비피탄

Biphytane
비피탄
Biphytane.tif
이름
IUPAC 이름
3,7,11,15,18,22,26,30-Octamethyldotriacontane
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
펍켐 CID
  • InChI=1S/C40H82/c1-11-33(3)19-13-21-35(5)23-15-25-37(7)27-17-29-39(9)31-32-40(10)30-18-28-38(8)26-16-24-36(6)22-14-20-34(4)12-2/33H10H11-3
    키: WEHKMXJXZKAYRJ-UHFFFAOYSA-N.
  • CCC(C)CCC(C)CCC(C)CCC(C)CCC(C)CCC(C)CCC(C)CCC(C)CCC(C)CCC(C)CCC
특성.
C40H84
몰 질량 565.112 g/mol
달리 명시된 경우를 제외하고 표준 상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

비피테인(또는 비스피테인)은40 글리세롤 다이알킬 글리세롤 테트라에테르(GDGT) [1]분해로부터 생성된 Cisoprenoid입니다.일반적인 지질막 성분으로, 바이피테인은 [2]고균의 바이오 마커로 널리 사용됩니다.특히, 메탄의 활성 혐기성 산화(AOM) 사이트와의 연관성을 고려할 때, 그것은 메탄 영양 [3]고고학의 바이오 마커로 간주됩니다.그것은 해양과 육지 [2][4]환경 모두에서 발견되었습니다.

화학 구조

0–4개의 사이클로펜탄 고리(GDGT-0 ~ GDGT-4)[5]를 포함하는 이소프레노이드 GDGT의 분자 구조.
위(비순환)에서 아래(세 개의 사이클로알킬 [3]고리 포함)로 사이클화 정도가 증가하는 바이피탄의 구조.

글리세롤 다이알킬 글리세롤 테트라에테르(GDGT)는 고균과 일부 [5]세균에 의해 합성된 주요 막 지질입니다.특히, 아이소프레노이드 GDGT는 에테르 결합에 [5]의해 글리세롤 분자와 연결된 아이소프레노이드 탄소 사슬을 특징으로 합니다.바이피테인은 아이소프레노이드 GDGT(GDGT-0)[1] 내의 에테르 결합의 화학적 분열에 의해 생성됩니다.6개의 아이소프렌 단위(또는 2개의 피탄)가 헤드 투 헤드 [6]연결로 연결된 에테르 결합에 의해 결합된 아이소프렌 단위로 구성됩니다.

바이피테인은 이러한 생합성적으로 고리화된 아이소프레노이드 탄소 [5]골격을 가진 아이소프레노이드 GDGT에서 파생될 때 1-3개의 오환 고리를 포함하는 고리 형태로 발견될 수 있습니다.환경에서 분석된 대부분의 샘플에서 비피탄을 이소프레노이드 탄소 사슬로 사용하는 비순환 형태는 전형적으로 가장 풍부한 [2]형태입니다.따라서 본 논문에서는 달리 명시되지 않은 한 비피탄을 비환형으로 지칭하기 위해 사용합니다.

생물학적 기원

GDGT 내에서 발생하는 바이피탄은 물기둥, 해양 퇴적물, 열수 영향 퇴적물, 메탄 활성의 혐기성 산화에 의해 지배되는 차가운 침출 퇴적물 및 [2]석회석에서 검출되었습니다.비록 그것이 주로 수중 환경에서 연구되었지만, 최근의 연구들은 또한 비피탄의 근원이 메탄 생성 이탄 [4]고고학으로 확인된 이탄 늪과 같은 지상 환경을 조사하기 시작했습니다.연구들은 또한 [6]석유에서 비피탄의 검출을 보고했습니다.

초기 연구에서는 GDGT(그리고 바이피테인)를 극친화성 고균의 바이오마커로 간주했지만,[3] 1970년대 후반부터 중친화성 해양 환경 또는 비극한 pH와 염도를 가진 라쿠스트린 환경의 고균에서 기원한 GDGT의 간접적이고 직접적인 증거가 모두 이용 가능했습니다.특히 바이피테인은 활성 AOM 활동의 결합에서 널리 검출되었기 때문에,[3] 메탄올영양고고고의 바이오마커로 간주됩니다.

진핵세포막의 스테롤과 유사하게 GDGT는 고세포막의 [7]강성을 향상시키는 데 유사한 역할을 합니다.이를 뒷받침하기 위해, 호열제는 성장 온도가 증가함에 따라 사이클화의 정도를 증가시켜 막 [8]유동성을 더욱 향상시키는 것으로 보고되었습니다.

측정 기법

(비순환적) 바이피탄의 특징인 질량 스펙트럼 조각 이온.파란색 선은 조각화의 위치를 표시하고 관련 번호는 결과 이온 조각의 m/z 값에 해당합니다.

일반적으로 바이피탄 측정은 GDGT의 간접 분석으로 수행됩니다.이러한 에테르 지질로부터 바이피탄을 화학적으로 유도할 때, 에테르 결합은 먼저 알킬 할로겐화물을 생성하는 요오드화수소(HI), 삼염화붕소(BCL3) 또는 삼염화붕소(BBR3)를 사용하여 분해됩니다.그런 다음 알킬 할로겐화물은 HI/NaSCH3 또는 LiAlH를4 사용하여 포화 탄화수소로 환원되거나 NaSCH를 사용하여3 메틸티오에스터로 전환됩니다.얻은 포화 또는 유도체화된 탄화수소는 이후 표준 가스 크로마토그래피-질량 분석([6]GC-MS) 절차를 사용하여 분리 및 측정할 수 있습니다.

또는 액체 크로마토그래피로 GDGT의 직접 분석을 수행할 수 있지만, 추가적인 구조적 특성이 필요한 경우, 탠덤 질량 분석(HPLC-MS/MS)[3]과 연결된 고성능 액체 크로마토그래피를 통해 바이피탄의 특징적인 MS 단편을 얻을 수 있습니다.

바이피탄에 대한 진단 질량 스펙트럼 조각 이온은 m/z 197, 259, 267, 323, 383,[6] 393 및 463입니다.고리형 비피탄은 서로 다른 질량 스펙트럼 조각 이온을 생성하기 때문에 샘플에 존재하는 변형된 형태의 비피탄을 [9]구별할 수 있습니다.

바이오마커로서의 적용

각 형성의 탄화수소 분율의 차이를 보여주는 샘플의 Timmins 영역(왼쪽) 및 총 이온 크로마토그램(오른쪽)의 층별 프로필.열린 사각형은 바이피테인과 그 유도체를 표시합니다.크로마토그램을 가로지르는 점선은 바이피테인의 피크를 나타냅니다.[10]

비피테인은 최근 및 고대 퇴적물과 석유 내에서 풍부하게 검출된 점을 고려할 때 비교적 높은 안정성을 가진 것으로 간주되며, 이는 열 [7]성숙을 지속할 수 있는 능력을 시사합니다.비피탄이 시간이 지남에 따라 더 짧은 이소프레노이드로 분해되는지 여부는 여전히 [11]불분명합니다.

Bipythane은 고균과 할로필릭 [2][3]고균을 제외한 모든 주요 그룹에서 독점적으로 발견되기 때문에 고균의 잘 확립된 바이오 마커입니다.다른 분석과 결합하면 분석된 샘플에 대한 추가 통찰력을 얻는 데 사용될 수 있습니다.예를 들어, 비피탄(비순환 및 순환 모두)과 피탄의 존재비는 ANME-1보다 [12]ANME-1이 더 높은 경우 해양 퇴적물로부터 다른 그룹의 혐기성 메탄 영양 고고학(ANME)을 구별하는 데 사용되었습니다.

또는 µC13 측정을 결합하여 원점을 추가로 확인할 수 있습니다.메탄올영양생물은 동위원소적으로 가벼운 탄소원을 이용하기 때문에 매우 음의 탄소 동위원소 값(즉,[13] C에서 고갈됨)을 특징으로 합니다.예를 들어, 동일한 석출석에서 나온 바이피탄산과 GDGT에서 파생된 바이피탄산의13 γC 값을 비교함으로써, 한 연구는 화합물의 화학적 유사성에도 불구하고, 그것들이 다른 출처에서 유래되었을 가능성이 있다고 추론했습니다; 반면, 바이피탄산은 대부분 메탄 산화 유리체에서 유래되었습니다.바이피탄은 혼합된 [14]출처에서 왔습니다.

사례 연구: 후기 고고학 퇴적물

2006년에 Ventura 등은 [15]캐나다 온타리오주 Timmins 근처의 Tisdale 및 Porcupine Assembly(2,707 - 2685 Ma)에서 채취한 중간 퇴적암에서 GC-MS로 용매 추출 가능한 탄화수소를 측정했습니다.추출된 샘플에서 저자들은 바이피탄,[15] 순환 바이피탄 및 바이피탄의 유도체를 측정했습니다.아르카이아 이후 화합물의 퇴적물은 감소된 흡착 능력과 제한된 다공성을 고려할 때 배제될 수 있기 때문에, 저자들은 다른 분자 화석과 함께 비피탄의 존재를 결론지을 수 있었습니다.고고학이 후기 고고학 퇴적 환경과 지표면의 열수 [15]환경에 존재한다는 것을 시사합니다.

레퍼런스

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