푸로퀴놀린 알칼로이드

Furoquinoline alkaloid
딕탐나인의 화학적 구조
스키미아닌(β-파가린)의 화학적 구조

푸로퀴놀린 알칼로이드는 단순한 구조를 가진 알칼로이드 그룹이다.이 알칼로이드군의 분포는 본질적으로 식물과 류타과로 제한된다.이 그룹의 가장 단순한 구성원은 dictamnine이고 가장 널리 퍼져있는 구성원은 skimmianine입니다.[1]

푸로퀴놀린 알칼로이드인 딕탐나인은 류타과에서 매우 흔하다.그것은 Dictamnus albus 뿌리에 있는 주요 알칼로이드이며, 원유 [2]추출물에서 유래한 약물의 돌연변이 유발성을 일으킨다.딕탐나인은 또한 광독성 및 광유전자 [3]화합물인 것으로 보고되었다.그것은 [4]식물의 심각한 피부 광독성에 관여한다.또 다른 푸로퀴놀린 알칼로이드인 스키미아닌은 강한 항아세틸콜린에스테라아제 [5]활성을 가지고 있다.

화학

토마스는 1923년에 처음으로 루타과에서 디탐나인을 분리했다.염기가 매우 약하고 요오드화메틸, 황산디메틸 또는 디아조메탄과 유사한 반응을 보이며 유도체를 형성하지 않고 이성질화 과정을 거쳐 이소딕탐닌이 된다.딕타민은 과망간산칼륨과의 산화 분해에 의해 딕탐산을 형성하여 확인되는 선형 구조를 가지고 있다.디크만 환화에 이어 메틸화와 가수분해로 산의 구조가 확인되었다.또 다른 흔한 푸로퀴놀린 알칼로이드인 스키미아닌 또한 딕타민과 매우 유사한 화학작용을 보여준다.스키미아닌은 [1]가수분해로부터 3-에틸-4,7,8-트리메톡시-2-퀴놀론을 얻었기 때문에 선형 구조를 가지고 있다.

약리학적 특성

일부 푸로퀴놀린 알칼로이드는 항균제, 항바이러스제, 돌연변이 유발제 및 세포독성 활성과 같은 시험관내 약리학적 특성을 가지고 있는 것으로 밝혀졌다.그들은 또한 항혈소판 응집, 다양한 효소의 억제, 항균 및 항진균 [6]활성을 보인다.딕탐나인은 평활근 [1]수축을 일으키는 특성이 있다.흔히 guaranté로 알려진 브라질 원산의 나무인 Esenbeckia Leiocarpa Engl.(Rutaceae)[1]에서 추출한 스키미아닌은 아세틸콜린에스테라아제 [7]억제를 나타낸다.카메룬 중부 엘룬덴에서 채취한 테클레아프젤리(Rutaceae) 식물에서 추출한 푸로퀴놀린 알칼로이드는 항플라스모디알 [8]활성이 있다.또 다른 연구는 일부 푸로퀴놀린 알칼로이드가 사람에게 [9]말라리아를 일으키는 플라스모듐의 종 중 하나인 플라스모듐 팔시파룸에 대해 시험관내 활성을 가지고 있다는 것을 보여준다.1개의 푸로퀴놀린 알칼로이드, 5-(1,1-디메틸알릴)-8-히드록시-푸로[2-3-b]퀴놀론은 리조토니아 솔라니, 스켈로튬 롤프시 및 푸사리움 솔라니에 대한 항진균성을 나타낸다.이 곰팡이들은 감자, 사탕무, [6]토마토에 뿌리 썩고 시들게 하는 질병을 일으킨다.

스펙트럼 특성

UV 스펙트럼의 경우 235 nm에서 강렬한 대역이 관찰되고 영역 290 - 335 nm에서 매우 넓은 대역이 관찰된다.UV에 비해 IR 스펙트럼은 특성이 적습니다.1090~1110cm−1 영역은 띠를 나타내지만 특정 진동을 나타내지는 않습니다.NMR 분광법은 푸로퀴놀린 알칼로이드의 구조를 관찰하는 가장 좋은 방법이다.C-2 양성자는 7.50-7.60ppm 영역에서 반응하고 C-3 양성자는 6.90-7.10ppm 영역에서 반응한다.방향족 메톡시기는 4.0~4.2ppm 영역에서 반응하지만 4-메톡시기는 ~4.40ppm [1]영역에서 반응한다.

레퍼런스

  1. ^ a b c d e Cordell, Geoffrey A. (1981). Introduction to Alkaloids: A Biogenetic Approach. John Wiley & Sons. pp. 243–252. ISBN 0-471-03478-9.
  2. ^ Mizuta, M; Kanamori, H (1985). "Mutagenic activities of dictamnine and gamma-fagarine from dictamni radicis cortex (Rutaceae)". Mutation Research. 144 (4): 221–5. doi:10.1016/0165-7992(85)90054-5. PMID 4069140.
  3. ^ Schimmer, O; Kühne, I (1991). "Furoquinoline alkaloids as photosensitizers in Chlamydomonas reinhardtii". Mutation Research. 249 (1): 105–10. doi:10.1016/0027-5107(91)90136-c. PMID 2067526.
  4. ^ Schempp, CM; Sonntag, M; Schöpf, E; Simon, JC (1996). "Dermatitis bullosa striata pratensis caused by Dictamnus albus L. (burning bush)". Der Hautarzt; Zeitschrift für Dermatologie, Venerologie, und verwandte Gebiete. 47 (9): 708–10. doi:10.1007/s001050050494. PMID 8999028. S2CID 23601334.
  5. ^ Yang, Zhong-duo; Zhang, Dong-bo; Ren, Jin; Yang, Ming-jun (2011). "Skimmianine, a furoquinoline alkaloid from Zanthoxylum nitidum as a potential acetylcholinesterase inhibitor". Medicinal Chemistry Research. 21 (6): 722–725. doi:10.1007/s00044-011-9581-9. S2CID 14113860.
  6. ^ a b Emam, A; Eweis, M; Elbadry, M (2010). "A new furoquinoline alkaloid with antifungal activity from the leaves of Ruta chalepensis L". Drug Discoveries & Therapeutics. 4 (6): 399–404. PMID 22491304.
  7. ^ Cardoso-Lopes, Elaine Monteiro; Maier, James Andreas; Silva, Marcelo Rogério da; Regasini, Luis Octávio; Simote, Simone Yasue; Lopes, Norberto Peporine; Pirani, José Rubens; Bolzani, Vanderlan da Silva; Young, Maria Cláudia Marx (2010). "Alkaloids from Stems of Esenbeckia leiocarpa Engl. (Rutaceae) as Potential Treatment for Alzheimer Disease". Molecules. 15 (12): 9205–13. doi:10.3390/molecules15129205. PMC 6259197. PMID 21160449.
  8. ^ Wansi, Jean Duplex; Hussain, Hidayat; Tcho, Alain Tadjong; Kouam, Simeon F.; Specht, Sabine; Sarite, Salem Ramadan; Hoerauf, Achim; Krohn, Karsten (2009). "Antiplasmodial activities of furoquinoline alkaloids from Teclea afzelii". Phytotherapy Research. 24 (5): 775–7. doi:10.1002/ptr.2894. PMID 19496062. S2CID 30462486.
  9. ^ Basco, LK; Mitaku, S; Skaltsounis, AL; Ravelomanantsoa, N; Tillequin, F; Koch, M; Le Bras, J (1994). "In vitro activities of furoquinoline and acridone alkaloids against Plasmodium falciparum". Antimicrobial Agents and Chemotherapy. 38 (5): 1169–71. doi:10.1128/aac.38.5.1169. PMC 188171. PMID 8067758.

외부 링크