대회 첫해에는 아프리카 대륙의 거인 중 두 명이 프리시즌 토너먼트에 초청되었다.현재 아프리카 챔피언인 ASEC 미모사는 튀니지의 에스페랑스와 함께 했다.올란도 파이리츠가 에스페랑스를 4-1로 완파하고 트로피를 거머쥐었다.
2000년 대회는 아프리카의 새로운 챔피언인 모로코의 라자 카사블랑카가 모로코와의 참가와 2006년 FIFA 월드컵 개최권을 얻기 위한 남아프리카공화국의 싸움으로 인해 기권하면서 시작되었다.잠비아의 파워 다이나모스는 아프리카 컵 위너스 컵을 개최했던 이보리안스 아프리카 스포트에 합류하면서 뒤늦게 교체 선수로 추가되었다.올랜도 파이리츠와 카이저 치프스의 결승전은 비록 미드필드에서의 흥미로운 전투를 제공했지만 경기 전 기대에 부응하지 못했다.카이저 치프스가 1-0으로 이겼다.
2001년 보다콤 챌린지는 가나 및 남아프리카공화국의 지지자들에게 특별한 의미가 있었다.가나 클럽 아산테코토코와 하츠 오브 오크 등이 경기에 초대되었다.주최측은 불과 몇 달 전 엘리스 파크에서 사망한 43명의 팬들과 엘리스 파크 비극이 일어나기 몇 주 전 하츠와 코토코의 경기 도중 아크라 스포츠 스타디움에서 사망한 126명의 사람들을 위해 이 대회를 헌정했다.그것은 모두에게 정신을 차리게 하는 행사였고, 대륙 전역의 관중들의 안전을 보장하기 위해 아직 많은 일들이 이루어져야 한다는 것을 상기시켜주었다.결승전은 무득점으로 끝났고 카이저 치프스는 아산테 코토코에게 페널티킥으로 3-2로 승리하며 전년도 우승 트로피를 거머쥐었다.
아산테 코토코는 2002년 콩고민주공화국의 성 엘로이 루포포와 함께 대회에 복귀했다.결승은 무사사의 화려한 골로 마무리됐고 아산테 코토코는 보다콤 챌린지 트로피를 든 첫 번째 외국인 선수가 됐다.
세인트 엘로이 루포포는 2003년에 타이틀을 방어하기 위해 복귀했고 TP 마젬베와 함께 했다.카이저 치프스는 결승에서 무득점 경기 후 페널티킥으로 3-2로 승리한 후 세 번째 우승을 차지하였다.TP 마젬베의 펠릭스 무사사가 파이어리츠에 입단한 것은 이 대회 이후였다.
지난 몇 년간 증가 추세가 이어지듯, 2004년 보다콤 챌린지는 승부차기가 주를 이뤘다.TP Mazembe가 돌아왔고, 이번에는 새로운 AS Vita가 합류했습니다.카이저 치프스와 AS 비타 클럽이 맞붙은 결승전은 경기 종료 직전까지 실망스러웠지만 양측의 한 골이 페널티킥으로 연결됐다.AS 비타가 승부차기에서 4-3으로 이겼다.
전년도 우승자인 AS 비타와 잠비아의 그린 버팔로스가 다음 해에 초청되었고 둘 다 파이리츠와 치프스의 꿈의 결승전을 세우는 첫 번째 장애물로 떨어졌다.더반에서 열린 결승전은 기대했던 관중들에게 멋진 즐거움을 선사한 멋진 경기였다.해적들은 6년간의 긴 기다림 끝에 두 번째 트로피를 차지하려고 버텼다.
2006년 판은 맨체스터 유나이티드가 이 대회에 이름을 올리면서 치프스와 파이리츠가 유럽의 거물들과 맞붙으면서 형식이 바뀌었다.치프스와 파이리츠는 각각 평가전에서 맨유와 맞붙었고, 이어 결승전에서 누가 원정팀과 경기를 할 것인지를 결정하기 위한 더비 충돌이 있었다.카이저 치프스는 남아프리카공화국을 대표하여 결승전에 진출하였고, 치열한 승부차기 끝에 카이저 치프스는 영광스럽게 새로운 모습의 트로피를 들어올렸다.
토트넘 핫스퍼는 남아프리카공화국을 방문해서 다음 시즌에 프리미어 리그를 우승함으로써 맨체스터 유나이티드를 본받기를 희망하며 2007년에 국제적인 팀이었다.스퍼스는 파이리츠와 결승전을 치렀고 보다콤 챌린지 결승전을 휩쓸었다.
맨체스터 유나이티드는 2006년 카이저 치프스에 패한 것을 복수하기 위해 2008년에 돌아왔다.힘겨운 결승에서 웨인 루니, 리오퍼디난드, 카를로스 테베스와 같은 거물급 선수들이 우승 트로피를 들어올렸고 다시 한번 보다콤 챌린지 트로피는 먼 해안으로 갔다.
2010 보다콤 챌린지는 2010년 월드컵이 남아프리카공화국에서 개최되었기 때문에 6월과 7월에 개최되지 않았다.
맨체스터 시티는 보다콤 챌린지에 참가한 세 번째 잉글랜드 프리미어리그 클럽이 되기 위해 처음으로 남아프리카공화국을 방문했지만, 결승전에서 카이저 치프스에게 패했다.
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몬테비데오 (1월 14일~16일)
두바이 (1월 20일~26일)
마벨라 (2월 2~8일)
홍콩 (2월 3~6일)
더블린 (2월 8일~5월 29일)
미국 (3월 4~5일)
모스크바, 힘키(7월 15일~16일)
남아프리카 공화국 (7월 16일~23일)
뮌헨 (7월 26일~27일)
런던 (7월 30~31일)
리스본 (8월 6일)
테헤란 (11월 3~7일)
암만 (7월 13일~16일)
