트룩실산

Truxillic acid
트룩실산
Truxillic acid.svg
이름
우선 IUPAC 이름
2,4-디페닐시클로부탄-1,3-디카르본산
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.022.478 Edit this at Wikidata
유니
  • OC(C1C(C2=CC=CC=C2)C(C(O)=O)C1C3=CC=CC=C3)=o
특성.
C18H16O4
몰 질량 296.322 g/120−1
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

트룩실산은 다음 식6522(CHCH2(COH)2을 갖는 여러 결정성 입체 이성질 고리형 디카르본산 중 하나이다.그것들은 무색의 고체이다.이러한 화합물은 계피산의 [2 + 2] 광사이클로드 디젼에 의해 얻어지며, 두 트랜스 알케인은 머리를 맞대고 반응한다.분리된 입체 이성질체는 [1]트룩실산이라고 불린다.트룩실산의 제조는 유기 광화학에 [2]대한 초기 예를 제공했다.

Cinnamic Acid CycloAddition

발생 및 반응

이러한 화합물은 [3][4]코카와 같은 다양한 식물에서 발견됩니다.인텐빌라시넨시스 식물의 알칼로이드인 인텐빌라테인은 α-트럭실산의 유도체이다.

가열 시 트룩실산은 분해되어 계피산을 [5]생성한다.

이성질체

트룩실산은 5개의 입체 [6][7]이성질체로 존재할 수 있다.

Truxillic and truxinic acid stereo.svg
트룩실산 이성질체
이성질체 a b c d e f
α-트럭실산
(아연산[8])		 COOH H H C6H5 H COOH
γ-트럭실산 COOH H H C6H5 COOH H
γ-트럭실산 H COOH C6H5 H H COOH
페리 트룩실산 COOH H C6H5 H COOH H
에피-트럭실산 COOH H C6H5 H H COOH
Truxillic acids.svg


「 」를 참조해 주세요.

  • 트룩신산은 인접한 메틴 중심에 페닐기가 있는 트룩실산의 이성질체이다.

레퍼런스

  1. ^ Cohen, M. D.; Schmidt, G. M. J.; Sonntag, F. I. (1964). "Topochemistry. II. The photochemistry of trans-cinnamic acids". J. Chem. Soc.: 2000–2013. doi:10.1039/jr9640002000.{{cite journal}}: CS1 maint: 작성자 파라미터 사용(링크)
  2. ^ Roth, Heinz D. (1989). "The Beginnings of Organic Photochemistry". Angewandte Chemie International Edition in English. 28 (9): 1193–1207. doi:10.1002/anie.198911931.
  3. ^ Liebermann (1888). "Cinnamic acid polymers obtained from the minor alkaloids of cocaine" (PDF). Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 21: 3372–3376. doi:10.1002/cber.188802102223.
  4. ^ Krauze-Baranowska, Miroslawa (2002). "Truxillic and truxinic acids-occurrence in plant kingdom". Acta poliniae Pharmaceutica-Drug research. 59 (5): 403–410.
  5. ^ Hein, Sara M. (2006). "An Exploration of a Photochemical Pericyclic Reaction Using NMR Data". Journal of Chemical Education. 83: 940–942. doi:10.1021/ed083p940.
  6. ^ Stoermer (1924). "Five stereoisomers have been obtained: alfa-, gamma-, epsilon-, peri- and epi-isomers. Stereochemical configurations". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, B: Abhandlungen. 57B: 15–23.
  7. ^ Agarwai, O. P. (2011). Organic Chemistry Reactions and Reagents. Krishna Prakashan Media. ISBN 8187224657.
  8. ^ "ChemSpider ID 10218892". ChemSpider. Retrieved 15 October 2016.