디프로토네이션

Deprotonation
수산화이온에 의한 아세트산 감응

탈수(또는 탈수)는 브뢰네스트-에서 양성자(또는 수력 또는 수소 양이온)를 제거(전달+)하는 것이다.산성-기저반응에 의한 로리산.[1][2] 형성된 종은 그 산의 결합 기반이다. 양자를 브뢰네스트-에 추가(전송)할 때 보완적 과정로우리 베이스양성(또는 수력)이다. 형성된 종은 그 기지의 결합산이다.

낮은 pH는 양성자를, 높은 pH는 낮은 pH는 낮은 phigh pH는 양성자를 선호한다.

양성자를 받아들이거나 기증할 수 있는 종을 암페로틱이라고 한다. 예를 들면, HO(물2) 분자가 있는데, 이 분자는 양성자를 얻어 하이드로늄 이온, HO를3+ 형성하거나 양성자를 상실하여 수산화 이온, OH를 남길 수 있다.

양성자를 포기하는 분자의 상대적 능력은 그것의 pKa 값으로 측정된다. pKa 값이 낮으면 화합물이 산성이며 쉽게 양성자를 베이스에 내주게 된다는 것을 나타낸다. 화합물의 pK는a 여러 가지 측면에 의해 결정되지만, 가장 중요한 것은 결합기반의 안정성이다. 이는 주로 음전하를 안정화하는 결합 베이스의 능력(또는 무능)에 의해 결정된다. 콘게이트 베이스의 음전하 분산 능력을 평가하는 가장 중요한 방법 중 하나는 공명을 이용하는 것이다. 분자에 존재하는 전자 인출 그룹(전하 분포를 증가시켜 분자를 안정화할 수 있다)이나 전자 기부 그룹(전하 분포를 감소시켜 불안정하게 한다)도 pKa 결정한다. 사용되는 용제는 또한 결합 베이스의 음전하를 안정화하는 데 도움을 줄 수 있다.

감압에 사용되는 베이스는 화합물의 pK에a 의존한다. 화합물이 특별히 산성화되지 않고, 이와 같이 분자가 양성자를 쉽게 포기하지 않을 때는 일반적으로 알려진 수산화물보다 강한 염기가 필요하다. 하이드라이드는 많은 종류의 강력한 디프로토닝제 중 하나이다. 일반적으로 사용되는 하이드라이드는 하이드라이드 나트륨하이드라이드 칼륨이다. 하이드라이드는 다른 분자로부터 해방된 양성자와 함께 수소 가스를 형성한다. 수소는 위험하고 공기 중의 산소와 함께 발화할 수 있으므로 화학적 절차는 불활성 대기(예: 질소)에서 수행해야 한다.

감응은 화학 반응에서 중요한 단계가 될 수 있다. 산-기저 반응은 일반적으로 반응의 산물을 결정할 수 있는 다른 어떤 단계보다 더 빨리 발생한다. 공극 베이스는 분자보다 전자가 풍부해서 분자의 반응도를 바꿀 수 있다. 예를 들어 알코올의 감응은 음전하 알카산화물을 형성하는데, 이것은 훨씬 더 강한 핵성분이다.

주어진 베이스가 특정 산을 감압하기에 충분한지 여부를 판단하려면 결합 베이스와 원래 베이스의 값을 비교하십시오. 산을 베이스에 의해 감압할 때 결합 베이스가 형성된다. 위의 이미지에서 수산화물은 카르복실산을 감압하는 염기 역할을 한다. 콘게이트 베이스는 카르복시산염이다. 이 경우 수산화물은 한 개에 비해 두 개의 전기원자에 대해 음전하가 소산되기 때문에 결합기반이 베이스보다 안정적이기 때문에 카르복실산을 감압할 수 있을 만큼 충분히 강한 염기다. pKa 값을 사용하면 카르복실산은 약 4이고, 콘게이트산인 물은 15.7이다. pKa 값이 더 높은 산은 양자를 기증할 가능성이 적기 때문에 평형은 그들의 형성을 선호할 것이다. 따라서 물과 방정식의 면이 우선적으로 형성될 것이다. 예를 들어, 수산화물 대신 물을 카르복실산을 감압하는 데 사용한다면, 평형은 카르복실산염의 형성을 선호하지 않을 것이다. 이는 결합산인 하이드로늄의 pK가a -1.74로 카복실산보다 낮기 때문이다. 이 경우 평형은 카복실산을 선호하게 된다.

참조

  1. ^ Zumdahl, S. S. (1986). Chemistry. Lexington, MA: Heath. ISBN 0-669-04529-2.
  2. ^ Henry Jakubowski, 생화학 온라인 장 2A3, https://employees.csbsju.edu/hjakubowski/classes/ch331/protstructure/PS_2A3_AA_Charges.html,는 12/2/11에 액세스했다.