에틸렌아민

Ethyleneamine
단순 에틸렌디아민인 에틸렌디아민

에틸렌아민은 아민기 사이에 에틸렌(-CHCH-22) 결합을 포함하는 아민 화합물의 한 종류입니다.이러한 화합물은 일반적으로 비린내 나는 아민 냄새를 가진 무색의 저점도 액체입니다.이들은 주로 빌딩 블록 화학 및 에폭시 수지 경화제 [1]화학에 사용됩니다.

생산.

에틸렌아민의 생산에는 두 가지 주요 경로가 있는데, 이염화 에틸렌과 암모니아 간의 반응과 모노탄올아민의 환원적 아미노화이다.2001년 세계 에틸렌아민 용량은 연간 385,000톤으로 추정되었으며, 대부분은 이염화 에틸렌 [2]경로로 구성되었다.

이 반응의 초기 생성물이 에틸렌디아민인 [3]2염화 에틸렌 루트.이염화 에틸렌이 과잉인 경우 초기 에틸렌아민은 1단위로 연장된다.염화알킬 말단은 암모니아와 반응하여 아민을 생성하며, 폴리아민 사슬은 이러한 방식으로 더욱 확장될 수 있습니다.초기 반응 혼합물에 폴리아민을 첨가하면 고차 폴리아민 [4]농도를 높일 수 있다.이 모든 예에서 염산아민을 유리 아민으로 변환하기 위해서는 화학측정학적 베이스가 필요하다.

모노에탄올아민 경로에서 모노에탄올아민은 전이금속 촉매에 의해 촉매되는 암모니아와 반응한다.이 과정은 이염화 에틸렌 [2]경로보다 더 많은 순환 화합물을 생성하는 것으로 보고되었다.

실용적으로는 양쪽 경로에서 제품의 혼합물을 얻을 수 있다.이 혼합물은 공급 원료의 조성에 영향을 받아 연속 증류하여 다양한 생성물을 얻는다.저차 폴리아민 또는 폴리아민 유도체를 상기 공정으로 되돌림으로써 보다 고차 폴리아민을 [5]얻을 수 있다.

사이드 프로덕트

에틸렌아민 호몰로그(일명 호몰로그) 외에도, 부가 생성물이 존재한다.아지리딘은 클로로에틸아민의 환화에 의해 발생하며, 피페라진은 2-에틸렌 단위 화합물의 환화에 의해 형성되어 6원환을 형성한다.

예

질소 원자수 이름. 구조. 비등점(°C, 760mmHg)[6]
2 에틸렌디아민(EDA) Ethylene diamine.png 116.9
3 디에틸렌트리아민(DETA) Diethylene triamine.png 206.7
3 아미노에틸피페라진(AEP) Aminoethylpiperazine.png 222.1
4 트리에틸렌테트라민(선형-TETA) N1,N1'-(ethane-1,2-diyl)bis(ethane-1,2-diamine) 200.svg 276.5
4 트리스(2-아미노에틸)아민(분지-TETA) Tris(2-aminoethyl)amine.svg
4 N,N'-Bis-(2-아미노에틸)피페라진)(bis-AEP) Bis-AEP.png
4 N-[(2-아미노에틸)2-아미노에틸]피페라진) 또는 피페라지노에틸렌디아민(PEEDA)
5 테트라에틸렌펜타민 여러 개의 관련 화합물 ca.200
6 펜타에틸렌헥사민 Pentaethylenehexamine.png ca.200
더 높은 다양한 상호(예:헌츠맨 E-100, 다우 헤비 폴리아민 고차 폴리아민의 복합 혼합물 분해하다

레퍼런스

  1. ^ "Epoxy Curing Agents" (PDF). Evonik.
  2. ^ a b Srivasan Sridhar; Richard G. Carter (2001), "Diamines and Higher Amines, Aliphatic", Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, New York: John Wiley, doi:10.1002/0471238961.0409011303011820.a01.pub2, ISBN 9780471238966
  3. ^ US 2049467, Mnookin, Nathan M., "지방족 폴리아민 생산", 1936-08-04 출판
  4. ^ 미국 2769841, Harvey G. Dulude; Stanley W. Dylewski & Glenn W. Warren, 1956-11-06년 발행, 다우케미칼에 할당됨.
  5. ^ US 3484488, Thomas H. Cour & Myrl Lichtenwalter, 1969-12-16년에 발행된 "에틸렌아민의 통제된 생산"은 제퍼슨 화학사에 할당되었습니다.주식회사.
  6. ^ "Ethyleneamines" (PDF). Huntsman. 2007.

추가 정보

외부 링크

  • 위키미디어 커먼스의 에틸렌아민 관련 매체