안트라퀴논 물감

Anthraquinone dyes
안트라퀴논

안트라퀴논 염료는 안트라퀴논 단위를 공유구조원소로 하는 풍부한 염료군이다.안트라퀴논 자체는 무색이지만, 적색에서 청색 염료는 히드록시 또는 아미노기 등의 전자공여기를 1-, 4-,[1] 5- 또는 8-위치에 도입함으로써 얻을 수 있다.안트라퀴논 염료는 인디고 염료와 구조적으로 관련지어 카르보닐 [2]염료군으로 분류된다.

이 염료 그룹의 구성원은 합성 염료뿐만 아니라 천연 염료에서도 발견될 수 있습니다.안트라퀴논 염료는 매염제 및 통에 나타나지만 반응성 및 분산성 염료에도 나타난다.광속도가 [3]매우 좋은 것이 특징입니다.

천연 안트라퀴논 염료

알리자린

허브 기원의 가장 중요한 안트라퀴논 염료 중 하나는 알리자린이며, 알리자린은 염색약(Rubia tinctorum)에서 추출됩니다.알리자린은 알리자린 염료(때로는 안트라퀴논 염료와 동의어)를 사용하는 많은 구조 관련 염료의 어명이다.그것은 1869년에 산업 합성이 개발된 최초의 천연 염료였다.

안트라퀴논 염료는 카르민산, 케르메산 및 라카인산 등의 비늘곤충에서 유래한 붉은 곤충 염료를 포함한다.주성분 카르민산을 포함한 착색제 카르민은 예를 들어 승인된 식품 착색제 E120으로 [4]사용된다.탄광 생산의 전통적인 방법은 노동력, 토지, 곤충집약이다.적색 염료에 대한 수요가 증가할 것으로 예상되기 때문에, 연구원들은 [5][6]합성 카르민산 생산을 위한 대사 공학적 접근법을 모색하고 있다.

합성 안트라퀴논 물감

대부분의 안트라퀴논 염료의 합성은 안트라퀴논의 술폰화 또는 질화 (1)에 의해 얻어지는 안트라퀴논 술폰산(2) 또는 니트로안트라퀴논(3)에 기초한다.

Synthese von 1-Aminoanthrachinon
1-아미노안트라퀴논 합성

α위치에서의 술폰화는 가역성이 있어 술폰산기 및 니트로기 양쪽을 아미노기, 알킬아미노기, 히드록시기 및 알콕시기로 비교적 쉽게 치환할 수 있다.따라서 아미노안트라퀴논(4)은 안트라퀴논 술폰산과 암모니아를 반응시키거나 니트로안트라퀴논의 [7]환원에 의해 접근할 수 있다.

다수의 산성 안트라퀴논 염료의 중요한 중간생성물은 브로마민산(1-아미노-4-브로모안트라퀴논-2-술폰산)(6)으로, 1-아미노안트라퀴논(4)에서 클로로술폰산 및 그 후의 브롬화에 의해 얻을 수 있다.

Synthese von Bromaminsäure
브롬산 합성

브롬 치환기를 지방족 또는 방향족으로 치환함으로써 선명한 청색 염료를 [8]얻을 수 있다.예를 들어 브롬산에 3-(2-히드록시에틸술포닐)-아니린(7)을 농축하여 활성염료 C를 생성하는 활력있는 청색염료(8)를 형성할 수 있다.I. 반응성 청색 19는 황산으로 에스테르화한 후 얻는다.

Synthese von C.I. Reactive Blue 19
C.I.의 합성리액티브 블루 19

리액티브 블루 19는 [10]1949년에 특허를 받은 가장 오래되고 여전히 가장 중요한 리액티브 [9]염료 중 하나입니다.

최초의 안트라퀴논 기반 합성 부가트 색소는 인단트론(C.I. Vat Blue 4)이었으며, 이 합성물은 1901년 르네 본에 의해 개발되었다.

Synthese von Indanthron
인단트론 합성

220~235℃의 강알칼리성 조건에서 2-아미노안트라퀴논(1)을 이량화함으로써 중간 단계 3을 2단계로 얻을 수 있으며, 중간 단계 3은 분자 내에서 고리화되어 인단트론 [11]5로 산화된다.

레퍼런스

  1. ^ Hunger, Klaus, ed. (2003), Industrial Dyes: Chemistry, Properties, Applications, Weinheim: WILEY-VCH Verlag, pp. 35 ff., ISBN 978-3-662-01950-4
  2. ^ Zollinger, Heinrich (2003), Color Chemistry: Syntheses, Properties, and Applications of Organic Dyes and Pigments (3rd ed.), Weinheim: WILEY-VCH Verlag, pp. 255 ff., ISBN 3-906390-23-3
  3. ^ 안트라치논-파브스토페로 진입한다온라인: Römpp 온라인게오르크 티에메 벨락, 14살 회수.2018년 12월
  4. ^ Cooksey, C. J. (17 February 2019). "The red insect dyes: carminic, kermesic and laccaic acids and their derivatives". Biotechnic & Histochemistry. 94 (2): 100–107. doi:10.1080/10520295.2018.1511065. ISSN 1052-0295. Retrieved 28 March 2022.
  5. ^ Miller, Brittney J. (25 March 2022). "Cochineal, a red dye from bugs, moves to the lab". Knowable Magazine. doi:10.1146/knowable-032522-1. Retrieved 28 March 2022.
  6. ^ Seo, Seung-Oh; Jin, Yong-Su (25 March 2022). "Next-Generation Genetic and Fermentation Technologies for Safe and Sustainable Production of Food Ingredients: Colors and Flavorings". Annual Review of Food Science and Technology. 13 (1): 463–488. doi:10.1146/annurev-food-052720-012228. ISSN 1941-1413. Retrieved 28 March 2022.
  7. ^ Hunger, Klaus, ed. (2003), Industrial Dyes: Chemistry, Properties, Applications, Weinheim: WILEY-VCH Verlag, pp. 200 ff., ISBN 978-3-662-01950-4
  8. ^ Heinz-Gerhard Franck, Jürgen W. Stadelhofer (1978), Industrielle Aromatenchemie: Rohstoffe · Verfahren · Produkte (in German), Berlin, Heidelberg: Springer Verlag, pp. 365 ff., ISBN 978-3-662-07876-1
  9. ^ DE 4422160, 안드레아스 폰 데르 엘츠, 베르파렌 주르 헤르스텔룽 폰 C.I. 리액티브 블루 19", 1996-04-01 발행, Hoechst AG에 할당
  10. ^ DE 965902, Johannes Heyna, Willy Schumacher, "Verfahren zum Fixieren wasserloeslicher Organischer Verbindungen auf Unterlagen faseriger Struktur", 1957-09-19 발행, Hoechst AG에 배정됨
  11. ^ Zollinger, Heinrich (2003), Color Chemistry: Syntheses, Properties, and Applications of Organic Dyes and Pigments (3rd ed.), Weinheim: WILEY-VCH Verlag, p. 289, ISBN 3-906390-23-3