페리플라노네 B

Periplanone B
페리플라노네 B
Periplanone B.png
Periplanone B ball-and-stick.png
이름
우선 IUPAC 이름
(1R,2R,5S,6E,10R)-8-메틸리덴-5-(프로판-2-일)-11-옥사스피로[비시클로[8.1.0]운데칸-2,2γ-옥시란]-6-엔-3-온
기타 이름
(1Z,5E)-1,10(14)-디폭시-4(15)-5-저마크라디엔-9-온
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
유니
  • InChI=1S/C15H20O3/c1-9(2)11-5-4-10(3)6-12-14(18-12)15(8-17)13(16)7-11/h4-5,9-12,11-12,14H,3,8H2,1-2H5B
    키: KVFSFBCTIZBPRK-KGDVWTLMSA-N 확인.Y
  • InChI=1/C15H20O3/c1-9(2)11-5-4-10(3)6-12-14(18-12)15(8-17)13(16)7-11/h4-5,9,11-12,14H,3,6-8H2,1-2-5B/5-5
    키: KVFSFBCTIZBPRK-KGDVWTLMBF
  • O=C2[C@]1(OC1)[C@H]3O[C@@H]3CC(\C=C\[C@H](C(C)C2)=C
특성.
C15H20O3
몰 질량 248.322 g/120−1
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

페리플라논 B는 암컷 미국 [1]바퀴벌레인 페리플라네타 아메리카나에 의해 생산된 페로몬이다.수컷 바퀴벌레, 특히 [2]단거리 바퀴벌레에게 성적 매력이 있습니다.

역사

이 페로몬의 활성은 1952년에 처음 설명되었지만, 25년이 지난 후에야 페르순스 등이 주변 행성 A와 B의 총구조를 보고했다.1979년 [3]컬럼비아 대학의 W. Clark Still의 그룹에 의해 입체 화학적 구성과 최초의 종합 합성이 보고되었다.

레퍼런스

  1. ^ Okada, K; et al. (September 1990). "Behavioral responses of male Periplaneta americana L. to female sex pheromone components, periplanone-A and periplanone-B". Journal of Chemical Ecology. 16 (9): 2605–2614. doi:10.1007/BF00988072.
  2. ^ Chow, YF; Wang, SF (1981). "Attraction responses of the American cockroach to synthetic periplanone-B". Journal of Chemical Ecology. 7 (2): 265–272. doi:10.1007/BF00995749.
  3. ^ Nicolaou, K. C.; E. J. Sorensen (1996). Classics in Total Synthesis. Weinheim, Germany: VCH. p. 211. ISBN 3-527-29284-5.


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