바라신

Varacin
바라신
Skeletal formula of varacin
Ball-and-stick model of the varacin molecule
이름
우선 IUPAC 이름
2-(8,9-디메톡시-1,2,3,4,5-벤조펜타티핀-6-일)에탄-1-아민
식별자
3D 모델(JSmol)
첸블
켐스파이더
  • InChI=1S/C10H13NO2S5/c1-12-7-6(3-4-11)9-10(8)13-2)15-18-16-14-9/h5H, 3-4,11H2,1-2H3 ☒N
    키 : HIKCOAGMCNIBMP-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • InChI=1/C10H13NO2S5/c1-12-7-6(3-4-11)9-10(8)13-2)15-18-16-14-9/h5H, 3-4,11H2,1-2H3
    키 : HIKCOAGMCNIBMP-UHFFFAOYAP
  • NCCC2cc(OC)c(OC)c1SSSc12
특성.
채널101325
몰 질량 339.540 g/g
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

바라신은 폴리시터속 [1]해양 아시디아케아에서 발견된 이환식 유기황 화합물이다.그것은 DNA와 반응하는 특이한 펜타티핀 고리를 포함하고 있으며, 바라신 및 합성유사체는 항균 및 항종양 [2][3]성질에 대해 조사되었다.이것의 강력한 생물학적 활동과 특이하고 도전적인 고리 체계 때문에, 그것은 완전한 [4][5][6]합성을 위한 노력의 인기 있는 표적이 되어왔다.

레퍼런스

  1. ^ Makarieva TN, Stonik VA, Dmitrenok AS, Grebnev BB, Isakov VV, Rebachyk NM, Rashkes YW (February 1995). "Varacin and three new marine antimicrobial polysulfides from the far-eastern ascidian Polycitor sp". Journal of Natural Products. 58 (2): 254–8. doi:10.1021/np50116a015. PMID 7769392.
  2. ^ Greer A (October 2001). "On the origin of cytotoxicity of the natural product varacin. A novel example of a pentathiepin reaction that provides evidence for a triatomic sulfur intermediate". Journal of the American Chemical Society. 123 (42): 10379–86. doi:10.1021/ja016495p. PMID 11603989.
  3. ^ Brzostowska EM, Greer A (January 2003). "The role of amine in the mechanism of pentathiepin (polysulfur) antitumor agents". Journal of the American Chemical Society. 125 (2): 396–404. doi:10.1021/ja027416s. PMID 12517151.
  4. ^ Behar V, Danishefsky SJ (1993-07-01). "Total synthesis of the novel benzopentathiepin varacinium trifluoroacetate: the viability of "varacin-free base"". Journal of the American Chemical Society. 115 (15): 7017–7018. doi:10.1021/ja00068a087. ISSN 0002-7863.
  5. ^ Ford PW, Narbut MR, Belli J, Davidson BS (1994-10-01). "Synthesis and Structural Properties of the Benzopentathiepins Varacin and Isolissoclinotoxin A". The Journal of Organic Chemistry. 59 (20): 5955–5960. doi:10.1021/jo00099a026. ISSN 0022-3263.
  6. ^ Toste FD, Still IW (1995-07-01). "A New Route to the Synthesis of the Naturally Occurring Benzopentathiepin Varacin". Journal of the American Chemical Society. 117 (27): 7261–7262. doi:10.1021/ja00132a033.
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