헥사이오도벤젠

Hexaiodobenzene
헥사이오도벤젠
Hexaiodobenzene.svg
이름
선호 IUPAC 이름
헥사이오도벤젠
기타 이름
치에로벤젠
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.009.246 Edit this at Wikidata
펍켐 CID
  • InChi=1S/C6I6/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9
    키: QNMKKFHJJOMZ-UHFFFAOYSA-N
  • InChi=1/C6I6/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9
    키: QNMKKFHJKJOMZ-UHFFFAOYAO
  • C1(=C(=C(=C(=C1I)I)I)I)I)I)I
특성.
C6I6
어금질량 833.493 g·1998−1
외관 주황색[1] 결정체
밀도 4.60 g/cm3
녹는점 430°C(806°F, 703K)[1]
불용성인
구조[2]
단색의
14번 P21/c
a = 8.87 å, b = 4.29 å, c = 16.28 å
α = 90°,β = 93°,γ = 90°
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.

Hexaiodobenzene은 CI라는66 공식을 가진 화학 화합물이다.구조적으로 모든 수소 원자가 요오드 원자로 대체되는 벤젠파생물이다.그것은 모든 용매에 잘 녹지 않는 오렌지 결정을 형성한다[1].중앙 C6 링으로 예상 구조를 채택한다.[3]

준비

이 화합물은 뜨거운 훈증 황산이 있는 곳에서 벤조산의 요오드화합에 의해 처음 준비되었다.[4]또 다른 합성 방법은 100℃에서 황산에 주기산을 함유벤젠요오드화칼륨 사이의 반응이다.이 방법은 상온에서 할 경우 대신 1,2,4,5-테트라오도벤젠을 생산한다.[5]

특성.

물리적 성질

헥사이오도벤젠은 실제로 물에 용해되지 않지만 N-메틸-2-피롤리돈황산화디메틸에 조금이나마 용해되는 주황색 바늘을 형성한다.430 °C에서 녹지만, 이미 370 °C에서 일부 분해가 나타나기 시작하여 I을2 형성한다.[1]

결정학적 특성

결정체는 단핵체와 유사핵각이며, 중심대칭 CI66 단위를 가지고 있다.탄소 원자는 약 141 pm의 C–C 거리를 가진 평면에 놓여 있는 반면, 근처의 요오드 원자는 링 위와 아래에 매우 작은 변위(약 4 pm)를 보인다.분자간 거리가 가장 짧은 376pm은 오후 430pm인 반데르발스 반경의 두 배에 비해 현저하게 짧다.[2]구조물은 최대 9.7 GPA의 고압에서 유지된다.[6]

참조

  1. ^ a b c d Daniel Lewis Mattern: Periodate/Oodide, J. Org.와 벤젠의 Periodation. Chem, 1983, 48(24), 페이지 4772–4773(doi:10.1021/jo00172a063; PDF).
  2. ^ a b Steer, Rosemary J.; Watkins, S. F.; Woodward, P. (1970). "Crystal and molecular structure of hexaiodobenzene". Journal of the Chemical Society C: Organic (2): 403. doi:10.1039/j39700000403. ISSN 0022-4952.
  3. ^ Ghosh, Sandip; Reddy, C. Malla; Desiraju, Gautam R. "Hexaiodobenzene: a redetermination at 100 K", Acta Crystallographica, Section E: Structure Reports Online, 2007, 63(2), o910–o911 (doi:10.1107/S1600536807002279).
  4. ^ 에르윈 롭 "Uber die perhalogenirten Phtalshauren und das Hexajodbenzol," Chem. Ber, 1896, 제29권, 페이지 1625–1634 (doi:10.1002/cber.18960290293)
  5. ^ Mattern, Daniell Lewis (1983). "Periodination of benzene with periodate/iodide". The Journal of Organic Chemistry. 48 (24): 4772–4773. doi:10.1021/jo00172a063. ISSN 0022-3263.
  6. ^ Nakayama, Atsuko; Fujihisa, Hiroshi; Aoki, Katsutoshi; Carlón, Raquel Pérez (2000-10-01). "Structural study of hexaiodobenzene up to 9.7 GPa". Physical Review B. 62 (13): 8759–8765. doi:10.1103/PhysRevB.62.8759. ISSN 0163-1829.