스키미아닌
Skimmianine.svg) | |
| 이름 | |
|---|---|
| 선호 IUPAC 이름 4,7,8-트리메톡시푸로[2,3-b]퀴놀린 | |
| 기타 이름 스킴미아닌, β-파가린, 클로로실론린 | |
| 식별자 | |
3D 모델(JSmol) | |
펍켐 CID | |
| 유니 | |
CompTox 대시보드 (EPA) | |
| |
| 특성. | |
| C14H13NO4 | |
| 어금질량 | 259.261 g·2011−1 |
| 녹는점 | 177 °C(351 °F, 450 K)[1] |
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다. | |
스킴미아닌(Skimianine)은 일본과 중국이 원산지인 루타과 계열의 꽃식물인 스킴미아 자포니카에서 발견된 푸로퀴놀린 알칼로이드다.강력한 아세틸콜린세테라제(ACHE) 억제제이기도 하다.[2]
생합성
스키미아닌의 생합성은 루티아누스과에 매우 풍부한 [3]안트라닐산에서 시작한다.안트라닐산 아세테이트를 결합해 안트라닐-코아(Antraniloyl-CoA)를 출발 유닛으로 형성하고, 클라젠 응축에 의한 악성코닐-코아(Malonyl-CoA)를 더해 사이드 체인을 연장할 수 있다.다음으로, 락탐은 사이클화를 통해 형성되어 헤테로사이클릭 계통을 생성하며, 디에놀토오토머는 4-히드록시 퀴놀론 토토머를 채택하게 되는데, 이것은 4-히드록시-2-퀴놀론이다.
퀴놀론이 형성되면서 디메틸랄 디프인산염(dimethylalyl diphosphate)을 도입해 C-3 위치에서 알킬화가 일어나고 있다.또 다른 핵심 단계는 디메틸랄 사이드체인의 사이클링으로 새로운 헤테로사이클링 5인 링을 형성하는 것이다.[4]플라티데스민(Platydesmine)은 이후 이소프로필 집단을 잃고 디타민을 형성함으로써 산화 분열 반응을[5] 통해 중간을 형성하고 있다.마지막으로, 스키미아닌은 히드록사민의 히드록시화를 통해 형성된다.
참조
- ^ "Chemistry Dashboard". comptox.epa.gov. Retrieved 2019-06-10.
- ^ Yang, Zhong-duo; Zhang, Dong-bo; Ren, Jin; Yang, Ming-jun (2012). "Skimmianine, a furoquinoline alkaloid from Zanthoxylum nitidum as a potential acetylcholinesterase inhibitor". Medicinal Chemistry Research. 21 (6): 722–725. doi:10.1007/s00044-011-9581-9. S2CID 14113860.
- ^ "Compounds Derived from Anthranilic Acid". Alkaloids. 2015. pp. 163–180. doi:10.1016/B978-0-12-417302-6.00009-X. ISBN 9780124173026.
- ^ Manske, R. H. (1960). The alkaloids: Chemistry and physiology. New York: Academic Press.
- ^ Guengerich, F. Peter; Yoshimoto, Francis K. (2018). "Formation and Cleavage of C–C Bonds by Enzymatic Oxidation–Reduction Reactions". Chemical Reviews. 118 (14): 6573–6655. doi:10.1021/acs.chemrev.8b00031. PMC 6339258. PMID 29932643.
