디아스테레오머
Diastereomer |
| 에피머이기도 한 디아스테레오머 | |
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| 디트루즈 | D-에리스로즈 |
입체 화학에서, 디아스테레오머는 입체 이성질체의 [1]한 종류이다.디아스테레오머는 비거울상, 비동일 입체 이성질체로 정의됩니다.따라서 화합물의 두 개 이상의 입체 이성질체가 등가(관련된) 스테레오 중심 중 하나 또는 여러 개(전부는 아님)에서 다른 구성을 가지며 서로 [2]거울상이 아닐 때 발생한다.두 개의 디아스테레오 이성질체가 하나의 스테레오 중심에서만 서로 다를 경우 에피머가 됩니다.각 스테레오 센터는 2개의 다른 구성을 발생시키며, 따라서 일반적으로 입체 이성질체의 수를 2배 증가시킵니다.
디아스테레오머는 모든 스테레오 중심에서 다른 입체 이성질체 쌍이기 때문에 서로 [3]거울상이라는 점에서 에난티오머와 다르다.둘 이상의 스테레오 중심을 가진 화합물의 에난티오머는 또한 그 화합물의 거울상이 아닌 다른 입체 이성질체(즉, 반대되는 에난티오머 제외)의 디스테레오머이다.디아스테레오머는 (에난티오머의 대부분의 측면과 달리) 다른 물리적 특성을 가지고 있고 종종 다른 화학 반응성을 가지고 있다.
디아스테레오머리즘은 또한 이중 결합에서 발생할 수 있으며, 여기서 치환기의 cis vs 트랜스 상대적 위치는 두 개의 비초과성 이성질체를 제공한다.많은 입체 이성질체도 디아스테레오머이다.
디아스테레오선택성은 유기반응에서 하나 이상의 디아스테레오머가 다른 것보다 형성되는 것을 선호한다.
동기/안티
두 중심 사이의 단일 결합이 자유롭게 회전하면 cis/trans 설명자가 비활성화됩니다.개방 사슬 분자의 sp³-하이브리드 결합에서 디아스테레오머를 구별하기 위해 사용되는 두 가지 널리 받아들여지는 접두사는 syn과 anti이다.마사무네는 인접한 탄소 원자에 그룹이 붙어 있지 않아도 작동하는 기술자를 제안했다.또, CIP priority에 관계없이 동작합니다.Syn은 같은 면의 그룹을 기술하고 anti는 반대 면의 그룹을 기술합니다.이 개념은 지그재그 투영에만 적용됩니다.기술자들은 절대 입체 화학이 아닌 상대 입체 화학만을 기술한다.이성질체는 다 똑같아요.
에리스로 / 트레오
디아스테레오머를 구별하기 위해 여전히 일반적으로 사용되는 두 가지 오래된 접두사는 threo와 errythro이다.당류의 경우, 피셔 투영으로 그려질 때, 에리트로 이성질체는 같은 쪽에 [4]2개의 동일한 치환기를 가지며, 트레오 이성질체는 반대쪽에 그것들을 가진다.지그재그 체인으로 그려질 때, 적혈구 이성질체는 평면의 서로 다른 면(안티)에 두 개의 동일한 치환기를 가집니다.이름은 디아스테레오머 4탄소 알도스 에리트로스(시럽)와 트레오스(녹는점 126°C)에서 유래되었습니다.이들 프레픽스는 정의상 모순되는 [5]해석을 일으킬 수 있기 때문에 당류 영역 이외에서는 사용하지 않는 것이 좋습니다.
또 다른 트레오 화합물은 필수 아미노산 중 하나인 트레오닌이다.적혈구 디아스테레오머는 알로트레오닌이라고 불린다.
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| L-트레오닌(2S,3R) 및 D-트레오닌(2R,3S) |
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| L-알로트레오닌(2S,3S) 및 D-알로트레오닌(2R,3R) |
멀티 스테레오 센터
만약 분자가 두 개의 비대칭 중심을 포함한다면, 최대 4개의 가능한 배치가 있으며, 그것들은 모두 서로 중첩할 수 없는 거울상일 수 없다.분자에 더 많은 스테레오 중심이 추가됨에 따라 서로 다른 이성체의 가능성은 계속해서 증가하고 있습니다.일반적으로 분자의 입체 이성질체 수는 2를 계산하여n 결정할 수 있다. 여기서 n = 분자 내 키랄 중심 수.이는 분자가 메소 형태를 갖는 경우를 제외하고 해당됩니다. 일부 구성은 서로 동일합니다.
n = 3의 경우, 8개의 입체 이성질체가 있다.이 중 에난티오머는 R, R, R, R, S, S, S, S, S, S, S, R, R, R, R, R, R, S, S, S, R, R, S, S, S, S, S, S, S, S, S, S, S, S, S의 4쌍으로 구성되어 있으며, R, S, R, R, S, S, S, S, S, S, S, S, S, S, S, S, R, S, S, S, S의 4쌍이 있으며, R, R, R, R, R, R, R, R, RR, S, S)n = 4의 경우, 16개의 입체 이성질체 또는 8쌍의 에난티오머가 있다.알도펜토스의 4개의 에난티오머 쌍과 알도헥소스의 8개의 에난티오머 쌍(5-탄소 및 6-탄소 당의 서브세트)은 이러한 방식으로 다른 화합물 세트의 예이다.
적용들
앞에서 설명한 바와 같이 두 개의 디아스테레오머는 동일한 화학적 특성을 가지지 않습니다.이 지식은 키랄 합성에 활용되어 에난티오머의 혼합물을 분리한다.이것은 키랄 분해능의 이면에 있는 원리입니다.디아스테레오머를 제조한 후 크로마토그래피 또는 재결정화로 분리한다.에놀 및 에놀레이트의 케톤화 입체화학의 예도 주목한다.
「 」를 참조해 주세요.
레퍼런스
- ^ IUPAC "Gold Book" 디스테레오 이성애 doi: 10.1351/goldbook.D01679
- ^ 를 클릭합니다Garrett, R.H.; Grisham, C.M. (2005), Biochemistry 3rd ed., Belmont CA: Thomson, p. 205, ISBN 0-534-41020-0.
- ^ IUPAC "Gold Book" enantiomer doi : 10.1351 / goldbook . E02069
- ^ 현대 물리 유기 화학 에릭 V.앤슬린, 데니스 A도허티 2006
- ^ IUPAC, 화학 용어집, 제2판('골드북') (1997).온라인 수정판: (2006–) "erythro, threo.". doi:10.1351/goldbook.E02212
