8-옥소구아닌

8-Oxoguanine
8-옥소구아닌[1]
8-Oxoguanine.png
이름
IUPAC 이름
2-아미노-7,9-디히드로-1H-푸린-6,8-디온
기타 이름
7,8-디히드로-8-옥소구아닌;8-옥소-7,8-디히드로구아닌
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.024.578 Edit this at Wikidata
메쉬 8-히드록시구아닌
  • InChI=1S/C5H3N5O2/c6-4-8-2-1(3)10-4)7-5(12)9-2/h(H3,6,8,9,10,11,12) checkY
    키: UBKVUFQGWHZIR-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C5H5N5O2/c6-4-8-2-1(3)10-4)7-5(12)9-2/h(H5,6,7,8,9,10,11,12)
    키: CLGFIVUFZRGQRP-UHFFFAOYAZ
  • InChI=1/C5H3N5O2/c6-4-8-2-1(3)10-4)7-5(12)9-2/h(H3,6,8,9,10,11,12)
    키: UBKVUFQGWHZIR-UHFFFAOYAW
  • O=C2NC=1N\C(=N/C(=O)C=1N2)N
  • c12=NC(=O)N=c1[nH]c(nc2=O)n
특성.
C5H5N5O2
몰 질량 167.128 g/g−1/g
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

8-옥소구아닌(8-히드록시구아닌, 8-옥소구아, 또는 OHGua8)은 활성산소종이[2] 구아닌을 수정하여 발생하는 가장 일반적인 DNA 병변 중 하나이며,[3] 아데닌과의 짝짓기를 유발하여 게놈에서 G-T 및 C-A 치환을 유발할 수 있다.인간의 경우 주로 DNA 글리코실라아제 OGG1에 의해 복구된다.산화 대사와 관련하여 이온화 방사선에 의해 발생할 수 있습니다.

dA(안티)를 가진 Hoogsteen 베이스 쌍의 8-oxoG(동기)
여기서 비교되는 것은 표준(비변성) GC 염기쌍입니다.염기와 설탕의 결합에 대한 반구성에는 양쪽 염기가 모두 포함되어 있습니다.

체액중

체액에서 8-옥소구아닌 농도가 증가하면 돌연변이 유발[4][5]발암 위험이 증가하는 것으로 밝혀졌다.

8-옥소구아닌은 추출 시 산화되기 [6]쉽기 때문에 검사 시 주의해야 합니다.

암, 노화, 불임

디옥시리보시드 형태의 8-옥소구아닌, 8-옥소-2'-디옥시구아노신(8-oxo-dG 또는 8-OHDG)은 암 및 노화에서 8-옥소구아닌에도 적용된다.옥소구아닌 글리코실라아제염기절제 수복에 의한 DNA로부터의 8-옥소구아닌 제거에 이용된다.옥소구아닌 글리코실라아제에서 설명한 바와 같이, 이 효소의 발현 부족은 8-옥소구아닌을 DNA에 축적시킨다.이 축적은 발암에 기여하는 돌연변이를 포함한 DNA의 복제로 이어질 수 있다.8-옥소구아닌은 보통 산화 스트레스 조건 하에서 DNA의 구아닌 염기(guanine base)와 반응성 산소 종(ROS)의 상호작용에 의해 형성된다. 기사에 언급된 바와 같이, 이러한 종들은 노화와 남성 불임에서 역할을 할 수 있으며, 8-옥소구아닌은 그러한 스트레스를 측정하기 위해 사용될 수 있다.

레퍼런스

  1. ^ 8-히드록시구아닌 - 화합물 요약, PubChem
  2. ^ Kanvah, S.; et al. (2010). "Oxidation of DNA: Damage to Nucleobases". Acc. Chem. Res. 43 (2): 280–287. doi:10.1021/ar900175a. PMID 19938827.
  3. ^ Cheng KC; Cahill DS; Kasai H; Nishimura S; Loeb LA (Jan 5, 1992). "8-Hydroxyguanine, an abundant form of oxidative DNA damage, causes G→T and C→A substitutions". J Biol Chem. 267 (1): 166–72. doi:10.1016/S0021-9258(18)48474-8. PMID 1730583.
  4. ^ Kasai, H (December 1997). "Analysis of a form of oxidative DNA damage, 8-hydroxy-2'-deoxyguanosine, as a marker of cellular oxidative stress during carcinogenesis". Mutation Research. 387 (3): 147–63. doi:10.1016/s1383-5742(97)00035-5. PMID 9439711.
  5. ^ Halliwell, B (December 1998). "Can oxidative DNA damage be used as a biomarker of cancer risk in humans? Problems, resolutions and preliminary results from nutritional supplementation studies". Free Radical Research. 29 (6): 469–86. doi:10.1080/10715769800300531. PMID 10098453.
  6. ^ Ravanat, JL; Douki, T; Duez, P; Gremaud, E; Herbert, K; Hofer, T; Lasserre, L; Saint-Pierre, C; Favier, A; Cadet, J (November 2002). "Cellular background level of 8-oxo-7,8-dihydro-2'-deoxyguanosine: an isotope based method to evaluate artefactual oxidation of DNA during its extraction and subsequent work-up". Carcinogenesis. 23 (11): 1911–8. doi:10.1093/carcin/23.11.1911. PMID 12419840.