메틸티오메틸에테르

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유기화학에서 메틸티오메틸(MTM)에테르란 수산기를 위한 보호기이다.히드록실기는 많은 화합물에 존재하며 산화, 아실화, 할로겐화, 탈수 및 기타 민감 반응 중에 보호되어야 한다.

유기화학에서는 많은 종류의 수산기를 위한 보호기가 개발되어 사용되었지만, 산촉매 탈수에 걸리기 쉬운 3차 수산기의 보호기는 반응성이 낮기 때문에 아직 수가 적다.MTM 에테르로 쉽게 보호하여 양호한 수율로 복구할 수 있습니다.

히드록실기에 MTM 에테르를 도입하기 위해서는 주로 두 가지 방법이 사용된다.하나는 MTM 할로겐화물을 MTM 자원으로 사용하고 수소화 나트륨(NaH)을 베이스로 하는 전형적인 윌리엄슨 에테르 합성입니다.다른 하나는 디메틸설폭시드(DMSO)와 아세트산무수물(AcO₂)을 사용하는 특수한 방법이다.이 경우 Pummerer 재배열로 반응이 진행됩니다.

MTM ether에는 또 다른 장점이 있습니다.중성 염화수은(그러나 유독성)에 의해 제거되며, 다른 대부분의 에테르들은 염화수은에 의해 안정적입니다.그 결과, MTM 에테르를 수산화기의 보호기로 하여 다관능 분자의 선택적 탈보호가 가능해진다.

알코올 보호

메틸티오메틸기(MTM)는 유기합성 시 알코올의 보호기로 사용된다.이 유형의 알코올 보호 그룹은 약한 산성 반응 조건에서 강력합니다.

가장 일반적인 보호 방법

• 수소화나트륨 및 할로겐화메틸메틸에 의한 알코올 처리
• 주변 온도에서 아세트 무수물(AcO₂) 중 디메틸 술폭시드(DMSO) 및 아세트산(AcOH)

가장 일반적인 보호 해제 방법

• 염화수은(II) 염화수은(HgCl₂), 탄산칼슘(CaCO₃)은 산 감수성 기질의^[1] 산성 스캐빈저로 사용된다.

• 높은 온도에서 중탄산나트륨(NaHCO₃)이 존재하는 요오드메탄(MeI) (이러한 유형의 반응은 일반적으로 아세톤/아세톤에서 수행됨)HO솔루션₂)
• 주변^[2] 온도에서 에테르 중 요오드화 마그네슘(MgI₂) 및 아세트산 무수물(AcO₂)

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