미리스트산

Myristic acid
미리스트산[1]
Skeletal formula of myristic acid
Ball-and-stick model of myristic acid
이름
우선 IUPAC 이름
테트라데카노산
기타 이름
C14:0 (지질번호)
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
첸블
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.008.069 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 208-875-2
RTECS 번호
  • QH4375000
유니
  • InChI=1S/C14H28O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-14(15)16/h2-13H2,1H3,(H,15,16) ☒N
    키: TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • InChI=1/C14H28O2/c1-2-3-4-5-6-8-9-10-11-12-13-14(15)16/h2-13H2,1H3,(H,15,16)
    키: TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYZ
  • CCCCCCCCCCC(=O)o
특성.
C14H28O2
몰 질량 228.376 g/g−1/g
외모 무색 또는 흰색 고체
밀도 1.03g/cm3(-3°C)[2]
0.99g/cm3(24°[3]C)
0.8622g/cm3(54°[4]C)
녹는점 54.4 °C (129.9 °F, 327.5 [9]K)
비등점 760mmHg에서 326.2°C(619.2°F, 599.3K)
250 °C (482 °F, 523 K)
100 mmHg로[4]
218.3 °C (424.9 °F, 491.4 K)
32 mmHg로[3]
13 mg/L(0°C)
20 mg/L (20 °C)
24 mg/L(30 °C)
33 mg/L (60 °C)[5]
용해성 알코올, 아세테이트, CH66, 할로알칸, 페닐, 니트로스[5] 용해됨
아세톤용해성 2.75g/100g(0°C)
15.9g/100g(20°C)
42.5g/100g(30°C)
149 g/100 g (40 °C)[5]
벤젠용해성 6.95g/100g(10°C)
29.2g/100g(20°C)
87.4g/100g(30°C)
1.29 kg/100 g (50 °C)[5]
메탄올용해성 2.8g/100g(0°C)
17.3g/100g(20°C)
75g/100g(30°C)
2.67 kg/100 g (50 °C)[5]
아세트산 에틸용해성 3.4g/100g(0°C)
15.3g/100g(20°C)
44.7g/100g(30°C)
1.35 kg/100 g (40 °C)[5]
톨루엔용해성 0.6 g/100 g (−10 °C)
3.2g/100g(0°C)
30.4g/100g(20°C)
1.35 kg/100 g (50 °C)[5]
로그 P 6.1[4]
증기압 0.01 kPa (118 °C)
0.27kPa(160°[6]C)
1kPa(186°[4]C)
- 10cm−6 / 10cm / 10cm3
열전도율 0.159 W/m/K (70 °C)
0.151 W/m·K (100 °C)
0.138 W/m·K (160 °C)[7]
1.4723 (70 °C)[4]
점성 7.2161 cP (60 °C)
3.2173cP(100°C)
0.8525 cP (200 °C )
0.3164cP(300°[8]C)
구조.
단사정계(-3°[2]C)
P21/c[2]
a = 31.559Ω, b = 4.9652Ω, c = 9.426Ω[2]
α = 90°,β = 94.432°, β = 90°
열화학
432.01 J/mol·K[4][6]
-833.5kJ/mol[4][6]
8675.9 kJ/mol[6]
위험 요소
GHS 라벨링:
GHS07: Exclamation mark[10]
경고
H315[10]
NFPA 704(파이어 다이아몬드)
플래시 포인트 > 110 °C (230 °F, 383 [11]K)
치사량 또는 농도(LD, LC):
> 10 g/kg (경구,[11] 경구용)
관련 화합물
관련 화합물
트리데카노산, 펜타데카노산
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

미리스트산(IUPAC명: 테트라데카노산)은 분자식이3 CH(CH2)12COOH인 일반적인 포화지방산이다.그 소금과 에스테르를 일반적으로 미리스테이트 또는 테트라데카노에이트라고 한다.그것은 1841년 리옹 플레이페어[12]의해 처음 분리된 육두구이항식 이름에서 따왔다.

발생.

미리스타 프래그란스 열매는 미리스산을 함유하고 있다

육두구 버터는 미리스트산의 트리글리세리드트리미리스틴을 75% 함유하고 있습니다.육두구 외에도, 미리스트산은 팜 커널 오일, 코코넛 오일, 버터 지방, 8-14%의 소젖, 그리고 8.6%의 모유에서 발견되며 다른 많은 동물성 지방의 [9]부성분이다.그것은 향유고래에서 추출된 기름의 결정화된 부분인 정자에서도 발견됩니다.그것은 또한 오리스 [13][14]뿌리를 포함홍채의 뿌리줄기에서 발견됩니다.또한 두리안종 두리오 그라베올렌스[15]열매에서 나온 14.49%의 지방을 함유하고 있습니다.

사용하다

미리스트산은 일반적으로 수용체 관련 키나아제에서 N-말단 글리신에 첨가되어 효소의 막 국재화를 부여한다.미리스틴산은 진핵세포혈장막인지질 이중층의 지방 아실코어에 통합될 정도로 충분히 높은 소수성을 가지고 있다.이런 식으로, 미리스트산은 [16]생체막에서 지질 앵커 역할을 합니다.

다양한"인간 전염병적 측면의 연구들을 인간에서 미리스트산과 라우르산은 포화 지방산을 가장 강하게 평균적인 혈청 콜레스테롤 농도와 관련된 보여 주었다"[17]의미 그들은 긍정적으로 높은 콜레스테롤 수치 사이에서도 혈장에서 일부가 20%위험까지 항의라도 증가하고 중성 지방 인상되었다.r비록 일부 연구는 미리스틴산이 HDL 콜레스테롤에 긍정적인 영향을 미쳐 총 콜레스테롤 [18]비율에 대한 HDL을 개선한다고 지적하지만, 혈관계 질환은 아니다.

미리스트산의 환원은 미리스틸알데히드미리스틸알코올생성한다.

레퍼런스

  1. ^ Merck Index, 제11판, 6246호
  2. ^ a b c d Bond, Andrew D. (2003). "On the crystal structures and melting point alternation of the n-alkyl carboxylic acids" (PDF). RSC.org. Royal Society of Chemistry. Retrieved 17 June 2014.
  3. ^ a b G., Chuah T.; D., Rozanna; A., Salmiah; Y., Thomas Choong S.; M., Sa'ari (2006). "Fatty Acids used as Phase Change Materials (PCMs) for Thermal Energy Storage in Building Material Applications" (PDF). University Putra Malaysia. Retrieved 17 June 2014.
  4. ^ a b c d e f g Lide, David R., ed. (2009). CRC Handbook of Chemistry and Physics (90th ed.). Boca Raton, Florida: CRC Press. ISBN 978-1-4200-9084-0.
  5. ^ a b c d e f g Seidell, Atherton; Linke, William F. (1940). Solubilities of Inorganic and Organic Compounds (3rd ed.). New York: D. Van Nostrand Company. pp. 762–763.
  6. ^ a b c d 린스트롬의 테트라데카노산, Peter J.; Mallard, William G. (ed.s.); NIST 화학 웹북, NIST 표준 참조 데이터베이스 번호 69, 국립 표준 기술 연구소, Gaithersburg(MD), http://webbook.nist.gov
  7. ^ Vargaftik, Natan B.; et al. (1993). Handbook of Thermal Conductivity of Liquids and Gases (illustrated ed.). CRC Press. p. 305. ISBN 978-0-8493-9345-7.
  8. ^ Yaws, Carl L. (2009). Transport Properties of Chemicals and Hydrocarbons. New York: William Andrew Inc. p. 177. ISBN 978-0-8155-2039-9.
  9. ^ a b Beare-Rogers, J. L; Dieffenbacher, A; Holm, J. V (2001). "Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report)". Pure and Applied Chemistry. 73 (4): 685–744. doi:10.1351/pac200173040685. S2CID 84492006.
  10. ^ a b 시그마-알드리치, 미리스틱산
  11. ^ a b c "MYRISTIC ACID". ChemicalLand21.com. AroKor Holdings Inc. Retrieved 17 June 2014.
  12. ^ Playfair, Lyon (2009). "XX. On a new fat acid in the butter of nutmegs". Philosophical Magazine. Series 3. 18 (115): 102–113. doi:10.1080/14786444108650255. ISSN 1941-5966.
  13. ^ 유럽평의회, 2007년 8월, 제2권, 103페이지, Google Books에서
  14. ^ John Charles Sawer Odorographia: Google Books에서 재배자, 제조자 및 소비자에게 서비스를 제공하기 위해 향수 산업에서 사용되는 원료 및 의약품의 자연사. 페이지 108
  15. ^ Nasaruddin, Mohd hanif; Noor, Noor Qhairul Izzreen Mohd; Mamat, Hasmadi (2013). "Komposisi Proksimat dan Komponen Asid Lemak Durian Kuning (Durio graveolens) Sabah" [Proximate and Fatty Acid Composition of Sabah Yellow Durian (Durio graveolens)] (PDF). Sains Malaysiana (in Malay). 42 (9): 1283–1288. ISSN 0126-6039. OCLC 857479186. Retrieved 28 November 2017.
  16. ^ Cox, David L. Nelson, Michael M. (2005). Lehninger principles of biochemistry (4th ed.). New York: W.H. Freeman. ISBN 978-0716743392.
  17. ^ German JB, Dillard CJ. (2010). "Saturated fats: a perspective from lactation and milk composition". Lipids. 45 (10): 915–923. doi:10.1007/s11745-010-3445-9. PMC 2950926. PMID 20652757.
  18. ^ Kromhout, Daan; et al. (1995). "Dietary Saturated and transFatty Acids and Cholesterol and 25-Year Mortality from Coronary Heart Disease: The Seven Countries Study". Preventive Medicine. 24 (3): 308–315. doi:10.1006/pmed.1995.1049. PMID 7644455.