벤질 부틸 프탈레이트

Benzyl butyl phthalate
벤질 부틸 프탈레이트
Benzyl butyl phthalate.png
Benzyl butyl phthalate molecule
이름
선호 IUPAC 이름
벤질 부틸 벤젠-1,2-디카르복실산염
기타 이름
Benzylbutyl phalate; n-Butyl butyl benzyl phalate;
식별자.
3D 모델(JSmol)
체비
켐벨
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.001.475 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 201-622-7
케그
펍켐 CID
RTECS 번호
  • TH990000
유니
UN 번호 3082
  • InChi=1S/C19H20O4/c1-2-3-13-22-18(20)16-11-7-8-12-17-17(16)19(21)23-14-15-9-5-6-10-15/h4-12H,2-3,13-14H2,1H3 checkY
    키: IRIAEXORFWYRCZ-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChi=1/C19H20O4/c1-2-3-13-22-18(20)16-11-7-8-12-17-17(16)19(21)23-14-15-5-4-6-10-15/h4-12H,2-3,13-14H2,1H3
    키: IRIAEXORFYRCZ-UHFFFAOYAR
  • CCCCOC(=O)c1cc1C(=O)OCC2ccc2
특성.
C19H20O4
어금질량 312.1987 g·messages−1
밀도 1.152g cm−3[1]
녹는점 -35°C(-31°F, 238K)
비등점 370°C(698°F, 643K)
위험
GHS 픽토그램 GHS08: Health hazardGHS09: Environmental hazard
GHS 시그널 워드 위험
H360, H400, H410
P201, P202, P273, P281, P308+313, P391, P405, P501
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

벤질 부틸 프탈레이트(BBP)는 프탈산, 벤질 알코올, 엔 부탄올의 에스테르인 프탈레이트다. BBP는 CHO라는19204 화학식을 가진 투명한 액체다. PVC의 가소제로 주로 사용되었다. 그것은 독성 물질로 여겨진다.

BBP는 바닥 타일로 많이 쓰이는 비닐 포마용 가소제로 주로 사용되었다. 다른 용도로는 교통 콘, 식품 컨베이어 벨트, 인조 가죽 등이 있다.

BBP는 유럽 화학국(ECB)에 의해 독성으로 분류되어 유럽에서의 사용이 급격히 감소하였다.

2008년에는 BBP의 판매자 4명이 카르텔에 참여했다는 이유로 벨기에 경쟁위원회로부터 제재를 받았다.[2][3]

구조 및 반응도

BBP는 소멸자다. BBP는 두 개의 에스테르 결합을 포함하고 있기 때문에 다양한 화학적 경로에서 반응할 수 있다. 두 카보닐 C-atoms는 약하게 전기영양성이며 따라서 강한 핵성분들에 의한 공격의 대상이 된다. 카보닐 C-atom 표적 외에 C-H 결합을 포함하고 있는 반면 H-atom은 약한 산성으로 강한 염기에 의한 탈색에 취약하다. BBP는 산성 또는 기초 조건에서 가수 분해된다. 산성 조건에서의 가수 분해는 피셔 스피어 에스테르화의 역행인 반면, 기초 조건에서의 가수 분해는 사포닌화에 의해 수행된다. BBP는 두 개의 에스테르 결합을 포함하고 있기 때문에 화학적 반응을 수행하는 것이 어렵다.

기본 조건 하에서 BBP는 비누화를 겪을 수 있다. BBP의 비누화 번호는 360 mg KOH/g이다. 분자당 카르복시 기능군의 양은 비교적 많다(분자중량이 312.36인 2개의 카르복시 기능군). 이것은 그 화합물을 상대적으로 비누화 할 수 없게 만든다.[4]

합성

농축된 황산은 n-부틸 알코올을 탈수하여 1-부틴을 생성하는데, 이는 프탈릭 무수체와 반응하여 n-부틸 프탈레이트를 생성한다. 프탈릭 무수화물은 1-부탄올과 직접 반응하여 동일한 중량을 형성하지만 디부틸 프탈레이트를 형성하기 위한 추가 반응이 상당 부분 발생한다. 1-부틴을 사용하여 절차를 수행하면 이러한 부작용은 피할 수 있다. 모노부틸 프탈레이트(Monobutyl phalate)[5]는 탄산칼륨이 있는 아세톤에서 벤질 브로마이드를 혼합한 후 (두 번째 에스테르 연계를 형성하는 데 필요한 대체 반응을 촉진하기 위해 pH를 높게 유지하기 위해) 여기에서 BBP를 분리할 수 있다.

신진대사

BBP는 다양한 방법으로 인체에 흡수될 수 있다. 우선 피부에 흡수된다는 뜻에서 조잡하게 취할 수 있다. 쥐에 대한 연구는 BBP 섭취의 27%가 이 경로를 통해 발생한다는 것을 보여준다.[6] 이 과정에서 프탈레이트 다이제터의 구조가 피부 흡수 정도를 결정한다.

BBP는 또한 구두로 받아들여질 수 있다. 인체에 흡수되는 화합물의 양은 투여된 용량에 따라 달라진다. 흡수가 많은 용량으로 제한되는 것 같은데,[7] 이는 많은 양보다 적은 양이 더 쉽게 섭취된다는 것을 의미한다. 마지막으로 BBP를 흡입할 수 있다. 이 경우 BBP는 폐를 통해 흡수된다.

BBP는 여러 가지 방법으로 인체에서 생체역학을 형성하고 있다. 장 에스테라제는 모노에스테르 대사물에 BBP를 대사한다. 그것들은 주로 모노부틸과 모노벤질 프탈레이트(MBzP)와 소량의 모노-부틸 프탈레이트다.[8] 모노부틸 대 모노벤질 프탈레이트의 비율은 5:3으로 결정되었다.[9] 이러한 대사물은 직접 흡수되어 배설되거나 2상 반응을 겪을 수 있다. 후자에서는 글루쿠론산과 결합한 후 글루쿠로네이트로 배설된다. 쥐에 대한 연구는 BBP의 70%가 결합되지 않고 30%가 결합된다는 것을 보여주었다. 고농도의 BBP에서는 비교적 적은 양의 대사물이 결합된다. 이는 결합 경로(글루큐로니드화)가 높은 양의 투여 BBP에서 포화 상태임을 나타낸다. BBP의 대사물들은 빠르게 배설되며, 그들 중 90%가 24시간 이내에 신체를 떠났다. 그 결과, 혈액 속의 BBP의 반감기는 상당히 낮고 10분까지만 카운트된다.[10] 그러나 BBP의 모노에스테르 대사물(예: 모노프탈레이트)은 반감기가 6시간으로 길다.[7]

BBP는 인체 내에서 상당히 효율적으로 대사된다. BBP의 주요 부분은 모노벤질 프탈레이트 대사물로 배설되는 반면, BBP의 작은 조각은 모노부틸 프탈레이트 형태로 배설된다.[10] BBP는 원래 형태의 담즙에서 거의 발견되지 않는다. 그럼에도 불구하고, 모노부틸 글루쿠로니드, 모노벤지릴 프탈레이트 글루쿠로니드 같은 대사물들뿐만 아니라, 미량의 무료 모노 테스터들도 그곳에서 발견될 수 있다.

행동 방식

BBP의 행동 방식에 대해서는 비교적 거의 알려져 있지 않다. 그러나 실험 연구는 많은 메커니즘을 암시한다. 한 가지 현상은 BBP가 쥐의 에스트로겐 수용체에 결합하는 것이다.[11] 시험관내 실험은 에스트로겐 매개 유전자 발현에 영향을 미칠 수 있는 BBP의 약한 잠재력을 보여준다. BBP와 같은 프탈레이트가 에스트로겐을 흉내내고 있기 때문이다. 반면에 BBP의 대사물은 에스트로겐 수용체에 약하게 반응할 뿐이다.[12] 이 메커니즘이 체내에서 어떻게 작용하는지, 그리고 어떻게 작용하는지에 대해서는 별로 알려져 있지 않다.

나아가 BBP는 세포내 스테로이드 수용체에 결합하고, 그렇게 함으로써 유전적 효과를 일으킨다. BBP는 또한 비유전자적 영향을 일으키는 이온 채널 수용체를 방해한다.[13] 근본적인 메커니즘은 BBP가 P2X 수용체와 결합되는 칼슘 신호를 차단하는 것이다. P2X를 통해 매개된 칼슘 신호는 결국 세포 증식과 골격 리모델링에 영향을 미친다. 따라서 골격 리모델링의 발달 단계 중에 BBP의 높은 환경 노출이 문제를 일으킬 수 있다.

노출

BBP에 대한 일반 인구의 노출은 몇몇 당국에 의해 추정되었다. 당국 중 하나인 국제화학안전프로그램(IPCS)은 BBP 노출이 주로 음식 섭취에 의한 것이라는 결론을 내렸다. BBP는 다른 많은 프탈레이트와 마찬가지로 플라스틱의 유연성을 증가시키기 위해 사용된다. 그러나 프탈레이트는 플라스틱에 구속되지 않아 쉽게 환경으로 방출될 수 있다. 거기서부터 그것은 농작물 재배 중에 음식으로 섭취될 수 있다. 대신 BBP는 식품 포장재를 통해 식품에 들어갈 수 있다.[14] 게다가, 아이들은 장난감을 입으로 먹음으로써 BBP에 노출될 수도 있다.[15] 1980년대와 2000년대 사이에 당국의 다양한 연구는 다양한 결과를 가지고 서로 다른 국가에서 BBP에 대한 일반 인구 노출을 추정하기 위해 수행되었다. 성인 노출은 미국에서 체중/kg/일 2μg으로 추정되었다.[15] 어린이에 대한 BBP 노출은 음식 섭취의 차이로 인해 더 높을 가능성이 있다. 그럼에도 불구하고, 이러한 추정치는 서로 다른 식품 유형에 기초하고, 다른 가정이 계산에 사용되었으며, 식품에서의 BBP 수준은 국가마다 다르며, 시간이 지남에 따라 식품 변화의 BBP 수준이기 때문에 주의 깊게 해석해야 한다. 일반 노출 옆에 BBP에 대한 직업 관련 노출도 있다. 이것은 증기의 흡입이나 피부 접촉을 통해 발생할 수 있다. 이것은 하루에 286 μg/kg으로 추정되었다. 그러나 일반적으로 직업상 노출은 이보다 낮다고 생각된다.[15] BBP의 NOAEL은 실험적으로 체중/kg/일 50mg으로 확인되었으며 관련 안전 여유는 ca. 4,800 이상이다.[16] 따라서 BBP는 현재 추정치에 근거한 일반적 또는 직업상 피폭 조건에서 매우 높은 위험을 제기하지 않는 것으로 보인다.

독성 및 부작용

200명의 지원자가 참여한 패치 테스트에서 일차적인 자극이나 감작 반응은 발견되지 않았다. 그러나 만약 BBP가 신체에 의해 흡수된다면 독성 효과를 발휘할 수 있다. 몸무게가 2~20g/kg에 이르는 쥐를 위한 LD50을 가지고 있다.[17]

직업상 위험

PVC 가공 산업 종사자들은 일반 대중보다 더 높은 수준의 BBP에 노출되어 있으며 따라서 부정적인 건강 영향을 경험할 위험이 더 높다. 호흡기나 말초신경계의 영향은 근로자들에게서 관찰되지 않았다. 비록 소변에서 약간 더 높은 수준의 BBP 대사물이 발견되었다.[18][full citation needed] 그러나 BBP에 대한 장기 직업상 노출은 다발성 골수종 위험을 크게 증가시킨다.[15]

아이들.

아이들은 성인보다 더 높은 수준의 BBP에 노출될 가능성이 있다. 아이들이 화학적 노출에 취약한 집단을 형성하기 때문에 BBP 노출의 영향을 평가하기 위한 연구가 진행되어 왔다. PVC 바닥재는 생애 첫[15] 2년 동안 기관지폐쇄의 위험과 취학 전 아동들의 언어지연 발달의 현저한 증가와 연관되어 있다.[19] BBP는 또한 도시에 살고 있는 어린이들의 기도 염증과 긍정적인 관련이 있다.[20] 게다가, 집안 먼지에서 나오는 BBP에 대한 태아 피폭은 소아 습진의 위험에 영향을 미친다는 것을 암시하는 증거가 있다.[20] 프탈레이트와 그 대사물이 태아에게 어떻게 도달하는지에 대한 정확한 메커니즘은 여전히 불명확하다. 그러나 이러한 화학물질들이 태아에게 닿을 수 있는 것처럼 보이기 때문에 태아의 건강과 발달에 영향을 미치는 것으로 생각된다.[21] 태아발달에 대한 태아 노출의 영향을 규명하기 위한 추가 연구가 필요하다.

기형성 및 생식 효과

BBP가 인간에게 미치는 생식 효과에 대한 연구는 몇 가지에 불과하지만 그 결과는 결론에 이르지 못한다. NTP-CERHR에 따르면, 생식 장애는 노출된 남성에게는 무시해도 된다. 그러나, 한 연구는 BBP의 주요 대사물인 모노부틸 프탈레이트에 대한 노출과 변화된 정액의 품질 사이의 연관성을 발견했다.[22] BBP가 인간에게 미치는 기형 유발 효과에 대한 연구는 아직 이루어지지 않았다. 그러나 동물과 함께 수많은 연구가 진행되어 왔다. 쥐에서 높은 수준의 BBP에 태아에 노출되면 태아의 체중이 감소하고 태아의 기형 발생률이 증가하며, 이식 후 손실과 심지어 태아 사망까지 초래할 수 있다.[23][24][25] 쥐 태아에서 관찰된 정밀한 기형 유발 효과는 개발 중 노출 기간과 관련이 있는 것으로 보인다. 임신 상반기에 BBP에 노출되면 발생성이 발생하고 하반기에 기형성에 노출된다.[25]

2세대 연구에서 수컷 자손은 고환에서 거시적이고 미시적인 변화를 보이는 것으로 밝혀졌으며, 정자 생산량 감소 외에도 혈청 테스토스테론 농도도 감소하였다.[26] 또한, 정맥의 무게 감소도 관찰되었다.[15] 이러한 결과는 출산율에 분명한 부정적인 영향을 미친다는 것을 보여준다.

동물에 대한 기타 독성 연구

BBP 노출의 부작용을 해명하기 위해 동물들에게 수많은 연구가 수행되었다. 쥐의 장기 BBP 노출은 체중 감소, 간과 신장의 체중 증가, 발암성으로 이어진다.[15][23][26] 수컷 쥐의 경우 췌장종양의 발병률이 증가한 반면 암컷 쥐의 경우 췌장종양과 방광종양의 발병률이 증가했다. [27] 비록 BBP가 발암성과 연관되어 있지만, 연구는 BBP가 유전독성이 아니라는 것을 보여준다.[23]

환경독성학

BBP는 다른 낮은 분자량 프탈레이트 에스테르와 마찬가지로 수생생물에게도 독성이 있다. 여기에는 셀레나스트럼 염소자리 등 단세포 민물 녹조가 포함된다. BBP는 또한 D. 마그나와 같은 민물 무척추동물에게도 독성이 있는 것으로 나타났다. 이러한 유기체의 경우, 독성 효과는 높은 분자량 프탈레이트에 비해 BBP의 경우 상대적으로 높은 프탈레이트의 용해도와 관련이 있다. BBP는 소금물 무척추동물에 큰 영향을 미친다. 엷은 새우를 사용한 실험은 BBP가 이 유기체들에게 매우 독성이 있다는 것을 보여준다. 어종 중에서 단물고기 파랑기는 BBP에 의해 독성적으로 영향을 받는 것으로 나타났다. 게다가, 염수 어류인 파로프라이스 수의에 대해 빠른 치사 효과가 관찰되었다.[28]

분해

BBP의 저하를 고려할 때, 두 개의 에스테르 기능 그룹을 포함하고 있다는 사실을 알아야 한다. 이것은 유기체에게 생물 번식을 위한 손잡이를 준다. 에스테르 그룹은 BBP에게 친수성을 부여하고 따라서 꽤 쉽게 가수분해할 것이다. 1997년에 시행된 검사 결과,[29] 생물역전화는 BBP의 퇴화에 매우 중요한 역할을 하는 것으로 밝혀졌다. 게다가, 물의 용해성은 환경에서 생물학적 생성의 효과에 중요한 역할을 한다. 부틸 그룹은 BBP에게 약간 더 많은 소수성 특성을 부여하며, 다른 가소성분제에 비해 비교적 잘 녹는다. 알킬 사슬이 길수록 용해성이 떨어지고 잘 변질되지 않는다.

입법조치

BBP는 2005년 12월 2일 캘리포니아 발의안 65호에 따라 개발독성물질로 등재되었다.[30] 캘리포니아 환경보건위험평가청(OEHHA)은 2013년 7월 1일 BBP에 대해 하루 최대 허용 선량 수준 1200마이크로그램을 승인했다.[31] 캐나다 당국은 부드러운 비닐 어린이 완구와 육아용품에 BBP를 포함한 프탈레이트의 사용을 제한했다.[32]

EU 이사회 지침 67/548/EEC1에 따르면, BBP는 생식독성물질로 분류되어 사용이 제한된다. 이 제한은 어떤 종류의 장난감이나 육아용품에도 시판과 사용을 포함한다. 이러한 제한은 2017년 1월 16일부터 시행되고 있다. BBP 기업의 분류와 라벨링으로 인해 대안의 사용으로 이동했다. 제한은 장난감에 국한되지 않는다. 2006년 11월 22일 이후, BBP가 함유된 화장품은 EU의 소비자들에게 공급되지 않을 것이다.[33]

참조

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외부 링크