시안화수소

Hydrogen cyanide
시안화수소
Hydrogen-cyanide-2D.svg
Ball and stick model of hydrogen cyanide
Spacefill model of hydrogen cyanide
이름
IUPAC 이름
  • 포모니트릴[1](치환)
  • 하이드리도니트리도카본[2](첨가)
기타 이름
  • 포름 아나몬화물
  • 시안산
  • 프루식산
  • 메타네니트릴
식별자
3D 모델(JSmol)
3 DMet
체비
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.000.747 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 200-821-6
케그
메쉬 수소+시아니드
RTECS 번호
  • MW6825000
유니
UN 번호 1051
  • InChI=1S/CHN/c1-2/h1H ☒N
    키: LLOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • C#N
특성.
HCN
몰 질량 27.0253 g/140
외모 무색의 액체 또는 기체
냄새 비터 아몬드 오일
밀도 0.6876 g/cm3[3]
녹는점 - 13.29 °C (8.08 °F, 259.86 [3]K)
비등점 26 °C (79 °F, 299 [3]: 4.67 K)
혼재
에탄올용해성 혼재
증기압 100kPa(25°[3]: 6.94 C)
헨리의 법칙
상수(kH)
75 μmol Pa−1 kg−1
도(pKa) 9.21 (물속),

12.9 (DMSO 단위)

기본성(pKb) 4.79(음이온 측면)
켤레산 히드로시아노늄
켤레 기저 시안화물
1.2675 [5]
점성 0.183mPa/s(25°[3]: 6.231 C)
구조.
C∞v.
선형
2.98 D
열화학
35.9 J K−1−1 mol(가스)[3]: 5.19
201.8 J K−1−1
135.1kJ몰−1
위험 요소
GHS 라벨링:
GHS02: Flammable GHS06: Toxic GHS08: Health hazard GHS09: Environmental hazard
위험.
H225, , , , , , , ,
P210, P261, P305+P351+P338
NFPA 704(파이어 다이아몬드)
4
4
2
플래시 포인트 - 17.8 °C (0.0 °F, 255.3 K)
538 °C (1,000 °F, 811 K)
폭발 한계 5.6%~40.0%[6]
치사량 또는 농도(LD, LC):
501ppm (랫, 5분)
323 장 / 분 (표준, 5 분)
275 장/분 (rat, 15 분)
170ppm (랫, 30분)
160ppm (랫, 30분)
323 장/분 (rat, 5 분)[7]
LCLo(최저 공개)
200ppm (표준, 5분)
36 장 / 분 (표준, 2 시간)
107ppm (인체, 10분)
759 장 / 분 (표준, 1 분)
759 장 / 분 (고양이, 1 분)
357 장 / 분 (인체, 2 분)
179 ppm (인체, 1시간)[7]
NIOSH(미국 건강 노출 제한):
PEL(허용)
TWA 10ppm (11mg/m3) [피부][6]
REL(권장)
ST 4.7ppm (5mg/m3) [피부][6]
IDLH(즉시 위험)
50ppm[6]
관련 화합물
관련 알칸나이트릴
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

때때로 프루식산이라고 불리는 시안화수소화학식이 HCN인 화합물이다.25.6°C(78.1°F)에서 상온보다 약간 높은 온도에서 끓는 무색, 극도의 독성 인화성 액체입니다.HCN은 산업 규모로 생산되며 폴리머에서 의약품에 이르는 많은 화합물의 높은 가치를 지닌 전구체입니다.광업에서 사용되는 시안화칼륨과 플라스틱에서 사용되는 아디포니트릴의 생산에 대규모로 응용된다.[8]휘발성 때문에 고체 시안화합물보다 독성이 강하다.

구조 및 일반 속성

시안화수소는 탄소와 질소 사이삼중 결합을 가진 선형 분자입니다.HCN의 호변이성체는 HNC, 이소시아니드 수소이다.

시안화수소는 pKa 9.2로 약산성이다.그것은 수용액에서 부분적으로 이온화되어 시안화 음이온인 CN을 생성한다. 물에 있는 시안화수소의 용액은 HCN으로 표현된다.시안화 음이온의 시안화물로 알려져 있다.

HCN은 아몬드와 같은 희미한 쓴맛의 냄새를 가지고 있는데, 일부 사람들은 열성 유전학적 [9]특성 때문에 감지할 수 없다.휘발성 화합물은 고래를 죽이는 [10]것뿐만 아니라 흡입용 쥐약과 인독으로도 사용되어 왔다.시안화물 이온은 철분이 함유된 호흡 효소를 방해한다.

발견 이력

프러시아 블루의 성분 중 하나인 붉은색 펠리시안화 이온

시안화수소는 1706년부터 알려진 파란색 안료(프루시안 블루)에서 처음 분리됐지만 구조는 알려지지 않았다.현재는 복잡한 구조를 가진 배위 폴리머로 알려져 있으며 수화철 페로시안화물의 경험적 공식이다.1752년, 프랑스의 화학자 피에르 맥커(Pierre Macquer)는 프러시아의 파란색이 산화철과 휘발성 성분으로 변환될 수 있고 그것들을 [11]재구성하는데 사용될 수 있다는 것을 보여주는 중요한 단계를 만들었다.새로운 성분은 현재 시안화수소로 알려진 것이다.맥커에 이어 1782년 [12]스웨덴의 화학자빌헬름 셸레에 의해 프러시아 블루로 처음 만들어졌고, 물에 있는 산성 성질과 프러시아 블루에서 유래한 것 때문에 독일식 이름인 Blauséure ("블루 산")가 붙여졌다.영어로, 그것은 일반적으로 프루식 산이라고 알려지게 되었다.

1787년 프랑스 화학자 클로드 루이 베르 톨레는 과도의 청산 복약에 의한 교역이 산 산소의고 마찬가지로 독일어로 사우 강. Sava의 독일명.로 calqued"acid-former"말은 그리스어 요소에서 파생된 것이다(이제는 그 이름 자체 oxygen[14]포함하고 있어야 한다 가상했다 산성 이론에 oxygen,[13]중요한 공헌을 포함하지 않았다.erstoff)1811년, 조셉 루이스 게이-루삭은 순수한 액화 [15]시안화수소를 준비했다.1815년, 게이-루삭은 프루식산의 화학식을 [16]추론했다.시안화수소의 라디칼 시안화물은 청색에서 유래한 것으로 청색을 뜻하는 영어 단어일 뿐만 아니라 청색을 뜻하는 그리스어 단어(고대 그리스어: δαδοο)에서 이름이 붙여졌다.

생산과 합성

시안화수소는 수소, 탄소, 암모니아의 많은 조합에서 최소한 제한된 양으로 형성된다.시안화수소는 현재 여러 공정에서 대량으로 생산되고 있으며 아크릴로니트릴 [8]제조에서 회수된 폐기물이다.2006년에는 미국에서 [17]5억~10억 파운드(23만~45만 t)가 생산되었습니다.

가장 중요한 과정은 IG Farben의 Leonid Andrussow가 발명한 Andrusshow 산화로, 메탄과 암모니아는 백금 [18]촉매에서 약 1,200°C(2,190°F)의 산소 존재 하에서 반응합니다.

24 CH + 2 NH3 + 32 O → 2 HCN + 6 HO2

반응에 필요한 에너지는 메탄과 암모니아의 부분 산화에 의해 제공됩니다.

덜 중요한 것은 산소를 첨가하지 않고 [19]에너지가 원자로 벽을 통해 간접적으로 전달되어야 하는 데구사 프로세스(BMA 프로세스)이다.

CH4 + NH3 → HCN + 3H2

이 반응은 증기 개질, 일산화탄소수소를 만들기 위한 메탄과 물의 반응과 유사합니다.

쇼위니건 공정에서는 탄화수소(예: 프로판)와 암모니아가 반응합니다.실험실에서는 알칼리 금속의 시안화염에 산을 첨가하여 소량의 HCN을 생성한다.

H+ + NaCN → HCN + Na+

산이 비휘발성 시안화염을 기체 HCN으로 전환하기 때문에 이 반응은 때때로 우발적인 독극물의 기초가 된다.

과거의 생산 방법

1890년대 광업용 시안화물에 대한 큰 수요는 1892년 암모니아를 광탄 위에 통과시켜 시안화수소를 생산하는 방법을 특허받은 조지 토마스 빌비에 의해 충족되었다.이 방법은 1894년 해밀턴 캐스트너가 석탄, 암모니아, 시안화나트륨에서 산과 반응해 HCN가스를 생성하는 합성을 개발하기 까지 사용되었다.

적용들

HCN은 시안화나트륨과 시안화칼륨전구체로 주로 금과 의 광업과 이들 금속의 전기 도금 등에 사용된다.시아노히드린의 중간체를 통해 모노머 메타크릴레이트, 아세톤, 아미노산 메티오닌, 스트레이커 합성을 통한 킬레이트제 EDTANTA를 포함한 다양한 유용한 유기화합물을 제조한다.수소시아네이션 공정을 통해 부타디엔에 HCN을 첨가하여 나일론-6,[8]6의 전구체인 아디포니트릴을 얻는다.

HCN은 식품 생산 시설에 침입하는 많은 종류의 해충에 대한 훈증제로 세계적으로 사용되고 있습니다.그 효능과 도포 방법 모두 동일한 [20]목적으로 사용되는 다른 독성 물질에 비해 매우 적은 양의 훈증제를 사용하게 된다.HCN을 훈증제로 사용하는 것도 플루오르화술푸릴,[21] 브롬화메틸[22] 같은 유사한 구조 훈증 분자에 비해 환경에 미치는 영향이 적다.

발생.

HCN은 아몬드 오일과 향료를 만드는 체리, 살구, 사과, 비터 아몬드와 같은 구덩이가 있는 과일에서 얻을 수 있습니다.이 구덩이들 중 다수는 [23][24]천천히 시안화수소를 방출하는 만델로니트릴아미그달린과 같은 소량의 시아노히드린을 함유하고 있습니다.100그램의 다진 사과 씨앗은 약 70mg의 [25]HCN을 생산할 수 있습니다.카사바 식물의 소위 "쓴" 뿌리는 [26][27]kg당 최대 1그램의 HCN을 포함할 수 있습니다.Harpaphe haydeniana, Desmoxytes purpurosea, 그리고 Apheloria와 같은 일부 밀리페들은 방어 [28]메커니즘으로 시안화수소를 방출하고, 버넷 나방과 Paropsisterna [29]유칼립투스 유충과 같은 특정 곤충들이 그러합니다.시안화수소는 차량의 배기가스 및 질소함유 플라스틱 연소 연기에 함유되어 있다.

토성의 위성 타이탄의 남극 소용돌이는 거대한 소용돌이 구름(2012년 11월 29일)입니다.

타이탄의 HCN

HCN은 카시니 우주 탐사선의 4개 기구, 보이저의 1개 기구, 그리고 지구의 [30]1개의 기구에 의해 타이탄의 대기에서 측정되었다.이러한 측정 중 하나는 카시니 우주선이 질량 분석 [31]분석을 위해 대기 가스를 수집하기 위해 타이탄 표면 위로 1,000에서 1,100 km (620에서 680 mi) 떨어진 위치에 있었다.HCN은 처음에2 광화학적으로 생성된 메탄 및 질소 라디칼의 반응을 통해 타이탄의 대기에서 형성된다(CH3 + N → HCN2 + H2).[32][33]자외선은 HCN을 CN + H로 분해하지만 CN은 CN + CH4 → HCN + [32]CH 반응을3 통해 HCN으로 효율적으로 재활용됩니다.

젊은 지구의 HCN

목성과 토성의 상호작용으로 인한 소행성들의 캐스케이드로부터의 탄소가 젊은 지구의 표면을 파괴하고 지구 대기의 질소와 반응하여 [34]HCN을 형성했다고 가정되어 왔다.

포유류의 HCN

몇몇[who?] 저자들은 뉴런이 내인성 또는 외인성 오피오이드 수용체를 활성화하면 시안화수소를 생산할 수 있다는 것을 보여 주었다.그들은 또한 HCN의 신경 생산이 NMDA 수용체를 활성화하고 신경 세포 사이의 신호 전달(신경 전달)에 역할을 한다는 것을 보여주었다.또한, 오피오이드의 진통제 작용이 HCN 스캐빈저에 의해 감소되었기 때문에 적절한 오피오이드 진통제를 위해서는 오피오이드 하에서의 내인성 신경 HCN 생산 증가가 필요한 것으로 보인다.그들은 내인성 HCN을 신경조절제[35]간주했다.

또한 배양된 색소세포종 세포에서 무스카린성 콜린 작동성 수용체를 자극하면 HCN 생산이 증가하지만 살아있는 유기체(체내)에서 무스카린성 콜린 작동성 자극은 실제로 HCN 생성을 [36]감소시키는 것으로 나타났다.

백혈구식세포증 동안 HCN을 생성하고, 몇 가지 다른 독성 화학물질을 생성함으로써 박테리아, 곰팡이, 그리고 다른 병원체들을 죽일 수 있는데, 그 중 하나가 [35]시안화수소이다.

니트로프루시드나트륨에 의한 혈관확장은 NO 생성뿐만 아니라 내인성 시안화물 생성에 의해 매개되는 것으로 나타났으며, 이는 독성을 더할 뿐만 아니라 혈중 시안화물 수치를 상승시키지 [37]않는 니트로글리세린 및 기타 비시아노겐성 질산염에 비해 약간의 항고혈압 효과가 더해졌다.

HCN은 담배 [38]연기의 성분이다.

HCN과 생명의 기원

시안화수소는 아미노산과 핵산의 전구체로 논의되어 왔고,[39] 생명의 기원에 한몫을 했다고 주장되어 왔다.생명 이론의 기원에 대한 이러한 화학 반응의 관계는 여전히 추측적이지만, 이 분야의 연구는 HCN(예: 아데닌)[40]의 응축에서 파생된 유기 화합물에 대한 새로운 경로의 발견으로 이어졌다.

공간 내 HCN

HCN은 성간[41] 매질과 탄소별 [42]대기에서 검출되었습니다.그 이후로 광범위한 연구가 다양한 환경에서 HCN의 형성과 파괴 경로를 조사하고 다양한 천문학적 종과 과정의 추적자로서의 사용을 조사했다.HCN은 다수의 대기 [43]을 통해 지상 망원경으로 관찰할 수 있다.J=1→0, J=3→2, J=4→3 및 J=10→9 순수 회전 전이가 모두 [41][44][45]관찰되었습니다.

HCN은 중성 중성 반응(CH2 + N → HCN + H)과 해리성 재조합(HCNH+ + e → HCN + H)의 두 가지 주요 경로 [46]중 하나를 통해 성간 구름에서 형성된다.해리성 재조합 경로는 30%까지 우세하지만, HCNH+ 선형 형태여야 한다.구조 이성질체인 HNC와의2+ 해리성 재조합은 독점적으로 이소시아니드(HNC)를 생산한다.

HCN은 [46]구름의 위치에 따라 여러 가지 메커니즘을 통해 성간 구름에서 파괴됩니다.광자 지배 영역(PDR)에서는 광분해가 우세하여 CN(HCN + δ → CN + H)을 생성한다.더 깊은 곳에서는 우주선에 의한 광분해가 지배하여 CN(HCN + cr → CN + H)을 생성한다.다크코어에서는 두 개의 경쟁 메커니즘이 이를 파괴하여 HCN 및 HCNH를+ 형성한다+(HCN + H+ → HCN+ + H, HCN + HCO+ → HCNH+ + CO).HCO와의+ 반응은 약 3.5배 정도 우세하다.HCN은 성간 매체의 다양한 종과 과정을 분석하는 데 사용되어 왔다.고밀도 분자[47][48] 가스의 추적자 및 고질량 항성 형성 [49]영역의 항성 유입 추적자로 제안되어 왔다.또, HNC/HCN비는 PDR과 X선 지배 영역(XDR)[50]을 구별하는 뛰어난 방법인 것으로 나타났다.

2014년 8월 11일 천문학자들은 혜성 C/2012 F6(렘몬)와 C/2012 SISON(소니온)[51][52] 내부의 HCN, HNC, HCO2, 먼지의 분포를 상세하게 나타낸 연구를 최초로 Atacama Large Millimeter/Submillimeter Array(A)를 사용하여 발표했다.

2016년 2월 NASA 허블우주망원경[53]통해 뜨거운 슈퍼지구 55의 캔크리 e 대기에서 시안화수소의 흔적이 발견됐다고 발표했다.

독과 화학 무기로서

제1차 세계대전에서, 시안화수소는 1916년부터 프랑스가 중앙제국에 대항하는 화학 무기로 사용했고 1918년에는 미국과 이탈리아에 의해 사용되었다.기상 상황으로 [54][55]인해 충분한 효과가 발견되지 않았다.그 가스는 공기보다 가볍고 대기 중으로 빠르게 확산된다.빠른 희석으로 인해 현장에서 사용이 불가능해졌다.반면 포스겐이나 염소와 같은 고밀도 물질은 지면에 남아 서부 전선의 참호 속으로 가라앉는 경향이 있었다.그러한 물질에 비해 시안화수소는 치명적이기 위해 더 높은 농도로 존재해야 했다.

호흡 공기 중 시안화수소 농도가 100~200ppm이면 10~[56]60분 안에 사람이 사망한다.시안화수소 농도가 2000ppm(약 2380mg/m3)이면 1분 [56]안에 사람이 사망한다.독성 효과는 세포 호흡을 멈추게 하는 시안 이온의 작용에 의해 발생합니다.그것은 시토크롬 c 산화효소라고 불리는 미토콘드리아에 있는 효소에 대한 비경쟁적 억제제 역할을 한다.따라서 화학무기에는 혈액제로서 [57]시안화수소가 일반적으로 기재되어 있다.

화학무기협약은 이를 대규모 산업용으로 사용할 수 있는 잠재적 무기로 부칙 3에 명시하고 있다.서명국은 연간 30톤 이상을 생산하는 제조공장을 신고하고 화학무기 금지기구의 검사를 허용해야 한다.

아마도 가장 악명 높은 용도는 자이클론 B(독일어:사이클론 B는 Baussaeure – Prussic acid; 나중에 Zyklon [58]A로 알려진 이전의 제품과 구별하기 위해 제2차 세계대전나치 독일 말살 캠프에서 최종 해결책 대량 학살 프로그램의 일부로 사용되었다.시안화수소는 또한 이나 다른 기생충에 의해 전염되는 질병을 근절하기 위해 수용소에서 옷을 벗기는 데 사용되었다.체코의 원조 생산자 중 한 명이 [when?]최근까지 "우라간 D2"[59]라는 상표로 자이클론 B를 계속 만들었습니다.

제2차 세계대전미국염화시안(Cyanogen)과 함께 일본 침공 계획인 다운폴 작전의 일부로 사용할 것을 고려했지만 해리 트루먼 대통령은 비밀 맨해튼 [60]프로젝트에 의해 개발된 원자폭탄을 대신 사용하여 이를 결정했다.

시안화수소는 또한 미국의 일부 주에서 사법처형에 사용되는 약제였으며, 집행 과정에서 나트륨 또는 [61]시안화칼륨황산이 작용하여 생산되었다.

프루식산이라는 이름 아래, HCN은 포경 작살에서 살처분제로 사용되었지만, 비록 그것을 배치하는 선원들에게는 꽤 위험한 것으로 판명되었고, 곧 [10]버려졌습니다.18세기 중반부터 그것은 많은 독살과 [62]자살에 사용되었다.

공기 중의 시안화수소 가스는 5.[63]6% 이상의 농도로 폭발적입니다.이 농도는 독성 수준을 훨씬 웃돈다.

레퍼런스

  1. ^ "Hydrogen Cyanide – Compound Summary". PubChem Compound. United States: National Center for Biotechnology Information. 16 September 2004. Identification. Retrieved 2012-06-04.
  2. ^ "hydrogen cyanide (CHEBI:18407)". Chemical Entities of Biological Interest. UK: European Bioinformatics Institute. 18 October 2009. Main. Retrieved 2012-06-04.
  3. ^ a b c d e f Haynes, William M., ed. (2011). CRC Handbook of Chemistry and Physics (92nd ed.). CRC Press. ISBN 978-1439855119.
  4. ^ Evans DA. "pKa's of Inorganic and Oxo-Acids" (PDF). Retrieved June 19, 2020.
  5. ^ Patnaik P (2002). Handbook of Inorganic Chemicals. McGraw-Hill. ISBN 978-0-07-049439-8.
  6. ^ a b c d NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0333". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  7. ^ a b "Hydrogen cyanide". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  8. ^ a b c Gail, E.; Gos, S.; Kulzer, R.; Lorösch, J.; Rubo, A.; Sauer, M. "Cyano Compounds, Inorganic". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a08_159.pub2.
  9. ^ "Cyanide, inability to smell". Online Mendelian Inheritance in Man. Retrieved 2010-03-31.
  10. ^ a b Lytle T. "Poison Harpoons". Whalecraft.net. Archived from the original on 2019-02-15.
  11. ^ Macquer PJ (1756). "Éxamen chymique de bleu de Prusse" [Chemical examination of Prussian blue]. Mémoires de l'Académie royale des Sciences (in French): 60–77.
  12. ^ Scheele CW (1782). "Försök, beträffande det färgande ämnet uti Berlinerblå" [Experiment concerning the coloring substance in Berlin blue]. Kungliga Svenska Vetenskapsakademiens Handlingar (Royal Swedish Academy of Science's Proceedings (in Swedish). 3: 264–275.
    다음 이름으로 라틴어로 전재:
  13. ^ Berthollet CL (1789). "Mémoire sur l'acide prussique" [Memoir on prussic acid]. Mémoires de l'Académie Royale des Sciences (in French): 148–161.
    재인쇄 위치:
  14. ^ Newbold BT (1999-11-01). "Claude Louis Berthollet: A Great Chemist in the French Tradition". Canadian Chemical News. Archived from the original on 2008-04-20. Retrieved 2010-03-31.
  15. ^ Gay-Lussac JL (1811). "Note sur l'acide prussique" [Note on prussic acid]. Annales de Chimie. 44: 128–133.
  16. ^ Gay-Lussac JL (1815). "Recherche sur l'acide prussique" [Research on prussic acid]. Annales de Chimie. 95: 136–231.
  17. ^ 제조, 가공사용 정보를 포함한 화학 물질별 2006년 IUR 기록.EPA, 2013년 1월 31일 회수
  18. ^ Andrussow L (1935). "The catalytic oxydation of ammonia-methane-mixtures to hydrogen cyanide". Angewandte Chemie. 48 (37): 593–595. doi:10.1002/ange.19350483702.
  19. ^ Endter F (1958). "Die technische Synthese von Cyanwasserstoff aus Methan und Ammoniak ohne Zusatz von Sauerstoff". Chemie Ingenieur Technik. 30 (5): 305–310. doi:10.1002/cite.330300506.
  20. ^ "Manual of fumigation for insect control - Space fumigation at atmospheric pressure (Cont.)". Fao.org.
  21. ^ "New greenhouse gas identified". News.mit.edu.
  22. ^ "Chapter 10 : Methyl Bromide" (PDF). Csl.noaa.gov.
  23. ^ Vetter J (January 2000). "Plant cyanogenic glycosides". Toxicon. 38 (1): 11–36. doi:10.1016/S0041-0101(99)00128-2. PMID 10669009.
  24. ^ Jones DA (January 1998). "Why are so many food plants cyanogenic?". Phytochemistry. 47 (2): 155–62. doi:10.1016/S0031-9422(97)00425-1. PMID 9431670.
  25. ^ "Are Apple Cores Poisonous?". The Naked Scientists. 26 September 2010. Archived from the original on 6 March 2014. Retrieved 6 March 2014.
  26. ^ Aregheore EM, Agunbiade OO (June 1991). "The toxic effects of cassava (manihot esculenta grantz) diets on humans: a review". Veterinary and Human Toxicology. 33 (3): 274–5. PMID 1650055.
  27. ^ White WL, Arias-Garzon DI, McMahon JM, Sayre RT (April 1998). "Cyanogenesis in cassava. The role of hydroxynitrile lyase in root cyanide production". Plant Physiology. 116 (4): 1219–25. doi:10.1104/pp.116.4.1219. PMC 35028. PMID 9536038.
  28. ^ Blum MS, Woodring JP (October 1962). "Secretion of Benzaldehyde and Hydrogen Cyanide by the Millipede Pachydesmus crassicutis (Wood)". Science. 138 (3539): 512–3. Bibcode:1962Sci...138..512B. doi:10.1126/science.138.3539.512. PMID 17753947. S2CID 40193390.
  29. ^ Zagrobelny M, de Castro ÉC, Møller BL, Bak S (May 2018). "Cyanogenesis in Arthropods: From Chemical Warfare to Nuptial Gifts". Insects. 9 (2): 51. doi:10.3390/insects9020051. PMC 6023451. PMID 29751568.
  30. ^ Loison JC, Hébrard E, Dobrijevic M, Hickson KM, Caralp F, Hue V, et al. (February 2015). "The neutral photochemistry of nitriles, amines and imines in the atmosphere of Titan". Icarus. 247: 218–247. Bibcode:2015Icar..247..218L. doi:10.1016/j.icarus.2014.09.039.
  31. ^ Magee BA, Waite JH, Mandt KE, Westlake J, Bell J, Gell DA (December 2009). "INMS-derived composition of Titan's upper atmosphere: Analysis methods and model comparison". Planetary and Space Science. 57 (14–15): 1895–1916. Bibcode:2009P&SS...57.1895M. doi:10.1016/j.pss.2009.06.016.
  32. ^ a b Pearce BK, Molaverdikhani K, Pudritz RE, Henning T, Hébrard E (2020). "HCN Production in Titan's Atmosphere: Coupling Quantum Chemistry and Disequilibrium Atmospheric Modeling". Astrophysical Journal. 901 (2): 110. arXiv:2008.04312. Bibcode:2020ApJ...901..110P. doi:10.3847/1538-4357/abae5c. S2CID 221095540.
  33. ^ Pearce BK, Ayers PW, Pudritz RE (March 2019). "A Consistent Reduced Network for HCN Chemistry in Early Earth and Titan Atmospheres: Quantum Calculations of Reaction Rate Coefficients". The Journal of Physical Chemistry A. 123 (9): 1861–1873. arXiv:1902.05574. Bibcode:2019JPCA..123.1861P. doi:10.1021/acs.jpca.8b11323. PMID 30721064. S2CID 73442008.
  34. ^ Wade N (2015-05-04). "Making Sense of the Chemistry That Led to Life on Earth". The New York Times. Retrieved 5 May 2015.
  35. ^ a b Borowitz JL, Gunasekar PG, Isom GE (September 1997). "Hydrogen cyanide generation by mu-opiate receptor activation: possible neuromodulatory role of endogenous cyanide". Brain Research. 768 (1–2): 294–300. doi:10.1016/S0006-8993(97)00659-8. PMID 9369328. S2CID 12277593.
  36. ^ Gunasekar PG, Prabhakaran K, Li L, Zhang L, Isom GE, Borowitz JL (May 2004). "Receptor mechanisms mediating cyanide generation in PC12 cells and rat brain". Neuroscience Research. 49 (1): 13–8. doi:10.1016/j.neures.2004.01.006. PMID 15099699. S2CID 29850349.
  37. ^ Smith RP, Kruszyna H (January 1976). "Toxicology of some inorganic antihypertensive anions". Federation Proceedings. 35 (1): 69–72. PMID 1245233.
  38. ^ Talhout R, Schulz T, Florek E, van Benthem J, Wester P, Opperhuizen A (February 2011). "Hazardous compounds in tobacco smoke". International Journal of Environmental Research and Public Health. 8 (2): 613–28. doi:10.3390/ijerph8020613. PMC 3084482. PMID 21556207.
  39. ^ Ruiz-Bermejo, Marta; Zorzano, María-Paz; Osuna-Esteban, Susana (2013). "Simple Organics and Biomonomers Identified in HCN Polymers: An Overview". Life. 3 (3): 421–448. doi:10.3390/life3030421. PMC 4187177. PMID 25369814.
  40. ^ Al-Azmi A, Elassar AZ, Booth BL (2003). "The Chemistry of Diaminomaleonitrile and its Utility in Heterocyclic Synthesis". Tetrahedron. 59 (16): 2749–2763. doi:10.1016/S0040-4020(03)00153-4.
  41. ^ a b Snyder LE, Buhl D (1971). "Observations of Radio Emission from Interstellar Hydrogen Cyanide". Astrophysical Journal. 163: L47–L52. Bibcode:1971ApJ...163L..47S. doi:10.1086/180664.
  42. ^ Jørgensen UG (1997). "Cool Star Models". In van Dishoeck EF (ed.). Molecules in Astrophysics: Probes and Processes. International Astronomical Union Symposia. Molecules in Astrophysics: Probes and Processes. Vol. 178. Springer Science & Business Media. p. 446. ISBN 978-0792345381.
  43. ^ Treffers RR, Larson HP, Fink U, Gautier TN (1978). "Upper limits to trace constituents in Jupiter's atmosphere from an analysis of its 5-μm spectrum". Icarus. 34 (2): 331–343. Bibcode:1978Icar...34..331T. doi:10.1016/0019-1035(78)90171-9.
  44. ^ Bieging JH, Shaked S, Gensheimer PD (2000). "Submillimeter‐ and Millimeter‐Wavelength Observations of SiO and HCN in Circumstellar Envelopes of AGB Stars". Astrophysical Journal. 543 (2): 897–921. Bibcode:2000ApJ...543..897B. doi:10.1086/317129.
  45. ^ Schilke P, Menten KM (2003). "Detection of a Second, Strong Sub-millimeter HCN Laser Line toward Carbon Stars". Astrophysical Journal. 583 (1): 446–450. Bibcode:2003ApJ...583..446S. doi:10.1086/345099.
  46. ^ a b Boger GI, Sternberg A (2005). "CN and HCN in Dense Interstellar Clouds". Astrophysical Journal. 632 (1): 302–315. arXiv:astro-ph/0506535. Bibcode:2005ApJ...632..302B. doi:10.1086/432864. S2CID 118958200.
  47. ^ Gao Y, Solomon PM (2004). "The Star Formation Rate and Dense Molecular Gas in Galaxies". Astrophysical Journal. 606 (1): 271–290. arXiv:astro-ph/0310339. Bibcode:2004ApJ...606..271G. doi:10.1086/382999. S2CID 11335358.
  48. ^ Gao Y, olomon PM (2004). "HCN Survey of Normal Spiral, Infrared‐luminous, and Ultraluminous Galaxies". Astrophysical Journal Supplement Series. 152 (1): 63–80. arXiv:astro-ph/0310341. Bibcode:2004ApJS..152...63G. doi:10.1086/383003. S2CID 9135663.
  49. ^ Wu J, Evans NJ (2003). "Indications of Inflow Motions in Regions Forming Massive Stars". Astrophysical Journal. 592 (2): L79–L82. arXiv:astro-ph/0306543. Bibcode:2003ApJ...592L..79W. doi:10.1086/377679. S2CID 8016228.
  50. ^ Loenen AF (2007). "Molecular properties of (U)LIRGs: CO, HCN, HNC and HCO+". Proceedings IAU Symposium. 242: 462–466. arXiv:0709.3423. Bibcode:2007IAUS..242..462L. doi:10.1017/S1743921307013609. S2CID 14398456.
  51. ^ Zubritsky E, Neal-Jones N (11 August 2014). "RELEASE 14-038 – NASA's 3-D Study of Comets Reveals Chemical Factory at Work". NASA. Retrieved 12 August 2014.
  52. ^ Cordiner MA, Remijan AJ, Boissier J, Milam SN, Mumma MJ, Charnley SB, et al. (11 August 2014). "Mapping the Release of Volatiles in the Inner Comae of Comets C/2012 F6 (Lemmon) and C/2012 S1 (ISON) Using the Atacama Large Millimeter/Submillimeter Array". The Astrophysical Journal. 792 (1): L2. arXiv:1408.2458. Bibcode:2014ApJ...792L...2C. doi:10.1088/2041-8205/792/1/L2. S2CID 26277035.
  53. ^ "First detection of super-earth atmosphere". ESA/Hubble Information Centre. February 16, 2016.
  54. ^ Schnedlitz, Markus (2008) Chemische Campfstoffe: Geschichte, Eigenschaften, Wirkung.GREIN Verlag, 13페이지ISBN 36402360-3.
  55. ^ Weapons of War - 포이즌 가스 firstworldwar.com
  56. ^ a b 2012-11-30년 Wayback Machine에서 아카이브된 환경건강 효과.Cyanidecode.org 를 참조해 주세요.2012-06-02에 취득.
  57. ^ "Hydrogen Cyanide". Organisation for the Prohibition of Chemical Weapons. Retrieved 2009-01-14.
  58. ^ Dwork D, van Pelt RJ (1996). Auschwitz, 1270 to the present. Norton. p. 443. ISBN 978-0-393-03933-7.
  59. ^ "BLUE FUME". Chemical Factory Draslovka a.s. Retrieved 2020-07-06.
  60. ^ Binkov's Battlegrounds (April 27, 2022). "How would have WW2 gone if the US had not used nuclear bombs on Japan?". YouTube.Com. Retrieved June 23, 2022.
  61. ^ "Arizona 'refurbishes' its gas chamber to prepare for executions, documents reveal". The Guardian. Retrieved 2022-06-14.
  62. ^ "The Poison Garden website". Thepoisongarden.co.uk. Retrieved 18 October 2014.
  63. ^ "Documentation for Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLHs) – 74908". NIOSH. 2 November 2018.

외부 링크