콜베-슈미트 반응

Kolbe–Schmitt reaction
"콜베 프로세스"는 여기서 리디렉션된다. 전기화학적 디카복시화/디메르화 반응은 콜베 전기분해를 참조하십시오.

콜베-슈미트 반응
이름을 따서 명명됨 헤르만 콜베
루돌프 슈미트
반응형 덧셈반응
식별자
유기화학포털 콜베슈미트슈티
RSC 온톨로지 ID RXNO:0000182

콜베-슈미트 반응 또는 콜베 과정(Hermann Kolbe and Rudolf Schmitt의 이름)은 카복시화 화학반응으로 페노산화나트륨(페놀의 나트륨염)을 압력(100 atm, 125 °C)으로 가열한 후 제품을 황산으로 처리하여 진행시킨다. 최종 제품은 살리실산(아스피린의 전구체)으로도 알려진 방향족 히드록시산이다.[1][2][3][4]

The Kolbe–Schmitt reaction

수산화칼륨을 사용하면 4-히드록시벤조산에 접근할 수 있는데, 이는 개인 관리 제품 등에 사용되는 다용도 포물선 등급의 중요한 선행 조건이다.

이 방법론은 3-hydroxy-2-naphtoic acid의 산업 합성에도 사용된다. 이 경우 카르복실화의 역화학은 온도에 민감하다.[5]

반응 메커니즘

콜베-슈미트 반응은 살리실산을 주기 위해 페노산화 페노산화 나트륨(NaOCH65)의 핵포화물을 이산화탄소에 첨가하는 과정을 거친다. 마지막 단계는 원하는 살리실산(정관 및 파라 이소머)을 형성하기 위해 산과 함께 살리실산 음이온의 반응(프로토네이션)이다.

Kolbe–Schmitt reaction

참조

  1. ^ Hermann Kolbe (1860). "Ueber Synthese der Salicylsäure" [On the synthesis of salicylic acid]. Annalen der Chemie und Pharmacie. 113 (1): 125–127. doi:10.1002/jlac.18601130120.
  2. ^ R. Schmitt (1885). "Beitrag zur Kenntniss der Kolbe'schen Salicylsäure Synthese" [Contribution to [our] knowledge of Kolbe's synthesis of salicylic acid]. Journal für Praktische Chemie. 2nd series. 31 (1): 397–411. doi:10.1002/prac.18850310130.
  3. ^ A. S. Lindsey and H. Jeskey (1957). "The Kolbe-Schmitt Reaction". Chem. Rev. 57 (4): 583–620. doi:10.1021/cr50016a001. (검토)
  4. ^ R. T. Morrison and R. N. Boyd (1983). Organic Chemistry (4th ed.). Allyn and Bacon. p. 976-7. ISBN 0-205-05838-8.
  5. ^ Gerald Booth (2005). "Naphthalene Derivatives". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a17_009. ISBN 3527306730..

외부 링크

  • [1] 이 반응의 발견을 기술한 안날렌 데르 케미(Analen der Chemie)와 약리(Pharmicie)에 실린 콜베의 1860년 독일어 기사의 영문 번역. 영어 제목: '살리실산의 합성물에 관하여'; 독일어 제목 "Uber Synthetse der Salicylsaure"
  • [2] 반응 메커니즘의 애니메이션.