2.2.2-프로펠레인
2.2.2-Propellane
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| 이름 | |||
|---|---|---|---|
| 선호 IUPAC 이름 트리시클로[2.2.21,4.0]옥탄 | |||
| 식별자 | |||
3D 모델(JSmol) | |||
| 켐스파이더 | |||
펍켐 CID | |||
CompTox 대시보드 (EPA) | |||
| 특성. | |||
| C8H12 | |||
| 중량 몰 | 108.108 g·messages−1 | ||
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다. | |||
 NVERIFI (?란  ? | |||
| Infobox 참조 자료 | |||
[2.2.2]프로펠레인, 공식적으로 트리시클로[2.2.2.01,4]옥탄은 유기 화합물로, 추진체 계열의 일원이다. 그것은 CH812, 또는2 C(CH24)라는 공식을 가진 탄화수소다.3 그것의 분자는 각각 4개의 탄소 원자를 가진 3개의 고리를 가지고 있으며, 하나의 C–C 결합을 공유한다.
이 화합물은 불안정하다([1.1.1]프로펠레인만큼은 아니지만, [1.1.1]프로펠레인보다[1] 지속성이 낮다). 공유 탄소의 결합 각도는 상당히 팽팽하다. 그 중 3개는 90°에 가깝고, 나머지 3개는 120°에 가깝다. 변형 에너지는 93 kcal/mol(390 kJ/mol)로 추정된다.
합성
[2.2.2]프로펠레인은 (이전에 큐베인을 획득한) 필립 이튼 그룹에 의해 1973년에 처음 합성되었다.[2]
합성은 사이클로헥산 유도체 1에 에틸렌의 광화학 [2+2]사이클론 화합물 2를 생성하기 위한 에틸렌의 사이클론적 첨가로부터 시작하여, 아세트산의 t-부산화칼륨과 함께 사이클로부틴 3에 대한 제거반응이 뒤따르고, 에틸렌을 4로 한 또 다른 사이클론 첨가물이 뒤따른다. 이 화합물은 디아조 케톤 5로 전환되며(아세트산과 메톡시드 나트륨 사용) 토실 아지드와의 반응에 의해 디아조 케톤 5로 변환된다. 그 후 케톤은 월프 재배열을 거쳐 케틴 6으로 간다. 오조놀리시스(Ozonolyis)는 케톤 7을 형성하고, 또 다른 디아조토네이션을 통해 디아조 케톤 8을 산출하며, 디아조 케톤은 다시 월프 재배열을 거쳐 케틴 9로 간다. 디메틸아민과의 반응은 디메틸아미드 대체제 10을 가진 [2.2.2]프로펠란 등뼈를 제공한다.
최종 제품 10은 상온에서 28분의 반감기를 가진 단핵 아미드 11에 대한 용액에서 자연적으로 이질화 되는 것으로 밝혀졌다.
파생상품
고도로 불소화된 [2.2.0]프로펠렌도 데이비드 레말 그룹에 의해 합성되었다.[3]
참고 항목
참조
- ^ "Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. E 17e, 4th Edition Supplement (E-Book PDF) - Thieme.de - Thieme Webshop - Armin de Meijere, Holger Butenschön, Hak-Fun Chow, Lutz Fitjer, Günter Haufe". Thieme Webshop (in German). Retrieved 2017-10-21.
- ^ Eaton, Philip E.; Temme, George H. (1973). "[2.2.2]Propellane system". J. Am. Chem. Soc. 95 (22): 7508–7510. doi:10.1021/ja00803a052.
- ^ Zhang, Y.; Smith, J.R.; Lemal, D.M. (1996). "Octafluorobicyclo[2.2.0]hex-1(4)-ene: A Greatly Strained Alkene with Novel Reactivity". J. Am. Chem. Soc. 39: 9454. doi:10.1021/ja961656o.
