크립토치랄리티
Cryptochirality입체화학에서 크립토치랄리티는 분자가 키랄성이지만 특정 회전은 측정할 수 없는 키랄리티의 특별한 경우이다.회전 부족의 근본적인 이유는 분자의 특정한 전자 특성입니다.이 용어는 1977년 커트 미슬로에 의해 도입되었다.
예를 들어 Phaseolus gulris의 특정 종에서 발견되는 알칸 5-에틸-5-프로필룬데칸은 중심 4차 탄소에서는 키랄이지만, 두 가지 에난티오머 형태 모두 광학 회전이 [1]관찰되지 않습니다.
입체화학적 성질을 측정할 수 있는 다른 화학물질의 비대칭 합성에 사용함으로써 두 가지 에난티오머를 구별할 수 있다.예를 들어 2-(3,3-디메틸부트-1-이닐)피리미딘-5-카르발알데히드와 디이소프로필진크의 Soai 반응은 사용된 알칸의 주요 에노머에 기초하여 높은 에노메트릭 과잉의 2차 알코올을 형성한다.
이 반응의 자기촉매성으로 인해 알칸의 약간의 에난티오머 과잉도 급속히 증폭된다.
또한 크립토치리티는 키랄 개시자에서 성장하는 고분자 시스템에서도 발생합니다. 예를 들어 중앙 [2]코어에 서로 다른 크기의 엽이 부착된 덴드리머에서 발생합니다.
이 용어는 또한 에난티오머 과잉이 관측적 지평선 훨씬 아래에 있지만, 고도로 에난티오머 민감하고 자기 증폭 [3]반응과 같이 여전히 관련이 있는 상황을 설명하는 데 사용된다.
