페놀레이트

Phenolates
페놀레이트 이온의 구조식

페놀산염페놀의 음이온, 소금, 그리고 에스테르입니다.이들은 페놀과 강한 [1]염기의 반응에 의해 형성될 수 있다.

특성.

알칼리 금속 페놀레이트(페놀레이트 나트륨 가수분해액 등)를 수용액에 넣어 염기성 용액을 [2]형성한다.pH = 10에서 페놀과 페놀라트는 약 1:1의 비율로 나타난다.

페놀레이트 음이온은 에놀레이트이다.따라서 산소와 탄소 위치에서 모두 [3]친핵체로 반응합니다.일반적으로 산소에서의 반응은 운동 제어 하에서 일어나는 반면 탄소에서의 반응은 열역학적 제어 하에서 일어난다.

사용하다

알킬 아릴 에테르는 윌리엄슨 에테르 합성을 통해 페놀레이트 나트륨을 할로겐화 [4]알킬로 처리함으로써 합성될 수 있다.

CHUNa65 + CHI3 → CHOCH653 + NaI
CHONA65 + (CHO3)2SO2 → CHOCH653 + (CHO3)소나3

살리실산 제조

살리실산은 콜베-슈미트 반응에서 이산화탄소와 페놀레이트 나트륨 사이에서 생성됩니다.

Salicylic-Acid General Synthesis V.2.svg

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ Smith, Michael B.; March, Jerry (2007), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th ed.), New York: Wiley-Interscience, p. 506, ISBN 978-0-471-72091-1
  2. ^ Jakubke, Hans-Dieter; Karcher, Ruth (1999). Lexikon der Chemie in drei Bänden, Band 3. Heidelberg: Spektrum Verlag. p. 14. ISBN 3-8274-0381-2.
  3. ^ Mayer, Robert J.; Breugst, Martin; Hampel, Nathalie; Ofial, Armin R.; Mayr, Herbert (2019-07-19). "Ambident Reactivity of Phenolate Anions Revisited: A Quantitative Approach to Phenolate Reactivities". The Journal of Organic Chemistry. 84 (14): 8837–8858. doi:10.1021/acs.joc.9b01485. ISSN 0022-3263.
  4. ^ Beyer, Hans; Walter, Wolfgang (1984). Organische Chemie. Stuttgart: S. Hirzel Verlag. pp. 463–464. ISBN 3-7776-0406-2.