5α-프레그난-17α-ol-3,20-디오네
5α-Pregnan-17α-ol-3,20-dione이름들 | |
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IUPAC이름 | |
계통 IUPAC명 (1R,3aS,3bR,5aS,9aS,9bS,11aS)-1-아세틸-1-하이드록시-9a,11a-디메틸헥사데카하이드로-7H-사이클로펜타[a]페난트렌-7-1 | |
기타이름 | |
식별자 | |
3D 모델(JSMO) | |
쳄블 | |
켐스파이더 | |
펍켐 CID | |
CompTox 대시보드 (EPA) | |
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특성. | |
C21H32O3 | |
어금니 질량 | 332.484g·mol−1 |
별도의 언급이 없는 경우를 제외하고, 표준 상태(25 °C [77 °F], 100 kPa에서)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다. |
5α-프레그난-17α-ol-3,20-디오네, 또는 17α-하이드록시-디하이드로프로게스테론(17μOH-DHP)은 17α-하이드록시프로게스테론의 대사산물인, 내인성 스테로이드.
기능.
5α-프레그난-17α-ol-3,20-디온(17μOH-DHP)은 프로게스토겐, 즉 프로게스테론 수용체에 결합합니다.그러나 17μOH-DHP는 프로게스토겐 자체보다 대사 중간생성물로서 더 잘 연구됩니다.
17γOH-DHP는 17α-하이드록시프로게스테론(17γOHP)이 5α-환원되어 테스토스테론 중간체 없이 최종적으로 5α-디하이드로테스토스테론(DHT)으로 전환되는 안드로겐 백도어[7] 경로 내의 첫 번째 중간생성물입니다.경로에서의 후속 중간생성물은 5α-프레그난-3α,17α-디올-20-원,안드로스테론 및 5α-안드로스테란-3α,17β-디올입니다.[10][11]안드로겐 백도어 경로의 주요 특징은 17α-하이드록시프로게스테론(17-OHP)이 5α-환원될 수 있고, 전통적인[12] 중간체인 안드로스테니온과 [13][14]테스토스테론을 우회하는 대체 경로를 통해 최종적으로 5α-디하이드로테스토스테론(DHT)으로 전환될 수 있다는 것입니다.
생합성
5α-프레그난-17α-ol-3,20-디온은 17-OHP의 5α-환원에 의해 생성됩니다.반응은 SRD5A1[15] 및 가능하면 SRD5A2 [7]효소에 의해 촉매됩니다.이 반응에서 SRD5A1 효소의 역할은 잘 확립되어 있지만, SRD5A2가 또한 [14]관여하는지는 불분명합니다.일부[2][15] 저자들은 1971년 [16]연구에서 랫드 SRD5A2 활성의 측정에 의해 뒷받침된 바와 같이 SRD5A1에 의한 17OHP의 17OHDHP로의 감소가 "충분"하거나 "효율적"이지 않다고 주장합니다.그러나 2017년에 수행된 이후의 연구에서, 재조합 인간 SRD5A1 및 SRD5A2는 프로게스테론의 [17]감소와 유사한 속도로 17-OHP의 감소를 촉매할 수 있음을 보여주었습니다.양쪽 [18][19]이성질체가 모두 양성의 태아 조직에서 발현될 수 있다는 점을 고려할 때, 인간의 이러한 반응에서 SRD5A2의 작용은 아직 [7]확립되지 않았습니다.
참고 항목
참고문헌
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