타리르산

Tariric acid
타리르산
Chemical structure of tariric acid
이름
선호 IUPAC 이름
옥타덱-6-이노산
기타 이름
6옥타이드시노산
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
펍켐 CID
유니
  • InChi=1S/C18H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-8-8-8-9-11-14-14-16-18(19)20/h2-11,14-17H2,1H3,(H,19,20)
    키: GVZXZ휘닉스호조브-우흐프파오이사-N
  • InChi=1/C18H32O2/c1-2-3-4-5-6-6-7-8-8-8-8-11-13-14-16-18(19)20/h2-11,14-17H2,1H3,(H,19,20)
    키: GVZXZ휘닉스호조브-우흐프파오야크
  • CCCCCCCC#CCCCCCC(=O)o
특성.
C18H32O2
어금질량 280.44 g/190
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.

타리르산은 아세틸렌 지방산으로 시메니아 아메리카나 나무에서 볼 수 있다.[1]

레온 알버트 아르노(1853–1915)는 과테말라에서 발견된 "타리 식물"의 글루코사이드에서 추출한 타리르산의 화학적 구성을 기술한 최초의 과학자다.[2]

발생

타리르산은 식물에서 유래한 여러 기름과 지방에서 발견되었다.1892년 피크람니아 종의 종자유로부터 처음 격리되었다.[3]브라질의 피크람니아 캄부아타,[4] 과테말라 출신의 피크람니아 붕어,[5] 멕시코의 피크람니아 린데니아나 등에 등장한다.[6]

타리르산은 허브 마르루비움 벌가레(화이트한겨레하운드)에서도 발생하는데, 여기서 항풍구 역할을 하는 것으로 추측된다.체외에서 지방세포에 의한 지질 축적을 자극하는 것으로 밝혀졌다.[7]

타리르산은 페트로셀린산으로부터 생합성된다; 두 지방산은 피크람니아와 알바라도아 종에서 함께 발견되었다.[8][9]주요 지방산으로서의 타리르산의 발생은 피크람니아과가 대표적이다.[10]

생산 및 화학적 행동

타리르산은 시중에서 구할 수 있는 페트로셀린산으로부터 합성할 수 있다.[11]

화학적 분석에서 타리르산은 메틸에스테르의 가스 크로마토그래피에 의해 다른 지방산과 분리될 수 있으며, 또한, 항산화 지방산의 분리가 얇은 층 크로마토그래피에 의해 가능하다.[12]

참조

  1. ^ 파토페, 마제코둔미 O, 우마르 A.아둠 & 다케다 요시오.(2000) 잠재적인 성가신 활동이 있는 시메니아 아메리카나의 C18 아세틸렌 지방산.J. 애그릭 식품 화학. 48 (5): 1872–1874 도이:10.1021/jf990550k
  2. ^ [1] 화학학회지 제82(1)
  3. ^ M. A. Arnaud (1892) "Sur un un new acide gras non satheré de la série CHOn2n–42"9월 114:79
  4. ^ B. 그뤼츠너(1893) "Uber einen Krystallisirten Bestandtheil der Fruchte von Picramnia camboita"케미커 차이퉁 100: 1851
  5. ^ 그림메(1910) "위베르 에이니지 셀테네 ö프뤼히테"케미셰 레뷔에 뷔르 다이 하르쯔산업리 17: 156
  6. ^ 그림메(1912년) "위버 다스 페트 폰 피크람니아 린데니아나"케미셰 레뷔에 뷔르 다이 하르즈인더스트리 19: 51
  7. ^ Anna Ohtera, Yusaku Miyamae, Naomi Nakai, Atsushi Kawachi, Kiyokazu Kawada, Junkyu Han, Hiroko Isoda, Mohamed Neffati, Toru Akita, Kazuhiro Maejima, Seiji Masuda, Taiho Kambe, Naoki Mori, Kazuhiro Irie, and Masaya Nagao (2013): "Identification of 6-octadecynoic acid from a methanol extract of Marrubium vulgare L. as a peroxisome proliferator-activa테드 수용체 γ 작용제".생화학적 및 생물물리학적 연구 통신, 440권, 발행물 2, 204-209. doi:10.1016/j.bbrc.2013.09.003
  8. ^ G. F. Spencer, R. Kleiman, F. R. Earle & I. A. Wolff. (1970) 피크람니아 sellowi씨 오일의 트랜스 6 지방산.지질 5:285
  9. ^ M. B. Pearl, R. Kleiman & F. R. Earle. (1973) 알바라도아모르포이데스 씨유 아세틸렌산.지질 8:627
  10. ^ R. 헨젤, 22세Lipide in: R.헨젤, 오.스티커 (Hrsg.)파르마코그노시 피토파마지 9호아우플라주 (2010) 673–674 스프링거, 하이델베르크 ISBN978-3-642-00962-4(구글 북스)
  11. ^ T. Stuhlfauth, H. Fock, H. Huber and. K. Klug (1985). "The distribution of fatty acids including petroselinic and tariric acids in the fruit and seed oils of the Pittosporaceae, Araliaceae, Umbelliferae, Simaroubaceae and Rutaceae". Biochemical Systematics and Ecology. 13 (4): 447–453. doi:10.1016/0305-1978(85)90091-2.{{cite journal}}: CS1 maint : 복수이름 : 작성자 목록(링크)
  12. ^ B. Breuer, T. Stuhlfauth & H. P. Fock (1987). "Separation of fatty acids or methyl esters including positional and geometric isomers by alumina argentation thin-layer chromatography". J. Chromatogr. Sci. 25 (7): 302–306. doi:10.1093/chromsci/25.7.302. PMID 3611285.