carbocyclic Nucleoside Analogs by Using Vince Lactam

빈스 락탐은 디플루오로 구아노신 유도체(V),[12][13] 카보시크릭 옥사노신 및 관련 유도체(VI),[14] 아지도카르보뉴클레오시드(VII) 전구체 등 다양한 뉴클레오시드 아날로그의 합성에도 중간 역할을 한다.[15]락탐은 다양한 비뉴클레오사이드 치료 분자 또한 제공함으로써 여러 가지 다른 병든 조건들을 목표로 하는 데 여러 가지 응용을 발견했다.잘 알려진 예로는 글리코시다제 억제제(VIII)[16]와 GABA-AT 억제제(IX)의 조제를 위한 비계(scapoldold)가 있다.[17]

Prepared Nucleoside and non-nucleoside molecules with applications by using Vince Lactam

참조

  1. ^ 싱, R.; 빈스, R.Chem. 2012년 개정판, 112(8), 페이지 4642–4686.2-Azabyclo[2.2.1]헵-5-en-3-1:다목적 합성건물 블록의 화학적 프로파일 및 치료제 개발에 미치는 영향
  2. ^ Rouhi, A. M. (July 14, 2003). "Simplifying Syntheses Is Always A Key Goal". C&EN. 80 (28): 40.
  3. ^ 홀트티핀, K. E.치미카 오기 2009년, 27, 23-25.
  4. ^ "Robert Vince, Ph.D." Center for Drug Design, University of Minnesota.
  5. ^ 달루지, 에스, 빈스, 알제이 오르간 1978, 43, 2311-2320
  6. ^ 빈스, R.; 화, M. "카보시클릭 전구체에서 탄수화물과 아바카비르의 합성" 핵산 화학 에드의 전류 프로토콜Boaucage, S. L. 2006, 14장 14.4. doi:10.1002/0471142700.nc1404s25.
  7. ^ 빈스, R. "Ziagen 개발의 간략한 역사" Chemtracts 2008, 21, 127-134.
  8. ^ 빈스, R.; 달루지, S.; 브라우넬, J. J. Med. Chem. 1986, 29, 2400.
  9. ^ 달루지, 에스, 빈스, 알제이 오르간 1978, 43, 2311-2320
  10. ^ 빈스, R.; Hua, M. J. Med. Chem. 1990, 33, 17.
  11. ^ 피터슨, M. L.; 빈스, R. J. Med. Chem. 1990, 33, 1214-1219.
  12. ^ 도요타 A; 하부타니, C.; 가타기리; 가네코 C.테트라헤드론 레트. 1994, 35, 5665-5668.
  13. ^ 토요타 A. 아이자와 M. 하부타니 C. 카타기리 N. 가네코 C.4면체 1995, 36, 8783-8798.
  14. ^ 사이토, Y.; 나카무라, M.; 오노, T.; 이치카와, E.; 야마무라, S.; 카토, K.; 우메자와, K. J. 항생제 2000, 53, 309-313.
  15. ^ 키스, L.; 포로, E.; 실란파아, R.; 풀롭, F.합성 2010, 153-160.
  16. ^ 롬멜 M.; 에른스트 A.; 코에르트 U.U. J. Org. 2007년 4408-4430
  17. ^ 미니노, T; 밀러, M, J. J. Org. 2003, 68, 6591-6596