이소디아젠
Isodiazene | |
| 식별자 | |
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3D 모델(JSmol) | |
PubChem CID | |
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| 특성. | |
| H2N2 | |
| 몰 질량 | 30.030g/표준−1 |
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다. | |
유기화학에서 잘못 구성된 (그러나 일반적으로 사용되는) 이름 1,1-글루덴 [1]또는 계통 이름 디아자닐리덴으로도 알려진 이소디아젠은 일반식이12+ RRN=N인– 모체 이소디아젠(HN2+–=N, 1,1-diimide라고도 함)의 유기 유도체이다.관능기는 디아젠-2-ium-1-ide 형태와 아미노니트렌 형태의 두 가지 주요 공명 형태를 가진다.
이소디아젠은 케톤 및 알데하이드와 공식적으로 등전자성이지만, 이 이국적인 작용기의 반응성은 매우 다르다.일반적으로 히드라진(RN2–NH2)의 산화, 1,1-디옥시드(RN2–N=O)의2 환원, RN-NMX의 1,1-제거(M=Na, K, X=SOAr2) 또는 2차 아민의 염분 처리로 제조된다223.이소디아젠은 알케인과 시클로디션 반응에 참여하여 N-아미노아지리딘을 생성한다.다른 반응물이 없는 경우 N이 제거되어2 결합 경로와 비인증 경로를 통해 유기 잔류물 또는 잔류물을 생성하는 반응을 한다.특히 고리형 이소디젠은 시클로 제거 [2]및 킬로트로픽 제거 반응을 쉽게 한다.이러한 반응들 중 일부는 궤도 대칭의 보존과 일치하는 입체특이성에 의해 증명된 일치된 순환 과정으로 여겨진다.
포화된 5원 아자사이클로부터 유도된 이소디아젠의 분해에 의한 시클로부탄의 부재는 래디칼 중간체들에 대한 증거이며, 또한 그 과정은 일치하고 순환적인 것으로 여겨진다.
N이 쉽게2 제거되기 때문에 대부분의 이소디아젠은 극저온에서 [3]매트릭스 내에서만 분리될 수 있습니다.3차 R기를 가진 소수의 고장애1 유도체(예: R=R2 = t-Bu, -420 °C에서 안정, -90 °C에서1 분해, R-R2 = C(CH3)22C2223, -78 °C까지 안정)는 여과 및 크로마토그래피에서 분리할 수 있다.
이소디아젠은 몰리브덴과 [5]바나듐을 포함한 전이 금속 복합체에서 리간드 역할을 하는 것으로 관찰되었다.
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레퍼런스
- ^ IUPAC, 화학 용어집, 제2판('골드북') (1997).온라인 수정판: (2006–) "isodiazenes" . doi : 10.1351 / goldbook . I03273
- ^ Kuznetsov, M A; Ioffe, B V (31 August 1989). "The present state of the chemistry of aminonitrenes and oxynitrenes". Russian Chemical Reviews. 58 (8): 732–746. Bibcode:1989RuCRv..58..732K. doi:10.1070/rc1989v058n08abeh003474.
- ^ Hanson, James Edward (21 June 2007). I. Matrix Isolation of 1,1-Diazenes. II. Distance, Temperature, and Dynamic Solvent Effects on Electron Transfer Reactions (Thesis). pp. 2–31. doi:10.7907/1F5A-AC10.
- ^ McIntyre, Daniel K.; Dervan, Peter B. (November 1982). "1,1-Di-tert-butyldiazene". Journal of the American Chemical Society. 104 (23): 6466–6468. doi:10.1021/ja00387a061.
- ^ Dilworth, J.R. (January 2017). "Diazene, diazenido, isodiazene and hydrazido complexes". Coordination Chemistry Reviews. 330: 53–94. doi:10.1016/j.ccr.2016.09.006.
