뎁시펩타이드

Depsipeptide

뎁시펩타이드는 그 아미드 중 하나 이상의 -C(O)NHR-기가 대응하는 에스테르인 -C(O)[1]OR로 치환된 펩타이드를 말하며, 많은 뎁시펩타이드는 펩타이드와 에스테르 결합을 모두 가진다.그것들은 주로 해양과 미생물 [2]천연물에서 발견됩니다.

3개의 아미드 그룹(파란색 강조 표시)과 1개의 에스테르 그룹(녹색 강조 표시)을 가진 뎁시펩타이드의 예.R1 및3 R은 유기기(예를 들어 메틸기) 또는 α-히드록시카르본산에서 발견되는 수소원자이다.R2, R4, R은5 일반적인 아미노산에서 발견되는 유기기 또는 수소원자이다.

뎁시펩티드 천연물

엔테로켈린은 철 [3]운반체인 펩타이드이다.

몇몇 뎁시펩타이드들은 항암 [4]성질을 보이는 것으로 밝혀졌다.

뎁시펩타이드효소억제제는 이미 알려진 히스톤탈아세틸라아제억제제(HDACi)인 이환펩타이드류의 멤버인 로미덱신을 포함한다.처음에 후지사와 제약에 [5]의해 크로모박테륨 비올라세움에서 발효된 제품으로 분리되었습니다.

에타마이신은 2010년 예비 데이터에서 마우스 모델에서 [6]MRSA에 대한 강력한 활성을 가진 것으로 나타났다.Streptomyces의 몇몇 뎁시펩타이드들은 항균 활성을 [7][8]보인다.이것들은 아실데프시펩타이드로 알려진 새로운 잠재적 항생제 클래스를 형성한다.ADEPS는 카제인 용해단백질가수분해효소(ClpP)를 표적화 및 활성화하여 제어되지 않은 펩타이드를 시작하고 단백질 분해를 확장하여 많은 그램 양성 박테리아를 [9][10][11]죽인다.

추가 정보

  • 파푸아미드 Ford, PW; Gustafson, KR; McKee, TC; Shigematsu, N; Maurizi, LK; Pannell, LK; Williams, DE; de Silva, ED; Lassota, P; Allen, TM; Van Soest, R; Andersen, RJ; Boyd, MR (1999). "Papuamides A-D, HIV-Inhibitory and Cytotoxic Depsipeptides from the Sponges Theonella mirabilis and Theonella swinhoei Collected in Papua New Guinea". J. Am. Chem. Soc. 121: 5899–5909. doi:10.1021/ja990582o.
  • 넴파미드 A Oku, N; Gustafson, KR; Cartner, LK; Wilson, JA; Shigematsu, N; Hess, S; Pannell, LK; Boyd, MR; McMahon, JB (2004). "Neamphamide A. A new HIV-inhibitory depsipeptide from the Papua New Guinea marine sponge Neamphius huxleyi". J. Nat. Prod. 67 (8): 1407–11. doi:10.1021/np040003f. PMID 15332865.
  • 캘리펠틴 A Zampella, A; D'Auria, MV; Paloma, LG; Casapullo, A; Minale, L; Debitus, C; Henin, Y (1996). "Callipeltin A, an Anti-HIV Cyclic Depsipeptide from the New Caledonian Lithistida Sponge Callipelta sp.". J. Am. Chem. Soc. 118 (26): 6202–9. doi:10.1021/ja954287p.
  • Mirabamides 아날로그 디지털 플라자, A;Gustchina, E;베이커, HL, 켈리, M;뷸리 CA(2007년)."Mirabamides AD.는 HIV-1 fusion"을 억제하는 스폰지 Siliquariaspongia mirabilis에서 Depsipeptides.J.Nat.찌르다. 70(11):1753–60. doi:10.1021/np070306k.PMID 17963357.;Andjelic, CD, Planelles, V;Barrows, LR(2008년)."그 Anti-HIV 활동 Papuamide A의 Characterizing"3월 Drugs.6(4):528–49. doi:10.3390/md20080027.PMC 2630844.PMID 19172193.

레퍼런스

  1. ^ IUPAC, 화학 용어집, 제2판('골드북') (1997).온라인 수정판: (2006–) "depsipeptides".doi:10.1351/goldbook.D01604
  2. ^ Yasumasa Hamada, Takayuki Shioiri (2005). "Recent Progress of the Synthetic Studies of Biologically Active Marine Cyclic Peptides and Depsipeptides". Chem. Rev. 105 (12): 4441–4482. doi:10.1021/cr0406312. PMID 16351050.{{cite journal}}: CS1 maint: 작성자 파라미터 사용(링크)
  3. ^ Walsh, Christopher T., Jun Liu, Frank Rusnak, and Masahiro Sakaitani (1990). "Molecular Studies on Enzymes in Chorismate Metabolism and the Enterobactin Biosynthetic Pathway". Chemical Reviews. 90 (7): 1105–1129. doi:10.1021/cr00105a003.{{cite journal}}: CS1 maint: 여러 이름: 작성자 목록(링크)
  4. ^ Kitagaki, J.; Shi, G.; Miyauchi, S.; Murakami, S.; Yang, Y. (2015). "Cyclic depsipeptides as potential cancer therapeutics". Anticancer Drugs. 26 (3): 259–71. doi:10.1097/CAD.0000000000000183. PMID 25419631.
  5. ^ Yurek-George, Alexander; Cecil, Alexander Richard Liam; Mo, Alex Hon Kit; Wen, Shijun; Rogers, Helen; Habens, Fay; Maeda, Satoko; Yoshida, Minoru; et al. (2007). "The First Biologically Active Synthetic Analogues of FK228, the Depsipeptide Histone Deacetylase Inhibitor". Journal of Medicinal Chemistry. 50 (23): 5720–5726. doi:10.1021/jm0703800. PMID 17958342.
  6. ^ Haste, Nina M; Perera, Varahenage R; Maloney, Katherine N; Tran, Dan N; Jensen, Paul; Fenical, William; Nizet, Victor; Hensler, Mary E (2010). "Activity of the streptogramin antibiotic etamycin against methicillin-resistant Staphylococcus aureus". Journal of Antibiotics. 63 (5): 219–24. doi:10.1038/ja.2010.22. PMC 2889693. PMID 20339399.
  7. ^ K. H. Michel, R. E. Kastner(Elli Lilly and Company), US 4492650, 1985 [Chem]교단 1985, 102, 130459]
  8. ^ Osada, Hiroyuki; Yano, Tatsuya; Koshino, Hiroyuki; Isono, Kiyoshi (1991). "Enopeptin A, a novel depsipeptide antibiotic with anti-bacteriophage activity". The Journal of Antibiotics. 44 (12): 1463–1466. doi:10.7164/antibiotics.44.1463. PMID 1778798.
  9. ^ Li; Him Shun, Dominic; Guarné, Alba; Maurizi, Michael R.; Cheng, Yi-Qiang; Wright, Gerard D.; Ghirlando, Rodolfo; Joseph, Ebenezer; Gloyd, Melanie; Seon Chung, Yu; Ortega, Joaquin (2010). "Acyldepsipeptide Antibiotics Induce The Formation Of A Structured Axial Channel In ClpP: A Model For The ClpX/ClpA-Bound State Of ClpP". Chemistry & Biology. 17 (9): 959–969. doi:10.1016/j.chembiol.2010.07.008. PMC 2955292. PMID 20851345.
  10. ^ Hinzen, Berthold; Labischinski, Harald; Brötz-Oesterhelt, Heike; Endermann, Rainer; Benet-Buchholz, Jordi; Hellwig, Veronica; Häbich, Dieter; Schumacher, Andreas; Lampe, Thomas; Paulsen, Holger; Raddatz, Siegfried (2006). "Medicinal Chemistry Optimization of Acyldepsipeptides of the Enopeptin Class Antibiotics". ChemMedChem. 1 (7): 689–693. doi:10.1002/cmdc.200600055. PMID 16902918. S2CID 36525372.
  11. ^ Carney, Daniel W.; Schmitz, Karl R.; Truong, Jonathan V.; Sauer, Robert T.; Sello, Jason K. (2014). "Restriction of the Conformational Dynamics of the Cyclic Acyldepsipeptide Antibiotics Improves Their Antibacterial Activity". JACS. 136 (5): 1922–1929. doi:10.1021/ja410385c. PMC 4004210. PMID 24422534.