폴리에트호실화탈로아민

폴리에트홀릭화 탈로아민(Polyethoxyethyleneamine, POEA)은 동물성 지방(탈로우)에서 유래한 비이온성 계면활성제의 범위를 말한다. 그것들은 주로 농약과 제초제(예: 글리포세이트)와 같은 농약 제형의 유화제 및 습윤제로 사용된다.

합성

동물성 지방은 일반적으로 올레산(37~43%), 팜산(24~32%), 스테아산(20~25%), 미리스틱(3~6%), 리놀레산(2~3%)의 혼합물을 주기 위해 가수 분해된다. 그리고 나서 이것들은 산화 에틸렌으로 에톡실화되기 전에 니틸 공정을 통해 지방 아민으로 전환된다; 이것은 그들을 수용성과 암피힐릭으로 만든다. 지방 꼬리의 길이와 외피 정도에 따라 계면활성제의 전반적인 특성이 결정된다. 불순물 물질에서 합성되기 때문에 POEA는 그 자체로 화합물의 혼합물이다.

구성 및 사용

계면활성제로 사용되는 폴리에트홀릭화 탈로아민(polyethoxylated tallow amine)은 문헌에서 MON 0139 또는 POEA(polyoxyethyleneamine)로 언급된다. 그것은 제초제 라운드업 안에 들어 있다. 미국 환경보호청 '살충제 불활성 성분 목록 3'에 에톡스틸화 탈로아민(CAS No. 61791-26-2)이 실려 있다.^{[1]: 14}

라운드업 프로는 "인산염 에스테르 중화 폴리에트호실화 톨로아민" 계면활성제를 함유한 글리포세이트의 합성어로, 1997년 현재 라운드업 프로와 라운드업 프로의 계면활성제 간 화학적 차이에 관한 정보는 발표되지 않았다.^{[1]: 14}

POEA 농도는 사용 즉시 글리포세이트 제형의 경우 <1% ~ 농축액의 경우 21%이다.^[2] POEA는 라운드업 제형의 15%를 구성하고, 인산염 에스테르 중화 폴리에트호실화 톨로우 아민 계면활성제는 라운드업 프로의 14.5%를 구성한다.^{[1]: 14}

계면활성제가 글리포세이트에 첨가되어 소수성인 식물 큐티클에 걸쳐 수용성 글리포세이트를 효과적으로 흡수할 수 있으며, 비로 식물에서 씻어내는 글리포세이트의 양을 감소시킨다.^{[3]: 96}

환경 영향

POEA의 화학적 복잡성은 환경에서의 연구를 어렵게 만든다.^{[3]: 96}

POEA는 어류나 양서류 같은 수생 생물에게 독성이 있다. 다른 계면활성제처럼 막 운반에 영향을 줄 수 있고 일반 마약류 역할을 하는 경우가 많다.^[3]

실험실 실험에서 POEA는 7일 미만의 토양에서 반감기를 가지고 있다. 토양의 세수량은 최소로 가정되며, 물체에서의 반감기는 약 2주가 될 것으로 추정된다. 현장 실험 결과, 얕은 물에서 POEA의 반감기가 약 13시간인 것으로 나타났으며, "조제된 제품이 자연수역의 유기체에 미치는 잠재적 직접적 영향은 만성적 또는 지연된 독성의 결과보다는 치료 후 매우 짧은 시간에 발생할 가능성이 있다"는 개념을 추가로 뒷받침하고 있다.^{[3]: 96}

1997년 EPA에 제공된 문헌을 검토한 결과, POEA는 일반적으로 글리포산염보다 수생생생물에 독성을 유발하는 데 더 강력했으며, POEA는 더 많은 알칼리성 환경에서 더 강력해졌다.(잠재력은 중위 치사량(LD50)으로 측정된다; LD50은 낮은 것은 물질의 단지 조금만이 치명적이라는 것을 의미한다; LD50은 높다. 죽이기 위해서는 높은 복용량이 필요하다는 것을 의미한다.) 글리포세이트의 LD50은 pH 6.5의 미들게 애벌레의 경우 POEA의 4.2배에서 9.5의 무지개송어의 경우 POEA의 369배에 이른다(비교적으로 pH 6.5에서 글리포세이트 50 LC는 무지개송어의 경우 POEA의 70배였다).^{[1]: 18} 대부분의 민물하천과 호수의 pH 값은 6.0에서 9.0 사이인데, 어종은 이 범위를 벗어나는 pH 값을 가진 물에 의해 피해를 입는다.^[4]

인간의 독성

2000년에 발표된 POEA와 글리포세이트 제형에서 다른 성분들의 독성을 검사한 결과, "직접 DNA 손상에 대한 확실한 증거는 체외 또는 체내 증거는 발견되지 않았으며, 라운드업과 그 성분들은 인간에게 유전적/자체적 돌연변이의 생산에 위험을 초래하지 않는다는 결론이 내려졌다.글리포세이트, AMPA, POEA는 기형 유발이나 발달 독성이 없었다. …현실과 마찬가지로 만성 및/또는 아만성 연구에서 글리포세이트, AMPA 또는 POEA로 처리된 동물의 생식 조직에도 부작용이 없었다."^[5]

2004년에 발표된 또 다른 리뷰는 글리포세이트 제형에 대해 "실험 연구 결과 계면활성제인 폴리오시틸렌아민(POEA)의 독성이 글리포세이트 단독 및 상업용 제형의 독성보다 더 크다는 것을 알 수 있다"고 말했다.^[2] 대체 계면활성제를 함유한 글리포세이트 조제보다 POEA를 함유한 글리포세이트 조제물이 더 독성이 있다고 결론짓기에는 증거가 불충분하다. 계면 활성제는 아마도 글리포산염 제형의 급성 독성에 기여하지만, 증거의 무게는 글리포산염의 독성을 강화하는 계면 활성제에 반대한다."

참조