5α-프레그난-17α-ol-3,20-디오네

5α-Pregnan-17α-ol-3,20-dione
5α-프레그난-17α-ol-3,20-디오네
이름들
IUPAC이름
17α-하이드록시-5α-프레그난-3,20-디온[5][6]
계통 IUPAC명
(1R,3aS,3bR,5aS,9aS,9bS,11aS)-1-아세틸-1-하이드록시-9a,11a-디메틸헥사데카하이드로-7H-사이클로펜타[a]페난트렌-7-1
기타이름
5α-17-하이드록시프레그난-3,20-디온,[1] 17μOH-DHP,[2] 5α-프레그난-17α-ol-3,20-디온,[2] 17-하이드록시디하이드로프로게스테론,[3] 17α-하이드록시디하이드로프로게스테론[4]
식별자
3D 모델(JSMO)
쳄블
켐스파이더
펍켐 CID
  • 키 : UUOHXXXXJRQGPLC-JJFNZWTKSA-N
  • InChI=1S/C21H32O3/c1-13(22)21(24)11-8-18-16-5-4-14-12-15(23)6-9-19(14,2)17(16)7-10-20(18,21)3/h14,16-18,24H,4-12H2,1-3H3/t14,16+,17-18,19-20-21-m0/s1
  • CC(=O)[C@]1(CC[C@@H]2[C@@@]1(CC[C@H]3[C@H]2)CC[C@@H]4[C@@]3(CCC(=O)C4)C)O
특성.
C21H32O3
어금니 질량 332.484g·mol−1
별도의 언급이 없는 경우를 제외하고, 표준 상태(25 °C [77 °F], 100 kPa에서)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

5α-프레그난-17α-ol-3,20-디오네, 또는 17α-하이드록시-디하이드로프로게스테론(17μOH-DHP)17α-하이드록시프로게스테론의 대사산물인, 내인성 스테로이드.

기능.

안드로겐 [7][8][9]백도어 경로(빨간 화살표)는 테스토스테론을 통해 5α-디하이드로테스토스테론을 유도하는 기존 안드로겐 합성 내에 내장된 원형 테스토스테론입니다.

5α-프레그난-17α-ol-3,20-디온(17μOH-DHP)은 프로게스토겐, 즉 프로게스테론 수용체에 결합합니다.그러나 17μOH-DHP는 프로게스토겐 자체보다 대사 중간생성물로서 더 잘 연구됩니다.

17γOH-DHP는 17α-하이드록시프로게스테론(17γOHP)이 5α-환원되어 테스토스테론 중간체 없이 최종적으로 5α-디하이드로테스토스테론(DHT)으로 전환되는 안드로겐 백도어[7] 경로 내의 첫 번째 중간생성물입니다.경로에서의 후속 중간생성물은 5α-프레그난-3α,17α-디올-20-원,안드로스테론5α-안드로스테란-3α,17β-디올입니다.[10][11]안드로겐 백도어 경로의 주요 특징은 17α-하이드록시프로게스테론(17-OHP)이 5α-환원될 수 있고, 전통적인[12] 중간체인 안드로스테니온과 [13][14]테스토스테론을 우회하는 대체 경로를 통해 최종적으로 5α-디하이드로테스토스테론(DHT)으로 전환될 수 있다는 것입니다.

생합성

5α-프레그난-17α-ol-3,20-디온은 17-OHP의 5α-환원에 의해 생성됩니다.반응은 SRD5A1[15] 및 가능하면 SRD5A2 [7]효소에 의해 촉매됩니다.이 반응에서 SRD5A1 효소의 역할은 잘 확립되어 있지만, SRD5A2가 또한 [14]관여하는지는 불분명합니다.일부[2][15] 저자들은 1971년 [16]연구에서 랫드 SRD5A2 활성의 측정에 의해 뒷받침된 바와 같이 SRD5A1에 의한 17OHP의 17OHDHP로의 감소가 "충분"하거나 "효율적"이지 않다고 주장합니다.그러나 2017년에 수행된 이후의 연구에서, 재조합 인간 SRD5A1 및 SRD5A2는 프로게스테론의 [17]감소와 유사한 속도로 17-OHP의 감소를 촉매할 수 있음을 보여주었습니다.양쪽 [18][19]이성질체가 모두 양성의 태아 조직에서 발현될 수 있다는 점을 고려할 때, 인간의 이러한 반응에서 SRD5A2의 작용은 아직 [7]확립되지 않았습니다.

참고 항목

참고문헌

  1. ^ "(5alpha)-17-Hydroxypregnane-3,20-dione - PubChem Compound Summary".
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