에반토머 자기 분산

Enantiomer self-disproportionation

에반토머 자기 분산에반토머의 비항체 혼합물과 헤테로키랄 또는 호모키랄 골재 형성에 따른 더 많은 인종적 분리의 분리를 기술하는 스테레오화학 과정이다.이 과정은 아치랄 기둥 크로마토그래피에서 일어나는 것으로 알려져 있다.

이러한 현상은 1983년[1] (S)-(----nicothyten enantiomer와 그것의 이소체를 분리하면서 처음 보고되었다.두 개의 분수가 기록되었는데, 하나는 경혈성 니코틴과 다른 하나는 순수(S) 에난토머를 함유하고 있었다.

2006년, 바딤 A.솔로쇼노크는[2] 에반토머 자기비교 또는 에반토머의 자기비교라는 용어를 도입했다.그는 몇몇 트리플루오로메틸 화합물의 아치랄 분리를 조사했다.

Enantiomer self-disproportionation (S)-trifluoromethyl substrate

헥산 / 에틸 아세테이트 용출액이 함유된 일반 실리카겔의 컬럼 크로마토그래피(5:1)에 의해, 3불화탄소 기질의 66.6% e 샘플은 첫 번째 채집 분수의 경우 8.1% ee에서 마지막 채집 분수의 경우 99.9% ee에 이르는 여러 가지 분수로 분리된다.삼불화오메틸 그룹과 같은 기질에 강한 전기적 집단의 존재가 전제된다.많은 극성 용출액을 선택하면 효과가 사라진다.가능한 설명이 제공된다.트라이플루오로메틸과 같은 큰 전기적 그룹을 가진 화합물은 정전기적 충동을 최소화하면서 가능한 한 이들 그룹이 서로 분리되는 초분자 결합이나 골재나 군집을 형성할 수 있다.이러한 연관성이 (R)와 (S) 분자의 스택(신디오틱 폴리머에서처럼)일 때 이것은 매우 효율적으로 이루어질 수 있다.이 연관성은 상대적으로 높은 분자 중량의 인종적 분율을 형성할 것이며, 비 연관성 항산화 분율보다 더 느리게 용출될 것이다.

참고 항목

참조

  1. ^인종 14C 라벨 니코틴의 고성능 액체 크로마토그래피 분석에서 예상하지 못한 현상: 완전 아치랄계 K. C에서의 항산화제 분리.Cundy, P. A. Crooks, J. Chromatogr.1983, 281, 17. 추상적[dead link]
  2. ^아키랄 위상 크로마토그래피 기둥 Vadim A에 대한 에나토머의 자기 분비의 현저한 증폭솔로쇼노크 안젤완테 케미 국제판 45권, 이슈 5, 페이지 766 - 769 2006 추상