라일렌염료

Rylene dye
대표적인 페릴렌 색소인 피그먼트 바이올렛 29(PV29).

라일렌 염료는 나프탈렌 유닛의 라일렌 골격을 기반으로 한 염료다.호몰로게이션에서는 나프탈렌 유닛이 추가되어 페릴렌, 테릴렌, 쿼터릴렌과 같은 화합물 또는 폴리(페리-나프탈렌)를 형성한다.

페릴렌 염료

페릴렌 염료는 강렬한 가시광선 흡수, 높은 안정성, 전자 수용 능력, 통일 양자 수율에 유용하다.[1]이러한 특성 때문에 광전자 및 광전자장치, 열전공법, 에너지전달 캐스케이드, 발광다이오드, 근적외선흡수시스템 등에 대해 학계에서 활발하게 연구되고 있다.[2]

분자 설계 특징

카복실산과 설폰산군이 도입되면 물에 함유된 라일렌 염료의 용해도가 높아진다.이미드 구조는 두 개의 다른 대체물을 허용하기 때문에 하나의 반응성 그룹을 이 위치에 부착할 수 있다.[2]Perilen diimide 파생 모델의 HOMO/LUMO 수준은 베이 위치에서 치환을 통해 쉽게 조정할 수 있다.나프탈렌 유닛 추가당 약 100nm의 배스 색소 시프트가 기록된다.

합성

PDI(Perylenediimide, PDI)는 아민(Amine)과 함께 PTCDA(Perylenetracarboxylic dianhydide)를 고온에서 처리하여 합성한다.[1]

Scheme for synthesizing symmetrically N,N'-substituted perylene diimide

이 반응은 대칭적으로 N,N' 대칭 PDI를 형성한다.용해 집단은 이런 식으로 붙는 경우가 많다.디아나트륨의 용해도는 낮지만, 일부 모노·다이미드 유도체의 용해도는 크게 향상된다.

색소

페릴렌 다이미드 파생상품은 화학, 사진, 열, 기상 안정성이 뛰어나 산업용 염료로 개발됐다.오늘날, 페릴렌 염료는 주로 섬유 용도와 고급 산업용 페인트로 사용된다.[1][3][4]

페릴렌 레드 PR149

예술가의 페인트용 페릴렌 색소 몇 개가 개발되었다.

  • 색소 적색 149, 중적색, 빛과 어두운 카드뮴 적색 사이.(화학 구조: PV29의 HN 그룹을 3,5-(CH3)2CH로63 교체한다.)
  • 알리자린 크림슨(화학 구조: PV29의 HN 그룹을 CHN으로 대체)에 가까운 피그먼트3 레드 179.
  • 페릴렌 블랙 31(화학 구조: PV29의 HN 그룹을 CHCHCHN으로6522 교체)
  • 라일렌 염료는 수용액에서 용해도가 낮기 때문에 형광 태그로 인기가 낮았다.

분자전자공학

페릴렌디아미드 유도체는 강한 전자 친화력으로 인해 n채널 현장 효과 트랜지스터로 통합되었다.특히 전자철거군 등 전자철거군이 있는 고포장 페릴렌다이이미드 유도체를 사용하는 OFET는 공기안정성이 양호한 것으로 나타났다.[5]공기의 안정성을 유지하기 위해서는 촘촘한 분자 패킹이 중요하다.반면 전자전달은 페릴렌 다이미드 장치들 사이에 π-π이 쌓이는 것에 의해 강한 영향을 받았다.[6]

페릴렌다이이미드 유도체는 전자 친화력이 높고 전자 이동성이 높아 수용 물질로 적합하다.[1][7]

추가 판독값

참조

  1. ^ a b c d Huang, C, Barlow, S, Marder, S.(2011), Perilen-3,4,9,10-tetracarboxylic Acid Diimides:유기 전자제품에서 합성, 물리적 특성 및 사용.유기화학 저널, 76, 2386–2407. doi:10.1021/jo2001963
  2. ^ a b Weil, T, Vosch, T, Hofkens, J, Peneva, K., Müllen, K. (2010), The Rilen Colorant Family—광전자 연구 및 응용을 위한 맞춤형 나노미터.Angelwandte Chemie International Edition, 49: 9068–9093. doi:10.1002/anie.200902532
  3. ^ K. 배고픔.W. Herbst "Pigments, Organic" Wily-VCH, Weinheim, 2012. doi:10.1002/14356007.a20_371
  4. ^ 그린, M. "페릴렌 색소", 고성능 색소, 2009년 Wiley-VCH, Weinheim.doi:10.1002/9783527626915.ch16 페이지 261-274.
  5. ^ 존스, B. A.; 아렌스, M. J.; 윤, M.-H.; 팩체티, A. 마크, T. J.; 와실레브스키, M. R. (2004) 전자 운송:처리 다기능성을 갖춘 고이동성 공기안정 n형 반도체:디시야노페릴렌-3,4:9,10-bis(디카르박스미데스)안젤라, 화학.에드, 43, 6363– 6366
  6. ^ Mei, J, Diao, Y, Appleton, A. L, Fang, L, Bao, Z.(2013), 현장효과 트랜지스터용 유기반도체 통합재료 설계.J. Am. Chem.소공로135, 6724번길
  7. ^ Usta, H, Facchetti, A, Marks, T. J. (2011) n 채널 반도체 재료 설계 유기 보완 회로.악센트 화학44번 구역, 501-510