아세토나이드
Acetonide
유기화학에서 아세톤화물은 디올의 고리형 케탈과 아세톤으로 이루어진 관능기이다.이 구조의 보다 체계적인 이름은 이소프로필리덴 케탈이다.아세토나이드는 1,2-디올 및 1,3-디올에 [1]대한 일반적인 보호기이다.보호기는 묽은 수산을 사용하여 케탈을 가수분해하여 제거할 수 있다.
예
많은 설탕과 설탕 알코올뿐만 아니라 작은 디올과 [2]트리올의 아세토나이드가 일반적이다.헥사올 만니톨은 2,2-디메톡시프로판과 반응하여 비스-아세토나이드를 생성하고, 비스-아세토나이드는 산화하여 글리세린알데히드의 [3][4]아세토나이드를 생성합니다.
- (2CHOHCHOCHHOH2) + 2 (2MeO2) CMe → (CHOHCHOCHMe222)2 + 4 Me오호
- (CHOHCHOCHOCKMe22)2 + [O] → 2 OCHCHOCHOCHMe222 + HO2
복합유기합성에서 보호기로 사용되는 예로는 니콜라우 택솔 전합성이다.솔케탈은 설탕과 설탕 알코올에 대한 일반적인 보호 그룹이며, 간단한 예로 솔케탈을 들 수 있습니다.
코르티코스테로이드의 아세토나이드는 피부과에서 사용된다. 왜냐하면 아세토나이드의 증가된 친유성이 [5][6]피부로 더 잘 침투하도록 이끌기 때문이다.
「 」를 참조해 주세요.
레퍼런스
- ^ Kocieński, Philip j. (1994). "3.2.2: Diol Protecting Groups—Acetals—Isopropylidene Acetals". Protecting Groups. Foundations of Organic Chemistry Series. Thieme Medical Publishers. p. 103.
- ^ Rychnovsky, S. D.; Rogers, B. N.; Richardson, T. I. (1998). "Configurational Assignment of Polyene Macrolide Antibiotics Using the [13c]Acetonide Analysis". Acc. Chem. Res. 31: 9–17. doi:10.1021/AR960223N.
- ^ Christopher R. Schmid; Jerry D. Bryant (1995). "D-(R)-Glyceraldehyde Acetonide". Org. Synth. 72: 6. doi:10.15227/orgsyn.072.0006.
- ^ Christian Hubschwerlen; Jean-luc Specklin; J. Higelin (1995). "L-(S)-glyceraldehyde Acetonide". Org. Synth. 72: 1. doi:10.15227/orgsyn.072.0001.
- ^ Steinhilber, D; Schubert-Zsilavecz, M; Roth, HJ (2005). Medizinische Chemie (in German). Stuttgart: Deutscher Apotheker Verlag. p. 337. ISBN 3-7692-3483-9.
- ^ Derendorf, H.; Hochhaus, G.; Meibohm, B.; Mollmann, H.; Barth, J. (1998). "Pharmacokinetics and Pharmacodynamics of Inhaled Corticosteroids". J. Allergy Clin. Immunol. 101: S440–S446. doi:10.1016/S0091-6749(98)70156-3.
