퍼킨 반응
Perkin reaction
| 퍼킨 반응 | |||||||||||
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| 이름을 따서 명명됨 | 윌리엄 헨리 퍼킨 | ||||||||||
| 반응형 | 응축반응 | ||||||||||
| 반응 | |||||||||||
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| 식별자 | |||||||||||
| RSC 온톨로지 ID | RXNO:0000003  | ||||||||||
 (이게 뭐야?) (iii) | |||||||||||
퍼킨 반응은 영국의 화학자 윌리엄 헨리 퍼킨이 개발한 유기농 반응으로 시너믹산을 만드는 데 쓰인다. 방향제 알데히드와 무수산의 알칼리 염분이 있는 알돌의 응축에 의해 α,β-불포화 방향제를 투여한다.[1][2] 알칼리 소금은 염기 촉매 역할을 하며, 대신 다른 염기들을 사용할 수 있다.[3]
반응 메커니즘
상기의 메커니즘은 아세트산 그룹 전이 없는 데카복시화를 포함한 몇 가지 다른 버전이 존재하기 때문에 보편적으로 받아들여지지 않는다.[7]
적용들
참고 항목
참조
- ^ Perkin, W. H. (1868). "On the artificial production of coumarin and formation of its homologues". Journal of the Chemical Society. 21: 53–61. doi:10.1039/js8682100053.
- ^ Perkin, W. H. (1877). "On some hydrocarbons obtained from the homologues of cinnamic acid; and on anethol and its homologues". Journal of the Chemical Society. 32: 660–674. doi:10.1039/js8773200660.
- ^ Dippy, J. F. J.; Evans, R. M. (1950). "The nature of the catalyst in the Perkin condensation". J. Org. Chem. 15 (3): 451–456. doi:10.1021/jo01149a001.
- ^ Johnson, J. R. (1942). "The Perkin Reaction and Related Reactions". Org. React. 1: 210–265. doi:10.1002/0471264180.or001.08. ISBN 0471264180.
- ^ House, H. O. (1972) Modern Synthetic Response, W. A. Benjamin, Menlo Park, California, 2edd, 페이지 660–663
- ^ Rosen, T. (1991). "The Perkin Reaction". Compr. Org. Synth. 2: 395–408. doi:10.1016/B978-0-08-052349-1.00034-2. ISBN 978-0-08-052349-1.
- ^ Vansal, Raj K. (1998) 유기반응 메커니즘, Tata McGraw Hill, 제3판, 페이지 199–201, ISBN 97804708585 도이:10.1002/04708583.
- ^ Solladié, Guy; Pasturel-Jacopé, Yacine; Maignan, Jean (2003). "A re-investigation of resveratrol synthesis by Perkins reaction. Application to the synthesis of aryl cinnamic acids". Tetrahedron. 59 (18): 3315–3321. doi:10.1016/S0040-4020(03)00405-8. ISSN 0040-4020.
