트랜스할로겐화

Transhalogenation

할로겐화란 할로겐화합물의 할로겐화물이 다른 [1]할로겐화물과 교환되는 치환반응이다.

핀켈슈타인 반응

일반적인 방법은 할로겐화 메타세시스입니다.예를 들어 염화 알킬을 플루오르화 알킬로 변환하는 방법이 있습니다.

CH-Cl35 + NaF → R-F + NaCl

이런 종류의 반응을 핀켈스타인 [2]반응이라고 합니다.단, 예를 들어 인에 결합된 염소, 브롬 또는 요오드를 금속불화물로 트랜스할로겐화함으로써 불화인 [3]화합물을 제조할 수도 있다.

상세 및 생물학적 용도

효소 촉매 트랜스할로겐화

할로겐화 전이원으로서는 금속 할로겐화물(불화나트륨, 플루오르화리튬 등)이 많이 사용되지만 할로겐화 오늄을 사용할 [2]수도 있다.트랜스할로겐화는 플루오로오르가닐보란의 [4]합성을 위한 부드러운 방법으로 설명되어 왔다.또한 대응하는 염화아릴 또는 [5]브롬화아릴로부터 아릴리오디드를 제조할 수도 있다.

한 연구는 유전자 변형 효소(할로알칸 데할로게나아제, HLD)[6]에 의한 트랜스할로겐화를 수행할 수 있는 가능성을 보여주었다.

문학.

  • Yoel Sasson (2009-12-15). "Formation of Carbon-Halogen Bonds (Cl, Br, I)". PATai's Chemistry of Functional Groups. PATai's Chemistry of Functional Groups. Chichester, UK: John Wiley & Sons, Ltd. pp. pat0011. doi:10.1002/9780470682531.pat0011. ISBN 978-0-470-68253-1.
  • "transhalogenation - Wiktionary".

레퍼런스

  1. ^ Hudlicky, Milos; Hudlicky, Tomas (1983). "Formation of carbon-halogen bonds". Halides, Pseudo-Halides and Azides: Part 2 (1983). pp. 1021–1172. doi:10.1002/9780470771723.ch3. ISBN 9780470771723.
  2. ^ a b Yoel Sasson (2009-12-15). "Formation of Carbon-Halogen Bonds (Cl, Br, I)". PATai's Chemistry of Functional Groups. PATai's Chemistry of Functional Groups. Chichester, UK: John Wiley & Sons, Ltd. pp. pat0011. doi:10.1002/9780470682531.pat0011. ISBN 978-0-470-68253-1.
  3. ^ DE 68918542T, "Verfahren zur Transhalogenierung einer Halogenphosphor-Verbindung mit Fluorwasserstoff", 1989-08-30 출판
  4. ^ Gerd Bir, Wolfgang Schacht, Dieter Kaufmann (1988-02-23), "Eine allgemeine, einfache und schonende Synthesemethode für Fluororganylborane", Journal of Organometallic Chemistry (in German), vol. 340, no. 3, pp. 267–271, doi:10.1016/0022-328X(88)80020-2, ISSN 0022-328X{{citation}}: CS1 maint: 여러 이름: 작성자 목록(링크)
  5. ^ Alex C. Bissember, Martin G. Banwell (2009-07-03), "Microwave-Assisted Trans-Halogenation Reactions of Various Chloro-, Bromo-, Trifluoromethanesulfonyloxy- and Nonafluorobutanesulfonyloxy-Substituted Quinolines, Isoquinolines, and Pyridines Leading to the Corresponding Iodinated Heterocycles†", The Journal of Organic Chemistry, vol. 74, no. 13, pp. 4893–4895, doi:10.1021/jo9008386, ISSN 0022-3263, PMID 19480440
  6. ^ Andy Beier, Jiri Damborsky, Zbynek Prokop (2019-04-17), "Transhalogenation Catalysed by Haloalkane Dehalogenases Engineered to Stop Natural Pathway at Intermediate", Advanced Synthesis & Catalysis, pp. adsc.201900132, doi:10.1002/adsc.201900132, ISSN 1615-4150{{citation}}: CS1 maint: 여러 이름: 작성자 목록(링크)