염소 처리된 파라핀

Chlorinated paraffins
2,3,4,5,6,8헥사클로로데칸의 구조, 단염 염소 처리된 파라핀의 예(중량 기준 61% Cl)
2,5,6,7,8,11,15 헵타의 구조,중량 체인 염소 처리된 파라핀의 예(중량 기준 52%)

염소 처리된 파라핀(CP)은 폴리염소화 n-alkanes의 복합 혼합물이다. CP의 염소화 정도는 30에서 70 wt% 사이에서 달라질 수 있다. CP는 탄소 체인 길이에 따라 쇼트체인 CP(SCCP, C10–13), 중간체인 CP(MCP, C14–17), 롱체인 CP(LCCP, C>17)로 세분된다. CP는 체인 길이와 염소 함량에 따라 무색 또는 황색 액체나 고형분이다.[1]

생산

염소 처리된 파라핀은 80–100 °C 온도에서 갈지 않은 파라핀 분율(<2 % 이소파라핀, <100 ppm 방향제)을 가진 염소 가스의 반응에 의해 합성된다.[2] 근본적인 대체는 UV광으로 촉진될 수 있다.[3][1]

CxH(2x+2) + y Cl2 → CxH(2x−y+2)Cly + y HCl

원하는 염소화 정도가 달성되면 염산과 염소의 잔류물이 질소로 날아가 버린다. 고온에서 안정성을 향상시키기 위해 에폭시화 식물성 오일, 글리시딜 에테르 또는 유기인산 화합물을 최종 제품에 첨가할 수 있다.[4][5]

상용 제품은 그동안 성분 미상 또는 변동성 물질로 분류돼 왔다. CP는 수천 개의 호몰로고와 이소머를[6] 함유한 염소 처리된 n-alkane의 복합 혼합물로 표준 분석 방법으로 완전히 분리되지 않는다.[7]

CP는 유럽, 북미, 호주, 브라질, 남아프리카, 아시아에서 생산된다.[8] 세계 생산능력의 대부분을 차지하는 중국에서 2007년 60만t의 염소 처리된 파라핀이 생산됐다.[9] 2013년 CP 생산 및 사용량이 100만t을 넘어섰다.[10]

산업용 응용 프로그램

산업용 CP 생산은 1930년대에 시작되었으며,[11] 2000년 전 세계 생산량은 약 200만 톤이다.[12] 현재, 200개 이상의 CP 제제가 금속 작동 유체의 첨가제로서 실란트, 페인트, 접착제, 직물, 가죽 지방 및 코팅에 있어, 난연제, 플라스틱과 같은 광범위한 산업 분야에 사용되고 있다.[13][1]

안전

숏체인 CP는 지속성으로 분류되며 물리적 특성(염소화 정도에 따라 옥탄올-물 분할 계수(logKOW) 4.4–8)은 생체적응 가능성이 높다는 것을 의미한다. SCP는 수생 생물에는 독성이 있고, 쥐와 쥐에게는 발암성으로 분류된다. 따라서 SCCP는 PBT 및 vPvB 속성을 가지고 있으며 REACH 규정의 승인에 대한 우려가 매우 높은 물질 후보 목록에 추가되었다.[14] SCCP(평균 체인 길이12 C, 염소화 정도 60 wt%)는 국제암연구소(IARC)에서 인간에게 발암 가능성이 있는 것으로 그룹 2B로 분류됐다.[15] 2017년에는 2018년 12월부터 스톡홀름의 영구 유기오염물질 협약에 따라 SCP를 전세계적으로 금지하기로 합의했다. 그러나, 또한 MCCP는 수생 환경에 독성이 있고 지속적이다; 토양, 바이오타 및 대부분의 침전물 코어의 MCCP는 지난 몇 년에서 수십 년 사이의 시간 추세를 보여준다; 국지 공급원에 가까운 침전물의 MCCP 농도는 PNEC와 같은 독성 임계값을 초과한다.[10] 또한 2021년 7월에는 REACH 규제에 따라 MCP가 SVHC(매우 우려되는 물질) 후보 목록에 추가되었다.

염소 처리된 파라핀은 고래(고래)와 이발관(몰루스크)과 같은 해양 생물에서 검출되었다. 특히 걱정되는 것은 고래에 태아가 축적되는 것인데, 이 화학물질들은 태어나기도 전에 자손에게 축적되기 시작한다.[16]

참조

  1. ^ a b c Rossberg, M.; Lendle, W.; Pfleiderer, G.; Tögel, A.; Dreher, E. L.; Langer, E.; Rassaerts, H.; Kleinschmidt, P.; Strack (2006). "Chlorinated Hydrocarbons". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2.
  2. ^ 브룩 2009, 페이지 4, 23. 대상 (
  3. ^ Lassen 2014, 페이지 50. CITREFlassen
  4. ^ 켈러슨 1998. (
  5. ^ 브룩 2009, 페이지 5. 대상 (
  6. ^ Tomy 1997, 페이지 2764–2765.
  7. ^ Lassen 2014, 페이지 30. CITREFlassen
  8. ^ Lassen 2014, 페이지 50–51.
  9. ^ De Boer 2010, 페이지 8.
  10. ^ a b Juliane Glüge, Lena Schinkel, Konrad Hungerbühler, Ronan Cariou, Christian Bogdal (2018). "Environmental Risks of Medium-Chain Chlorinated Paraffins (MCCPs): A Review" (PDF). Environmental Science & Technology. 52 (12): 6743–6760. doi:10.1021/acs.est.7b06459.{{cite journal}}: CS1 maint : 복수이름 : 작성자 목록(링크)
  11. ^ Kenne 1996.
  12. ^ "SETAC SciCon Session Summaries – SETAC Globe". Chlorinated Paraffins – State of Science, Insights, Challenges and the Way Forward. Retrieved 10 August 2021.
  13. ^ De Boer 2010, 페이지 9.
  14. ^ "Candidate List of substances of very high concern for Authorisation: Alkanes, C10–13, chloro (Short Chain Chlorinated Paraffins)". ECHA. Retrieved 2 January 2020.
  15. ^ IARC 1990, 페이지 70. CITREFIARC
  16. ^ Yuan, Bo; McLachlan, Michael S.; Roos, Anna M.; Simon, Malene; Strid, Anna; de Wit, Cynthia A. (9 August 2021). "Long-Chain Chlorinated Paraffins Have Reached the Arctic". Environmental Science & Technology Letters: acs.estlett.1c00470. doi:10.1021/acs.estlett.1c00470.

원천

  • 드 보어 J, 엘-세이드 알리 T, 피들러 H, 레글러 J, 뮤어 D. C, 니키포로프 V. A, 토미 G. T, 쓰네미, K. (2010) 환경 화학 10편: 염소 처리된 파라핀. 베를린: 스프링거-베를라크. ISBN 978-3-642-10760-3.
  • 브룩, DM; 크룩스, MJ; 머켈, MD(2009) 환경 위험 평가: 영국 브리스톨의 롱 체인 염소 처리된 파라핀: 환경청
  • "Chlorinated paraffins" (PDF). IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans. 48: 55–72. 1990. ISBN 978-92-832-1248-5. PMID 2197463.
  • 켈러슨, 토마스(1998년). 염소 처리된 파라핀, 울만의 산업 화학 백과사전, 전자 릴리스, 6번째 에디션. 웨인하임: 와일리-VCH
  • Kenne, Kerstin, Ahlborg, Ulf G (1996년) 염소 처리된 파라핀, IPCS, 환경 건강 기준 181; 제네바: 세계 보건 기구 ISBN 9241571810.
  • 라센, 카스텐 외 (2014년) 코펜하겐의 쇼트 체인 및 중 체인 파라핀 조사: 덴마크 환경부, 환경보호청
  • 토미, 그레그 T. 외 연구진(1997) 고해상도 가스 크로마토그래피/전자 포획에 의한 환경 샘플에서 C10-C13 폴리클로로알카네스를 정량화하여 음이온 고해상도 질량분석, 분석화학 69, 2764–2765.

추가 읽기

외부 링크