소믈렛 반응

Sommelet reaction

소믈렛 반응은 벤질 할리드가 헥사민과 물의 작용에 의해 알데히드로 변환되는 유기 반응이다.[1][2]

The Sommelet reaction

한 예로 티오페네-2-카박스알데히드는 2-클로로메틸티오페네와 헥사민의 반응에 의해 준비된다.[3]그 반응은 공식적으로 탄소의 산화작용이다.

반응 메커니즘 및 범위

벤질 할라이드 1은 헥사민에 반응하여 quatternary 암모늄 소금 3에 반응하며, 매번 하나의 질소 원자를 알킬링한다.그리고 나서 벤질람모늄은 산성분해 가수분해 과정을 거친다.

Sommelet-Reaktion 2c.svg

가수분해 조건에 따라 헥사민 유닛이 대신 분해되어 벤질 아민(델레핀 반응)을 남길 수도 있다.

그 반응은 벤질리 아민의 산화에도 적용될 수 있다.이런 식으로 m-xylyndiamine을 이소팔탈알데히드로 변환시킬 수 있다.[4]

참조

  1. ^ Marcel Sommelet (1913). "Sur un mode de décomposition des halogénoalcoylates d'hexaméthylène – tétramine". Compt. Rend. 157: 852–854.
  2. ^ March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (3rd ed.), New York: Wiley, ISBN 0-471-85472-7
  3. ^ Kenneth B. Wiberg. "2-Thiophenealdehyde". Org. Synth. 3: 811. doi:10.15227/orgsyn.000.0005.
  4. ^ Ackerman, J. H.; Surrey, A. R. (1967). "Isophthalaldehyde". Organic Syntheses. 47: 76. doi:10.15227/orgsyn.047.0076.