2-메틸리소보르네올

2-Methylisoborneol
2-메틸리소보르네올
Methylisoborneol.png
이름
IUPAC 이름
1,2,7-7-tetramethylbicyclo[2.2.1]헵탄-2-올
기타 이름
2-메틸-2보른올
식별자
3D 모델(JSmol)
약어 MIB
체비
켐스파이더
케그
펍켐 CID
특성.
C11H20O
어금질량 168.28 g/168
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

2-메틸리소보르네올(MIB)은 보편적인 모노테르펜 전구체 제라닐 피로인산염에서 유래한 불규칙한 단모테르핀이다. MIB와 불규칙한 세스퀴터핀 지오스민이 함께 전 세계 식수에서 발생하는 생물학적 원인 맛과 냄새의 대부분을 차지한다.[1] MIB는 대부분 사람들이 쉽게 냄새를 맡을 수 있는 독특한 흙냄새나 곰팡이 냄새가 난다. MIB의 냄새 감지 임계값은 물에서 리터당 0.002~0.02마이크로그램으로 매우 낮다.[2] MIB는 또한 와인메이킹에서 코르크 마개를 하는 요인이다.

MIB는 악티노미세스 등급의 다양한 청록색조류(cyanobacteria)와 필라멘트성 박테리아에 의해 생성되며, 다른 원핵생물 및 진핵생물도 있다. MIB를 생산하는 것으로 밝혀진 시아노박테리아에서 주요 성분은 오실세라시아, 포미듐, 플랑크토트릭스 등이 있으며, MIB를 생산하는 액티노마이세스의 주요 성분은 스트렙토미세스다. [3] [4] 그들은 녹조가 존재한다면 상당히 강해질 수 있는 곰팡이나 흙냄새를 풍긴다. 미생물의 후속 사망은 세포에 갇힌 MIB를 방출할 것이다. 지오스민과 함께, 발생되는 오프 맛은 해산물 업계에 이슈가 되고 있다. 이 화학물질은 메기와 가재에서 "머디" 또는 "흙" 맛의 주요 원인이다.[5] 시아노박테리아는 또한 어떤 경우에는 식수에 문제가 되었던 화학 독소를 생산할 수 있다.

로도코쿠스코마모나스 박테리아는 2-메틸리소보네올을 분해할 수 있다.[6]

참조

  1. ^ 2007년 7월 73권 "적용 및 환경미생물학"의 소스수역Geosmin과 2-Methylisoborneol의 생화학적생태학적 통제.
  2. ^ [1], "Watson, W. and Juttner, F. 2019. IWA 출판 2019. 소스 및 식수의 맛과 냄새: 원인, 통제 및 결과"
  3. ^ Juttner, F. and Watson, S. (2007). "Biochemical and Ecological Control of Geosmin and 2-Methylisoborneol in Source Waters". Applied and Environmental Microbiology. 73: 4395–4406.CS1 maint: 여러 이름: 작성자 목록(링크)
  4. ^ Izaguirre and Taylor (2004). "A Guide to Geosmin and MIB-producing Cyanobacteria in the United States". Water Science and Technology. 49 (9): 19–24.
  5. ^ Lloyd, Steven W; Grimm, Casey C (1999). "Analysis of 2-Methylisoborneol and Geosmin in Catfish by Microwave Distillation−Solid-Phase Microextraction". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 47: 164–169. doi:10.1021/jf980419x.
  6. ^ Guttman, Lior; van Rijn, Jaap (15 January 2012). "Isolation of Bacteria Capable of Growth with 2-Methylisoborneol and Geosmin as the Sole Carbon and Energy Sources". Applied and Environmental Microbiology. 78 (2): 363–370. doi:10.1128/AEM.06333-11.