웬커 합성

Wenker synthesis

웬커 합성
의 이름을 따서 명명됨 헨리 웬커
반응형 링 형성 반응
식별자
유기화학 포털 썸녀의

Wenker 합성은 황산의 도움을 받아 베타 아미노 알코올을 아지리딘으로 변환하는 유기 반응입니다.아지리딘 자체의 합성을 위해 산업적으로 사용된다.[1]

Wenker synthesis

원래 아지리딘의 Wenker 합성 자체는 두 단계로 이루어집니다.1단계에서는 에탄올아민을 황산과 고온(250°C)에서 반응시켜 황산에스테르를 형성한다.그리고 나서 이 소금은 아지리딘을 형성하는 두 번째 단계에서 수산화나트륨과 반응한다.염기는 아민 양성자를 추출하여 황산기를 치환합니다.낮은 반응 온도(140–180 °C)와 관련된 이 반응을 수정하면 [2]중간체의 수율이 증가한다.

암모니아와 시클로옥텐의 에폭시드의 반응에서 이용할 수 있는 트랜스-2-아미노시클로옥탄올을 사용하는 웬커 합성 프로토콜은 시클로옥테니민(웬커 아지리딘 생성물)과 시클로옥타논(호프만 제거 생성물)[3]의 혼합물을 제공한다.

9-Azabicyclo[6.1.0]nonane synthesis

추가 정보

  • Wenker, Henry (1935). "The Preparation of Ethylene Imine from Monoethanolamine". Journal of the American Chemical Society. 57 (1): 2328–28. doi:10.1021/ja01314a504.

레퍼런스

  1. ^ Steuerle, Ulrich; Feuerhake, Robert (2006). "Aziridines". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a03_239.pub2.
  2. ^ Leighton, Philip A.; Perkins, William A.; Renquist, Melvin L. (1947). "A Modification of Wenker's Method of Preparing Ethyleneimine". J. Am. Chem. Soc. 69 (6): 1540. doi:10.1021/ja01198a512.
  3. ^ Kashelikar, D. V.; Fanta, Paul E. (1960). "Chemistry of Ethylenimine. VII. Cyclooctenimine or 9-Azabicyclo[6.1.0]nonane". J. Am. Chem. Soc. 82 (18): 4927–30. doi:10.1021/ja01503a044.