메틸헥사나민

Methylhexanamine
메틸헥사나민
Geranamine.svg
Geranamine-3D-balls.png
임상 데이터
기타 이름메틸헥산아민, 메틸헥사민, 게라나민, 제라늄 추출물, 제라늄 오일, 2-아미노-4-메틸헥산, 디메틸아민, 1,3-DMAA, 1,3-디메틸펜틸아민, 4-메틸-2-헥산, 4-메틸메틸아민
루트
행정부.		코 스프레이, 경구
ATC 코드
  • 없음.
약동학 데이터
반감기 제거최대 8.5시간
식별자
  • 4-메틸헥산-2-아민[1]
CAS 번호
PubChem CID
켐스파이더
유니
CompTox 대시보드 (EPA )
ECHA 정보 카드100.002.997 Edit this at Wikidata
화학 및 물리 데이터
공식C7H17N
몰 질량115.220 g/g−1/g
3D 모델(JSmol)
  • CCC(C)CC(C)N
  • InChI=1S/C7H17N/c1-4-6(2)5-7(3)8/h6-7H, 4-5, 8H2, 1-3H3 ☒N
  • 키 : YARDICUYEDAU-UHFFFAOYSA-N ☒N
☒NcheckY (이게 뭐죠?)

메틸헥사나민(메틸헥사민, 1,3-디메틸아밀아민, 1,3-DMAAA, 디메틸아밀아민, DMAA, 상표명 포스탄 및 게라나민)은 Eli Lilly와 Company에 의해 발명되고 개발되었으며 1948년까지 자발적으로 흡입된 코에서 배출된 간접 교감동성 약물이다.를 클릭합니다.[2]

2006년 이후 메틸헥사나민은 제라늄에서 발견되는 특정 화합물과 유사하다는 주장 하에 자극제 또는 에너지 증강 식단 보충제로 널리 판매되어 왔지만, 메틸헥사나민이 함유된 유연제와 관련된 여러 부작용으로 인해 안전성에 의문이 제기되어 최소 5명의 사망자가 발생했다.그것은 [3]많은 스포츠 당국과 정부 기관에 의해 금지된다.FDA의 [4]여러 경고문에도 불구하고, 2019년 현재 각성제는 스포츠 및 체중 감량 [5]보충제에서 여전히 사용 가능하다.

역사

1944년 4월, Eli Lilly와 Company는 흡입성 비강정제로서 브랜드명 Fortane으로 메틸헥사나민을 도입했습니다.[6]: 12 Lilly는 1983년에 자발적으로 메틸헥사나민을 시장에서 철수시켰습니다.이 화합물은 지방족 아민이다. 제약업계는 20세기 초에 비강탈색제로서 이 등급의 화합물에 강한 관심을 보였고, 이로 인해 메틸헥사나민 및 다른 4가지 유사한 화합물: 투아미노헥탄, 옥틴(이소메틸헥텐), 오이네틸(2-메틸아미노헥탄), 프로필헥산 및 프로필헥산에드린; 옥틴과 오이네틸은 마취 [citation needed]: 95–96 중인 환자에게 혈압을 충분히 높게 유지하는 데 사용하도록 최종 승인되었다.

건강 보조 식품으로서의 마케팅

패트릭 아놀드는 2005년 미국에서 에페드린 복용이 마지막으로 금지된 후 2006년에 메틸헥사나민을 식이 보조 [7][8]식품으로 다시 도입했다.아놀드는 그것을 그의 회사인 프로비언트 테크놀로지스가 소유한 상표명인 제라나민으로 소개했다.지방 감소와 운동 에너지에 초점을 맞춘 많은 보충제들은 에페드린과 카페인의 조합과 유사한 조합인 카페인과 같은 다른 물질들과 함께 그 성분을 사용했다.

메틸헥사나민이 함유된 보충제는 때때로 메틸헥사나민의 공급원으로 "제라늄 오일" 또는 "제라늄 추출물"을 열거합니다.단, 제라늄 오일은 메틸헥사나민을 포함하지 않으며, 이들 보충제의 메틸헥사나민은 합성물질 [9]형태로 첨가된다.다양한 연구가 일부 유형의 제라늄에서 DMAA가 발견될 가능성을 탐색했지만, 현재 식물에서 DMAA의 존재에 대한 고품질 증거는 부족하다.[10][11]

4-메틸헥산-2-온과 히드록실아민을 반응시켜 4-메틸헥산-2-온을 4-메틸헥산-2-온 옥심으로 변환하고 촉매에 의해 수소에 의해 환원함으로써 얻은 메틸헥사닌을 [12]: 995–996 증류하여 정제할 수 있다.

약리학

메틸헥사나민은 혈관을 수축시켜 심장, 폐, 생식기에 영향을 미치는 간접 교감 자극제이다.기관지 확장, 장내 연동 억제, 이뇨 [citation needed]효과도 있습니다.대부분의 연구는 약물을 흡입했을 때 약리학적 효과에 대해 이루어졌습니다; 메틸헥사나민이 경구 복용되었을 때 어떤 작용을 하는지에 대한 이해는 대부분 [citation needed]: 97 유사한 화합물의 활동으로부터 추론하는 것에 기초합니다.2013년 리뷰는 다음과 같이 결론지었다. "구강 섭취 후 약 4-15mg의 단일 경구 투여 후 폐(브론코 확장)와 비강 점막에 대한 약리학적 효과를 기대할 수 있다.심장에 대한 약리학적 영향은 약 50–75mg의 단일 경구 투여 후 예상할 수 있다.약 100mg의 단일 경구 투여 후 혈압에 대한 약리학적 효과를 기대할 수 있다.긴 반감기로 인해 24-36시간 내에 반복 투여하면 지속적으로 더 강한 약리학적 효과(축적)가 나타날 위험이 있다."[citation needed]: 98

체액 검출

메틸헥사나민은 입원 환자의 중독 진단을 확인하거나 법적 사망 조사에서 증거를 제공하기 위해 가스 또는 액체 크로마토그래피 질량 분석법에 의해 혈액, 혈장 또는 소변에서 정량화할 수 있다.혈액 또는 혈장 메틸헥사나민 농도는 약물을 오락적으로 사용하는 사람의 경우 10–100μg/l, 만취 환자의 경우 100μg/l, 급성 과다 복용의 경우 [13][14]300μg/l 이상일 것으로 예상된다.

안전.

메틸헥사나민의 LD는 정맥50 [citation needed]: 95 [15]: 110 투여 시 생쥐에서 39mg/kg, 랫드에서 72.5mg/kg이다.

FDA는 메틸헥사나민이 "혈관과 동맥을 좁히는 것으로 알려져 혈압을 상승시키고 호흡 곤란과 가슴의 조임에서 심장마비에 이르는 심혈관 사건을 일으킬 수 있다"[16]고 말했다.메틸헥사나민이 함유된 식이 [3]보충제와 관련하여 수많은 부작용과 최소 5명의 사망자가 보고되었다.

미 국방부가 2012년 소집한 패널은 군이 기지 내 상점에서 메틸헥사나민 보충제를 금지해야 하는지 여부를 연구하기 위해 다음과 같이 결론지었다. "기존 증거는 DMAA 함유 물질이 유해한 의료 사건과 인과관계가 있다는 것을 결론적으로 입증하지 못한다.그러나 연구들 사이에서 일관된 주제는 DMAA 사용이 다른 교감 자극제와 마찬가지로 심혈관 기능에 잠재적으로 영향을 미친다는 것이다.DMAA의 안전성을 평가하기 위해 개발된 추가적인 엄격한 연구 설계가 없다면, 특히 다른 물질의 병용, 공동 몰비드 조건 및 고주파 사용 환자의 경우, DMAA와 부작용의 연관성의 규모는 불확실하다.DMAA가 함유된 제품을 수 만 명의 서비스 구성원에 의해 널리 사용(종종 다른 물질과 함께 사용)하면 DMAA 관련 이벤트의 전체적인 위험이 낮아 일부 서비스 구성원 및 기타 수혜자에게 중대한 악영향을 미칠 가능성이 높아집니다.DMAA는 그 안전성을 평가하기 위해 더 연구되어야 한다.사례 대조군 연구의 데이터에 따르면 DMAA의 사용 빈도와 양 및 특정 [취득된 의료 사건]의 위험, 특히 열 손상과 횡문근융해증을 보다 자세히 조사할 필요가 있다. ...안전 검토 위원회는 교환 및 양허에서 DMAA 함유 제품의 판매를 계속 금지하도록 ...을 권고했다.패널은 이 증거가 매우 낮더라도 DMAA가 함유된 제품을 사용한 서비스 구성원의 또 다른 사망 또는 치명적인 질병에 대한 충분한 위험을 뒷받침한다고 판단했습니다.이 제품들의 [6]: 10 편익은 상쇄되지 않았습니다.

사망과 부상

2010년 뉴질랜드의 21세 남성이 556mg의 메틸헥사나민, 카페인,[17] 알코올을 섭취한 후 뇌출혈이 발생했다.하와이 보건당국은 간부전 증례와 1명의 사망 사례를 체중 감량 및 보디빌딩 [18]영양제인 옥시엘라이트 프로와 연관시켰다.

2012년 4월 런던 마라톤 결승선 근처에서 쓰러진 클레어 스콰이어스의 죽음은 메틸헥사나민과 관련이 있다.검시관은 조사 과정에서 메틸헥사나민이 "아마도 중요한 요소"라고 말했다.한 친구의 말에 따르면, 불규칙한[19] 심장박동 진단을 받았고 메틸헥사나민을 섭취하지 말라고 충고했음에도 불구하고, 메틸헥사나민을 [20]제외하도록 재구성된 에너지 드링크를 마셔서 그 물질을 섭취했다고 한다.

규정

많은 스포츠 당국과 국가들은 메틸헥사나민의 안전에 대한 심각한 우려 때문에 식이 보조 식품으로서의 사용을 금지하거나 엄격하게 제한하고 있다.이 나라들에는 미국, 캐나다, 뉴질랜드, 스웨덴, 호주, 핀란드, 영국, 브라질이 포함됩니다.

스포츠 당국

세계반도핑기구(World Anti Dopping Agency)와 같은 많은 프로 및 아마추어 스포츠 단체들은 경기력 향상 물질로 메틸헥사나민을 금지하고 그것을 [21][22][23][24][25][26]사용한 운동선수들을 정직시켰다.

  • 2012년 3월, 마이너리그 야구 선수 코디 스탠리는 영양 [27]보충제를 복용한 후 양성 반응을 보여 50경기 출전 정지를 당했다.
  • 2012년 7월, 웨일스의 권투선수 엔조 맥카리넬리는 메틸헥사나민 [28]양성 반응이 나온 후 6개월 동안 출전 금지를 당했다.
  • VFL 선수 매튜 클락은 2011년 [29]경기 후 금지 약물이 검출돼 2년간 선수 자격정지 처분을 받았다.
  • 2012년 8월, 마이너 리그 야구 선수 Marcus Stroman은 메틸헥사나민 [30]양성 반응으로 50경기 출전 정지를 당했다.
  • 2013년 8월 8일,[31] 미국의 역도 선수 브라이언 빌헬름은 2012년 12월부터 소변 샘플에서 약물 양성 반응이 나온 후 9개월의 출전 정지를 받아들였다.
  • MotoGP 라이더 앤서니 웨스트는 2012년 5월 20일 프랑스 그랑프리에서 약물 양성 반응이 나온 후 2012년 10월 29일 FIM 국제징계재판소(CDI)에 의해 1개월의 징계를 받았다.이는 세계반도핑기구(WADA)[32]의 항소에 따라 2012년 5월 20일부터 18개월의 정직으로 소급되었다.
  • 2013년 12월, 권투선수 브랜든 리오스는 매니 파키아오에게 만장일치 판정패 후 약물 [33]양성반응으로 중국 프로복싱협회에 의해 출전정지 처분을 받았다.
  • 2014년 소치 동계 올림픽 기간 동안 세 명의 선수가 약물 양성 반응을 보였다.이탈리아 봅슬레이 브레이크맨이자 전직 10종 경기 선수인 윌리엄 프룰라니, 독일 바이애슬레이 선수인 에비 사첸바허-스틸레, 라트비아 아이스하키 포워드 비탈리즈 파블로프.[34][35]
  • 2015년 아시안컵 당시 이라크 선수 알라 압둘 자흐라는 불법 [36]약물 사용과 관련된 조사를 받았다.
  • 2016년 1월 알제리 축구선수 케리딘 메르주기는 약물 [37]양성 반응으로 아프리카 축구 연맹으로부터 2년간 출전금지 처분을 받았다.하지만 2016년 3월, 국제축구연맹은 그들이 2020년 [38]1월까지 전 세계에 신청하는 것을 4년 연장할 것이라고 확인했다.
  • 2016년 11월, 헤비급 복싱 [39]선수 버메인 스티버네는 세계복싱평의회로부터 메틸헥사나민 양성반응을 보여 7만 5천 달러의 벌금을 부과 받았다.그러나 WBC는 여전히 이 싸움이 일어나는 것을 허락했다.
  • 2017년, 국제올림픽위원회는 베이징에서 열린 2008년 자메이카의 4x100 남자 계주 경기에서 네스타 카터의 메틸헥사나민 양성 반응으로 실격 처리했다.이로 인해 우사인 볼트는 [40]메달을 잃었다.
  • AMA 슈퍼크로스 챔피언십의 선수 Broc Tickle은 [41]2018년 2월 10일 샌디에이고에서 열린 슈퍼크로스 라운드 후 약물 테스트에서 양성 반응이 나온 후 2018년 4월 13일 FIM 국제 징계 법원(CDI)에 의해 잠정 정직 처분을 받았다.
  • 2018년 5월 22일, 필리핀 농구 선수 키퍼 라베나는 국제 대회에 출전하기 위해 FIBA로부터 18개월의 출전 정지를 받았다.그는 WADA에 의해 메틸헥사나민 및 1,3-디메틸부틸아민 양성 반응을 보였다.소변 샘플은 2019년 FIBA 농구 월드컵 예선 중 필리핀 대 일본 경기 후 채취되었다.라베나는 자신이 메트로 마닐라 주변의 소매점에서 살 수 있는 C4라고 불리는 운동 전 음료를 마신다고 설명했다.그는 호주 전지훈련 직전 물자가 바닥나 C4와 [42]비슷한 보충제인 블랙스톤랩스 더스트를 복용했다.
  • 2019년 8월 26일, NASCAR 승무원장인 매트 볼랜드는 DMAA 양성반응을 보인 후, 제재 기관의 약물 남용 정책에 따라 무기한 정직 처분을 받았다.성명에서 볼랜드는 "실사 후" 편안하게 마신 다이어트 커피 때문에 양성 반응이 나왔을 가능성이 높다고 말했다.구단주 밥 저메인 주니어도 "볼랜드가 커피에 금지 약물이 들어있다는 것을 알 이유가 없다고 생각한다"고 말했다.그러나 우리는 또한 [43]정비소에 있는 모든 소유자, 운전자 및 승무원에 대한 정책을 엄격히 준수하겠다는 NASCAR의 결정을 이해하고 존중합니다."9월 24일, NASCAR의 의무 「Road to Recovery Program」[44]을 완료한 후, 정지가 해제되었습니다.

정부 기관

2010년, 미군은 [45][46]전 세계 모든 군사 교환 상점에서 메틸헥사나민이 함유된 모든 제품에 대한 리콜을 발표했다.

2011년 7월, 캐나다 보건부는 메틸헥사나민이 식이성 물질이 아니라 추가 승인이 필요한 약이라고 결정했다.결과적으로, 캐나다 보건부는 메틸헥사나민의 [47]모든 판매를 금지했다.

2012년 6월, 스웨덴 식품청은 메틸헥사나민 제품의 사용에 대한 일반적인 경고를 발표했고,[48] 그 결과 스웨덴 일부 지역에서 판매가 금지되었다.

2012년 7월 브라질 국립보건감시국은 메틸헥사나민이 [49]함유된 제품의 위험성에 대해 일반 대중들에게 경고를 발령했다.그것은 또한 메틸헥사나민을 삽입하기 위해 금지 물질 목록을 갱신했는데, 이는 브라질 시장에서 [50]메틸헥사나민을 함유한 제품의 추방으로 해석된다.

2012년에 호주는 메틸헥사나민을 금지했다.뉴사우스웨일스에서는 메틸헥사나민이 독극물 목록에 [51]"매우 위험한 물질"로 분류되었습니다.

2012년 8월 영국 의약품 및 건강관리 제품 규제청(MHRA)은 스포츠 보충제 Jack3D를 함유한 인기 DMAA는 무면허 의약품이며 공공 [52]안전에 대한 잠재적 위험이 우려되는 가운데 이를 비롯한 모든 메틸헥사나민 함유 제품을 영국 시장에서 제거해야 한다고 판결했다.

2012년 뉴질랜드 보건부는 메틸헥사나민 [53]제품의 판매를 금지했는데, 이는 부분적으로 파티용 [54][55]알약으로 레크리에이션을 위한 사용이 증가했기 때문이다.

4월 2013년에는 미국 식품 의약품 안전청은 methylhexanamine가 잠재적으로 법적인 영양 보충제로 자격이 없음 위험하다. 그것이 시장 methylhexanamine는 것은 불법이었다. 그리고 잠재적으로 심각한 건강 위험 methylhexanamine-containing 제품들과 관련의 소비자들에게 경고했다 보완 제작자들이라고 경고했다로 결심했다.[3][56]FDA는 메틸헥사나민이 [57]함유된 제품을 계속 판매한 제조사와 유통업자들에게 경고장을 보냈다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

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외부 링크