위상 지수

Topological index
수학의 위상학 지수는 Atiyah-Singer 지수 정리를 참조한다.

화학 그래프 이론, 분자 위상, 수학적 화학 분야에서 연결지수로도 알려진 위상학적 지수는 화학 화합물의 분자 그래프를 바탕으로 계산되는 분자 설명자의 일종이다.[1]위상학적 지수는 위상의 특성을 나타내는 그래프의 숫자 파라미터로, 일반적으로 그래프 불변형이다.위상학적 지수는 예를 들어 분자의 생물학적 활동 또는 다른 특성이 화학적 구조와 상관되는 정량적 구조-활동 관계(QSAR)의 개발에 사용된다.[2]

계산

위상학적 설명자는 원자가 정점에 의해 표현되고 가장자리에 의해 결합되는 수소 억제 분자 그래프에서 파생된다.원자 사이의 연결은 다양한 유형의 위상 행렬(예: 거리 또는 인접 행렬)에 의해 설명될 수 있으며, 수학적으로 조작하여 일반적으로 그래프 불변, 그래프 이론 지수 또는 위상 지수로 알려져 있는 단일 숫자를 도출할 수 있다.[3][4]그 결과 위상학적 지수는 분자 그래프에서 쉽게 계산할 수 있는 2차원 설명자로 정의할 수 있으며, 그래프의 묘사나 표기에 의존하지 않으며 화학구조의 에너지 최소화가 필요하지 않다.

종류들

가장 단순한 위상학 지수는 이중 결합과 원자 유형(C, N, O 등)을 인식하지 못하고 수소 원자를 무시("수소 억제")하며 연결된 비방향 분자 그래프에 대해서만 정의된다.[5]보다 정교한 위상학 지수도 분자에 포함된 각 원자의 혼합 상태를 고려한다.호소야 지수는 화학 그래프 이론에서 인정된 최초의 위상학 지수로, 흔히 '위상학 지수'라고 부른다.[6]다른 예로는 위너 지수, 랜디치의 분자 연결 지수, 발라반의 J 지수,[7] TAU 서술자 등이 있다.[8][9]확장형 토화학 원자(ETA)[10] 지수는 TAU 설명자의 정교함을 바탕으로 개발되었다.

글로벌 및 로컬 인덱스

호소야 지수와 위너 지수는 전 분자를 설명하는 글로벌(통합) 지수로 본체프와 폴란스키가 분자 내 모든 원자에 대해 국부(차동) 지수를 도입했다.[5]국내 지수의 또 다른 예는 호소야 지수 수정이다.[11]

차별 능력 및 중요도

위상학 지수는 다른 분자 그래프의 부분 집합에 대해 동일한 값을 가질 수 있다. 즉, 이 부분 집합과 그래프를 구별할 수 없다.차별 능력은 위상학 지수의 매우 중요한 특성이다.차별 능력을 높이기 위해 몇 가지 위상학적 지수를 슈퍼 인덱스에 결합할 수 있다.[12]

계산 복잡성

계산 복잡성은 위상학 지수의 또 다른 중요한 특징이다.랜디치의 분자연결지수인 위너지수, 발라반의 J지수는 호소야지수와 비우량 알고리즘을 알 수 없는 수정과 대조적으로 빠른 알고리즘에 의해 계산될 수 있다.[11]

위상학 지수 목록

적용

QSAR

QSARs는 화학 물질(약물/독성제/환경오염물질)의 생물학적 활동(원하는 치료 효과와 바람직하지 않은 부작용을 포함)을 분자 구조 및/또는 속성을 대표하는 설명자와 상관관계가 있는 통계적 도구의 적용에서 도출된 예측 모델을 나타낸다.QSAR은 약물 발견 및 리드 최적화 외에도 위험 평가, 독성 예측 및 규제 결정과[13] 같은 많은 분야에 적용되고 있다.[14]

예를 들어 ETA 지수는 예측 QSAR/QSPR/QSTR 모델 개발에 적용되었다.[15]

참조

  1. ^ Hendrik Timmerman; Todeschini, Roberto; Viviana Consonni; Raimund Mannhold; Hugo Kubinyi (2002). Handbook of Molecular Descriptors. Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 3-527-29913-0.
  2. ^ Hall, Lowell H.; Kier, Lemont B. (1976). Molecular connectivity in chemistry and drug research. Boston: Academic Press. ISBN 0-12-406560-0.
  3. ^ González-Díaz H, Vilar S, Santana L, Uriarte E (2007). "Medicinal chemistry and bioinformatics--current trends in drugs discovery with networks topological indices". Current Topics in Medicinal Chemistry. 7 (10): 1015–29. doi:10.2174/156802607780906771. PMID 17508935.
  4. ^ González-Díaz H, González-Díaz Y, Santana L, Ubeira FM, Uriarte E (February 2008). "Proteomics, networks and connectivity indices". Proteomics. 8 (4): 750–78. doi:10.1002/pmic.200700638. PMID 18297652. S2CID 20599466.
  5. ^ a b King, R. Bruce (1983). Chemical applications of topology and graph theory: a collection of papers from a symposium held at the University of Georgia, Athens, Georgia, U. S. A., 18–22 April 1983. Amsterdam: Elsevier. ISBN 0-444-42244-7.
  6. ^ Hosoya, Haruo (1971). "Topological index. A newly proposed quantity characterizing the topological nature of structural isomers of saturated hydrocarbons". Bulletin of the Chemical Society of Japan. 44 (9): 2332–2339. doi:10.1246/bcsj.44.2332..
  7. ^ Katritzky AR, Karelson M, Petrukhin R (2002). "Topological Descriptors". University of Florida. Retrieved 2009-05-06.
  8. ^ Pal DK, Sengupta C, De AU (1988). "A new topochemical descriptor (TAU) in molecular connectivity concept: Part I--Aliphatic compounds". Indian J. Chem. 27B: 734–739.
  9. ^ Pal DK, Sengupta C, De AU (1989). "Introduction of A Novel Topochemical Index and Exploitation of Group Connectivity Concept to Achieve Predictability in QSAR and RDD". Indian J. Chem. 28B: 261–267.
  10. ^ Roy K, Ghosh G (2003). "Extended Topochemical Atom (ETA) Indices in the Valence Electron Mobile (VEM) Environment as Tools". Internet Electronic Journal of Molecular Design. 2: 599–620.
  11. ^ a b Trofimov MI (1991). "An optimization of the procedure for the calculation of Hosoya's index". Journal of Mathematical Chemistry. 8 (1): 327–332. doi:10.1007/BF01166946. S2CID 121743373.
  12. ^ Bonchev D, Mekenyan O, Trinajstić N (1981). "Isomer discrimination by topological information approach". Journal of Computational Chemistry. 2 (2): 127–148. doi:10.1002/jcc.540020202. S2CID 120705298.
  13. ^ Tong W, Hong H, Xie Q, Shi L, Fang H, Perkins R (April 2005). "Assessing QSAR Limitations – A Regulatory Perspective". Current Computer-Aided Drug Design. 1 (2): 195–205. doi:10.2174/1573409053585663. Archived from the original on 2010-06-20.
  14. ^ Dearden JC (2003). "In silico prediction of drug toxicity". Journal of Computer-aided Molecular Design. 17 (2–4): 119–27. Bibcode:2003JCAMD..17..119D. doi:10.1023/A:1025361621494. PMID 13677480. S2CID 21518449.
  15. ^ 로이 K고쉬 G(2004년)."QSTR 확장된 지리 화학적 원자 지수와. 2.대체 benzenes"의 물고기의 독성.필기장 화학 정보 및 컴퓨터 사이언시스의 44(2):559–67. doi:10.1021/ci0342066.PMID 15032536.;로이 K고쉬 G(2005년 2월)."QSTR 확장된 지리 화학적 원자 지수와.일부는 5시 phenylsulfonyl carboxylates의 비브리오 속 먹는 것을 사용하여 유전적 기능 approximation"에 급성 독성의 모델링.Bioorganic &, 약용 화학. 13(4):1185–94. doi:10.1016/j.bmc.2004.11.014.PMID 15670927.. 로이 K고쉬 G(2006년 2월)."QSTR 확장된 지리 화학적 원자(ETA)지수와.벤젠의 파생 올챙이(개구리 속의 절지 동물)", VI. 급성 독성.저널 분자 모델링에. 12(3):306–16. doi:10.1007/s00894-005-0033-7. PMID 16249936.S2CID 30293729.;로이 K, Sanyal 1세, 로이 PP(2006년 12월)."QSPRnon-ionic 유기 화합물의 생물 농축 요인들 생선에 확장된 지리 화학적 원자(ETA)지수를 사용하여".탐색 및 구조와 QSAR 환경 연구원에. 17(6):563–82. doi:10.1080/10629360601033499.PMID 17162387.S2CID 10707472.;로이 K고쉬 G(11월 2007년)."QSTR 확장된 지리 화학적 원자와(ETA)지수. 9. 비교 QSAR 다양한 기능성 유기 화합물을 Chlorella 낭창에 독성chemometric 도구를 사용하여".Chemosphere.70(1):1–12.Bibcode:2007Chmsp..70....1R.doi:10.1016/j.chemosphere.2007.07.037.PMID 17765287.

추가 읽기

  • Balaban, Alexandru T.; James Devillers (2000). Topological Indices and Related Descriptors in QSAR and QSPAR. Boca Raton: CRC. ISBN 90-5699-239-2.

외부 링크

  • 다양한 위상학적 지수를 계산하기 위한 소프트웨어: GraphTea.