아크릴레이트

Acrylate

아크릴레이트(IUPAC: prop-2-enoates)는 아크릴산의 염, 에스테르, 콘게이트 베이스다. 아크릴산 이온은 음이온 CH2=CHCOO이다−. 흔히 아크릴산이란 아크릴산의 에스테르를 말하며, 가장 흔한 부재는 메틸 아크릴산이다. 이 아크릴레이트는 비닐 그룹을 포함하고 있다. 이 화합물들은 분리형이기 때문에 흥미롭다: 비닐 그룹은 중합에 취약하고 카복실산 그룹은 무수한 기능성을 가지고 있다. 변형 아크릴레이트도 많고, 메타크릴레이트(CH2=C(CH3)COR2)와 시아노아크릴레이트(CH2=C(CN)COR2)도 있다.[1] 아크릴산염은 아크릴산 모노머의 비닐 그룹의 중합에 의해 제조된 폴리아크릴레이트를 가리킬 수도 있다.[2]

사용하다

아크릴레이트와 메타크릴레이트(메타크릴산의 소금과 에스테르)는 폴리머 플라스틱에서 흔히 볼 수 있는 모노머로 아크릴산 폴리머를 형성한다. 아크릴레이트는 중합체를 쉽게 형성한다. 다양한 아크릴화 기능성 단층기가 알려져 있다.[3]

모노머스

아크릴산 중합체를 형성하는 데 사용되는 아크릴산 단층부는 아크릴산의 구조로 비닐 [4]그룹과 카르복실산 에스테르 엔드 또는 니트릴로 구성되어 있다.[5][6] 그 밖의 대표적인 아크릴산 단조제는 아크릴산 유도체로서, 한 비닐수소와 카복실산수소가 모두 메틸군으로 대체되는 메틸메타크릴레이트, 카복실산군이 관련 니트리올군으로 대체되는 아크릴로니트릴 등이 있다.

아크릴산 단량체의 다른 예는 다음과 같다.

생산

아크릴레이트는 아크릴산을 촉매제가 존재하는 곳에서 해당 알코올로 처리하여 산업적으로 제조된다. 하부 알코올(메탄올, 에탄올)과의 반응은 산성 이기종 촉매(케션 교환기)와 함께 100–120 °C에서 일어난다. 높은 알코올(n-부탄올, 2-에틸헥산올)의 반응은 동질상 황산으로 촉매된다. 훨씬 더 높은 알코올의 아크릴레이트는 티타늄 알코올레이트 또는 유기 주석 화합물(예: 디부틸틴 딜라우레이트)에 의해 촉매되는 하부 에스테르를 트랜세스터화하여 얻을 수 있다.[8]

참고 항목

참조

  1. ^ Takashi Ohara; Takahisa Sato; Noboru Shimizu; Günter Prescher; Helmut Schwind; Otto Weiberg; Klaus Marten; Helmut Greim (2003). "Acrylic Acid and Derivatives". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a01_161.pub2. ISBN 3527306730.
  2. ^ Veerle Coessens; Tomislav Pintauer; Krzysztof Matyjaszewski (2001). "Functional polymers by atom transfer radical polymerization". Progress in Polymer Science. Vol. 26. pp. 337–377. doi:10.1016/S0079-6700(01)00003-X.
  3. ^ Ervithayasuporn, Vuthichai; Chimjarn, Supansa (2013). "Synthesis and Isolation of Methacrylate- and Acrylate-Functionalized Polyhedral Oligomeric Silsesquioxanes (T8, T10, and T12) and Characterization of the Relationship between Their Chemical Structures and Physical Properties". Inorg. Chem. 52 (22): 13108–13112. doi:10.1021/ic401994m. PMID 24175859.
  4. ^ Mignon, Arn; Devisscher, Dries; Graulus, Geert-Jan; Stubbe, Birgit; Martins, José; Dubruel, Peter; De Belie, Nele; Van Vlierberghe, Sandra (2017-01-02). "Combinatory approach of methacrylated alginate and acid monomers for concrete applications". Carbohydrate Polymers. 155: 448–455. doi:10.1016/j.carbpol.2016.08.102. hdl:1942/22766. ISSN 0144-8617. PMID 27702534.
  5. ^ Takashi Ohara; Takahisa Sato; Noboru Shimizu; et al. (2002). "Acrylic Acid and Derivatives". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a01_161.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2.(필요한 경우)
  6. ^ "Polyacrylates".
  7. ^ Manfred Stickler; Thoma Rhein (2000). "Polymethacrylates". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a21_473. ISBN 978-3-527-30673-2.(필요한 경우)
  8. ^ Arpe, Hans-Jürgen (2007). Industrielle organische Chemie: bedeutende Vor- und Zwischenprodukte (6 ed.). Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-31540-6.