9월 24일, 서스캐처원 러프라이더스에 15-9로 승리하면서 스탬퍼스는 13년 연속 플레이오프에 진출했고, 제8회 그레이컵 우승 기회를 얻었다.10월 20일 러프라이더스에 패했음에도 불구하고 스탬퍼스는 10월 21일 위니펙 블루폭격기 패배를 계기로 서부지구에서 5년 만에 네 번째로 1위를 차지했다.[1]스탬퍼스는 2016년 CFL 시즌 초반부터 16연승을 달리며 디비전 상대에게 최다 연속 우승을 안겼다.그들은 또한 17연승으로 CFL 역사상 3번째로 좋은 홈승리를 했다.마지막으로, 그들은 또한 11연승으로 CFL 역사상 3번째로 좋은 단일 시즌 연속 우승 기록을 세웠다.이 모든 성적은 10월 20일 그들의 패배로 끝났다.[2]이들은 또 2012 CFL 시즌 이후 처음으로 연패를 당했는데 10월 20일 사스카처완 러프라이더스와 10월 28일 에드먼턴 에스키모스에 패해 연패 103경기 연속 무패 행진을 마감했다.[3]이들이 정규시즌을 마무리짓기 위해 위니펙 블루폭격기에 패한 것은 2007년CFL 시즌 이후 처음으로 캘거리 스탬퍼스가 3연패해 180경기로 끝났다.[4]이들이 블루폭격기에 패한 것도 52개 대회에서 경기 중 어느 순간도 선두를 달리지 못한 첫 경기였다.스탬퍼스는 105회 그레이컵까지 진출했지만 토론토 아르곤어츠에 24-27로 졌다.
