레보모라마이드

Levomoramide
레보모라마이드
Levomoramide.svg
임상자료
ATC 코드
  • 없는
법적현황
법적현황
식별자
  • (3R)-3-메틸-4-모르폴린-4-yl-2,2-디페닐-1-피롤리딘-1-yl-부탄-1-1-1
CAS 번호
펍켐 CID
켐스파이더
유니
ECHA InfoCard100.024.658 Edit this at Wikidata
화학 및 물리적 데이터
공식C25H32N2O2
어금질량392.534 g·190−1
3D 모델(JSmol)
  • C[C@H](CN1CCOCC1)C(c1ccc1)(=O)N1CCC1
  • InChI=1S/C25H32N2O2/c1-21(20-26-16-18-29-19-17-26)25(22-10-4-2-5-11-22,23-12-6-3-7-13-23)24(28)27-14-8-9-15-27/h2-7,10-13,21H,8-9,14-20H2,1H3/t21-/m0/s1 ☒N
  • 키:INUNXTSAACVKJS-NRFANRFSA-N ☒N
☒NcheckY (이게 뭐야?) (iii)

레보모라마이드(Levomoramide)는 1956년 화학자 폴 얀센이 발명한 오피오이드 진통 덱스트로모라마이드의 비활성 이성질체다. 남용 가능성이 높은 강력한 진통제인 덱스트로모라마이드와 달리 레보모라마이드에는 사실상 활동이 없다.[1][2]

"해결은 이 경우 항문 활동은 거의 전적으로 (+) 이소체 내에 존재한다는 것을 밝혀낸다."[3]

α-CH3 계열에서 각 반동형 쌍의 광학 이소머 중 하나는 경합성 혼합물보다 약 2배 더 활동적이며, 다른 이소머에는 유의미한 진통 활성성이 없다.[4]

그러나, 활동적이지 않음에도 불구하고 레보모라마이드제는 유엔 마약 단일 협약에 의해 예정되어 있다.

참조

  1. ^ Janssen PA, Janseen JC (August 1956). "A new series of potent analgesics". Journal of the American Chemical Society. 78 (15): 3862. doi:10.1021/ja01596a087.
  2. ^ Janssen PA, Jageneau AH (September 1957). "A new series of potent analgesics". Journal of Pharmacy and Pharmacology. 9 (1): 381–400. doi:10.1111/j.2042-7158.1957.tb12290.x. S2CID 58956931.
  3. ^ Lednicer D (1982). Central Analgetics. p. 194. ISBN 0-471-08314-3.
  4. ^ Janssen PA (1960). Synthetic Analgesics Part 1: Diphenylpropylamines. Pergamon Press. p. 143.